phenylnitrene | 2655-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylnitrene
• 英文别名: phenyl nitrene；Phenylnitren；phenylazanediyl；Nitrenobenzol；cyclohexa-2,5-dien-1-ylideneazanide
• CAS: 2655-25-6
• 化学式: C₆H₅N
• 分子量: 91.1124
• InChiKey: GTVARPBALKFJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylnitrene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-azacyclohepta-1,2,4,6-tetraene 、 benzazirine
  参考文献：
  名称：

  单线态苯基硝基的激光闪光光解及计算研究

  摘要：

  苯基叠氮化物 (PA) 的激光闪光光解（LFP、Nd:YAG 激光、35 ps、266 nm、10 mJ）释放开壳单线态苯基硝烯 (1PN)。1PN 在 350 nm 处有一个尖锐的吸收带，在 540 nm 处有一个非常弱的吸收带。根据 CASSCF 和 CASPT2 计算，这些带分别指定为 nz-ny 和 52% π-nx 和 28% nx-π* 跃迁的混合。三线态苯基硝基 (3PN) 光谱的 CASPT2 计算与实验光谱非常吻合。根据 CASSCF 和 CASPT2 计算，308 nm 处的 3PN 的尖锐吸收带和 370 nm 处的宽结构带被指定为 nz-ny 和 π-π 跃迁。拖尾至 500 nm 的 3PN 的低强度、长波长带被指定为 π−nx、nx−π* 跃迁的混合物。测量戊烷中 1PN 的衰减随温度的变化，以获得观察到的消失速率常数 kobs。速率常数 kobs 等于 kR +

  DOI：

  10.1021/ja982661q
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻唑(1,5-a)吡啶 生成 phenylnitrene
  参考文献：
  名称：

  Kuzaj, Martin; Lueerssen, Holger; Wentrup, Curt, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Observation of Singlet Phenylnitrene and Measurement of Its Rate of Rearrangement
  作者：Nina P. Gritsan、Tetsuro Yuzawa、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja963753n

  日期：1997.5.1

  decay of this species, at ambient temperature, isfaster than the time resolution of the spectrometer (1 -2 ns).At lower temperatures (<280 K) the formation of the transientremains “instantaneous”, but its decay can be resolved. At lowtemperatures the decay of the 350 nm absorbing transient isaccompanied by the formation of ketenimine 3 which absorbsbroadly above 300 nm

  我们发现重排的障碍比之前推断的要大，因为 ISC 比最初预期的要慢得多。在戊烷中通过激光闪光光解 (LFP, Nd-YAG, 150 ps, 266 nm, 10 mJ) 研究了叠氮化苯 1。在室温下观察到 350 nm 处的瞬态吸收。该物质的形成和衰变在环境温度下比光谱仪的时间分辨率 (1 -2 ns) 快。在较低温度 (<280 K) 下，瞬变的形成仍然是“瞬时”的，但它的衰变可以解决。在低温下，350 nm 吸收瞬变的衰减伴随着酮烯亚胺 3 的形成，后者在 300 nm 以上广泛吸收
• Csongar, Christian; Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 3, p. 96 - 97
  作者：Csongar, Christian、Leihkauf, Peter、Lohse, Volkmar、Tomaschewski, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of phenyl azide: the role of singlet and triplet phenylnitrene as transient intermediates
  作者：Elisa. Leyva、Matthew S. Platz、Gabriele. Persy、Jakob. Wirz

  DOI：10.1021/ja00273a037

  日期：1986.6
• Hayes, James C.; Sheridan, Robert S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5879 - 5881
  作者：Hayes, James C.、Sheridan, Robert S.

  DOI：——

  日期：——
• Transient Absorption Spectra and Reaction Kinetics of Singlet Phenylnitrene and Its 2,4,6-Tribromo Derivative in Solution
  作者：Reto Born、Clemens Burda、Paul Senn、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/ja970205g

  日期：1997.5.1