1-(2-硝基乙基)-2-萘酚 | 96853-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-硝基乙基)-2-萘酚
• 英文名称: β-(2-hydroxy-1-naphthyl)nitroethane
• 英文别名: 1-(2-nitro-ethyl)-naphthalen-2-ol；NO2nH；1-(2-nitroethyl)-2-naphthol；1-(2-nitroethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 96853-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KPBFKBMFARSVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基乙基)-2-萘酚 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-硝基萘并(2,1-b)呋喃
  参考文献：
  名称：

  硫醇引发的串联脱芳构迈克尔加成/2-硝基苯并呋喃的分子内亨利反应：获得含硫多杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00646
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-nitrovinyl)-2-naphthol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到1-(2-硝基乙基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-(2-Nitroethyl)-Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31078

文献信息

• Syntheses of 2-Benzylbenzofuran Derivatives and 2-Aryl-nitro­chroman Derivatives from Nitro­alkene Precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201600314

  日期：2016.5

  the synthesis of 2-benzylbenzofuran, 3-substituted 2-benzylbenzofuran, and 2-aryl-nitrochroman derivatives are described. Benzofurans were generated from nitroalkenes by reduction with NaBH4 followed by a Nef reaction and acid-mediated cyclization, whereas 3-substituted 2-benzylbenzofurans were prepared from nitroalkenes by reactions with Grignard reagents followed by a Nef reaction and an acid-mediated

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。
• Photoacid for Extremely Long-Lived and Reversible pH-Jumps
  作者：Rui M. D. Nunes、Marta Pineiro、Luis G. Arnaut

  DOI：10.1021/ja901930c

  日期：2009.7.8

  that combines the fast photoacid properties of an aromatic alcohol with the slow proton transfer rates of a nitroalkane. The protons released in a few nanoseconds by pulsed laser excitation of the photoacid last for nearly one second in aqueous solutions. We show that acid-base equilibria with other species is established at the lower pHs of the irradiated volume, that the process is reversible and that

  在短激光脉冲的时间内改变水溶液的酸度并使用由此产生的低 pH 值来驱动照射体积中的酸催化反应的能力为各种过程的空间和时间控制开辟了新的视角。水溶液的持久和可逆酸化是通过一种新分子 1-(2-硝基乙基)-2-萘酚实现的，它结合了芳香醇的快速光酸特性和硝基烷烃的缓慢质子转移速率。通过光酸的脉冲激光激发在几纳秒内释放的质子在水溶液中持续近一秒钟。我们表明，与其他物种的酸碱平衡在照射体积的较低 pH 值下建立，该过程是可逆的，并且可以在连续照射下保持。
• DAUZONNE, D.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1054-1057
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTORESPONSIVE SUNSCREEN COMPOSITION
  申请人：Blueshift Pharma GmbH

  公开号：EP2467122A2

  公开（公告）日：2012-06-27
• Photoresponsive Sunscreen Composition
  申请人：Walzel Bernd

  公开号：US20120148647A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to a composition containing a sunscreen agent capable of undergoing protonation or deprotonation to form a protonated or deprotonated, respectively, sunscreen agent which absorbs, scatters or reflects more or less UV radiation than it does before being protonated or deprotonated, respectively, and a photoresponsive acid or base generating system which is capable of protonating or deprotonating, respectively, said sunscreen agent when the composition is exposed to UV radiation. Further subject matter of the present invention is a microcapsule comprising a sunscreen agent capable of undergoing protonation or deprotonation to form a protonated or deprotonated, respectively, sunscreen agent which absorbs, scatters or reflects more or less UV radiation than said sunscreen agent does before being protonated or deprotonated, respectively, wherein said sunscreen agent is present in said microcapsule substantially in its protonated or deprotonated form that absorbs, scatters or reflects less UV radiation than said sunscreen agent does upon protonation or deprotonation, respectively. The composition and microcapsule according to the invention are particularly useful for providing sunscreen formulations for cosmetic applications and for providing dermatological formulations for medical applications.