1,3-双(4-碘苯基)硫脲 | 2059-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-碘苯基)硫脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-iodophenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis-(4-iodo-phenyl)-thiourea；N,N'-bis-(4-iodo-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(4-jod-phenyl)-thioharnstoff；4.4'-Dijod-thiocarbanilid；N,N'-Bis-<4-iod-phenyl>-thioharnstoff；1,3-Di-(p-iodphenyl)-thioharnstoff
• CAS: 2059-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂N₂S
• 分子量: 480.111
• InChiKey: PIGTZXNNGMZPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C (decomp)
• 沸点：
  459.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-碘苯基)硫脲 在 lead(II) oxide 、 甲苯 作用下， 生成 bis-(4-iodo-phenyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Zetzsche et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1516,1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘异硫氰酸苯酯 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1,3-双(4-碘苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物（DTBP）介导的从水中异硫氰酸酯合成对称的N，N'-二取代脲/硫脲基序

  摘要：

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001017

文献信息

• A highly efficient one-pot method for the synthesis of thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones under microwave conditions
  作者：Chi-Min Chau、Tzu-Jung Chuan、Kuan-Miao Liu

  DOI：10.1039/c3ra46270f

  日期：——

  A one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thioureas and 2-imino-4-thiazolidinones from simple starting materials under microwave irradiation and solventless conditions without base additives is presented. Various di- and trisubstituted thioureas are obtained in good yields in a few minutes. The sequential, three-component, one-pot synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone derivatives is also studied, with satisfactory results obtained.

  本研究介绍了在微波辐照和无溶剂、无碱添加剂的条件下，从简单的起始原料出发，一步法合成对称和不对称取代的硫脲类化合物和 2-亚氨基-4-噻唑烷酮。各种二取代和三取代的硫脲类化合物均能在几分钟内以良好的收率获得。此外，还研究了 2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物的三组份顺序一锅合成法，并取得了令人满意的结果。
• Synthesis of Thioureas, Thioamides, and Aza-Heterocycles via Dimethyl-Sulfoxide-Promoted Oxidative Condensation of Sulfur, Malonic Acids, and Amines
  作者：Trung Hieu Do、Supasorn Phaenok、Darunee Soorukram、Tina Modjinou、Daniel Grande、Thi Thanh Tam Nguyen、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02247

  日期：2023.9.1

  Malonic acid and derivatives have been well-known to undergo monodecarboxylation under relatively mild conditions and have been exclusively used as a C2 synthon. We report herein their new application as a C1 synthon via double decarboxylation promoted by sulfur and dimethyl sulfoxide. In the presence of amines as nucleophiles, a wide range of thioureas and thioamides as well as N-heterocycles were

  众所周知，丙二酸及其衍生物在相对温和的条件下进行单脱羧，并专门用作C 2合成子。我们在此报道了它们作为 C 1合成子的新应用，通过硫和二甲亚砜促进的双脱羧作用。在胺作为亲核试剂存在的情况下，在温和的加热条件下，可以以良好至优异的产率获得各种硫脲和硫代酰胺以及N-杂环。
• Sulfur‐ and Amine‐ Promoted Multielectron Autoredox Transformation of Nitromethane: Multicomponent Access to Thiourea Derivatives
  作者：Supasorn Phaenok、Le Anh Nguyen、Darunee Soorukram、Thi Thanh Tam Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.202303703

  日期：2024.2

  Thiourea derivatives are in‐demand motifs in organic synthesis, medicinal chemistry and material science, yet redox methods for the synthesis that start from safe, simple, inexpensive and readily available feedstocks are scarce. In this article, we disclose the synthesis of these motifs using elemental sulfur and nitromethane as the starting materials. The method harnesses the multi‐electron auto‐redox property of nitromethane in the presence of sulfur and amines, delivering thiourea products without any added oxidant or reductant. Extension of this reaction to cyclizable amines and/or higher homologues of nitromethane led to a wide range of nitrogen heterocycles and thioamides. Operationally simple, the reactions are scalable, tolerate a wide range of functional groups, and can be employed for the direct functionalization of natural products. Mechanistically, the nitro group was found to act as an oxidant leaving group, being reduced to ammonia whereas sulfur, along with the role of a sulfur building block for the thiocarbonyl group, behaved as a complementary reductant, being oxidized to sulfate.

  摘要 硫脲衍生物是有机合成、药物化学和材料科学中炙手可热的基团，然而以安全、简单、廉价和易于获得的原料为起始原料的氧化还原合成方法却十分稀缺。本文披露了以元素硫和硝基甲烷为起始原料合成这些基团的方法。该方法利用了硝基甲烷在硫和胺存在下的多电子自动氧化还原特性，在不添加任何氧化剂或还原剂的情况下生成硫脲产品。将这一反应扩展到可环化胺和/或硝基甲烷的更高同系物，可得到多种氮杂环和硫代酰胺。该反应操作简单，可扩展性强，可容忍多种官能团，可用于天然产物的直接官能化。从机理上讲，硝基可作为氧化剂离去基团，被还原成氨，而硫作为硫代羰基的硫构件，可作为互补还原剂，被氧化成硫酸盐。
• 10.1021/jacs.4c02155
  作者：Huang, Yuzhang、Yu, Yongjiang、Hu, Rongrong、Tang, Ben Zhong

  DOI：10.1021/jacs.4c02155

  日期：——

  with the assistance of fluoride, and efficient, economic, and robust multicomponent polymerizations (MCPs) of these three abundantly available cheap monomers, elemental sulfur, CH2Cl2, and aromatic diamines, were developed to realize scalable conversion directly from sulfur to a series of functional aromatic polythioureas with high molecular weights (Mn up to 50,800 g/mol) in excellent yields (up to

  新型高分子材料的探索需要开发高效、经济、稳健、可扩展的合成路线，并综合考虑能源消耗、环境效益和可持续性。本文通过功能性芳香族聚硫脲的逆聚合分析，在氟化物的帮助下设计了元素硫、CH 2 Cl 2和芳香胺的多组分反应，并设计了这三种物质的高效、经济且稳定的多组分聚合（MCP）。开发了大量可用的廉价单体、元素硫、CH 2 Cl 2和芳香二胺，以实现从硫直接大规模转化为一系列高分子量（ M n高达 50,800 g/mol）的功能性芳香族聚硫脲，收率优异（高达 98%）。硫脲与金离子的强选择性配位以及芳香族聚硫脲的氧化还原特性的协同作用使得Au 3+在正常工作台条件下原位还原为单质金。此外，功能性芳香族聚硫脲可以通过NH 3 ·H 2 O氨解进行化学回收，以83％的分离产率提供二胺单体。单质硫基MCP的发展为获得具有成本效益且可持续的含硫功能高分子材料带来了机会，有望为硫废料的利用和制造盈利的高分子材料提供解决方案。
• Dyson; George, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1704
  作者：Dyson、George

  DOI：——

  日期：——