9-methoxyphenalenone | 35897-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 9-methoxyphenalenone
• 英文别名: 9-methoxy-1H-phenalen-1-one；9-methoxy-1-phenalenone；1H-Phenalen-1-one, 9-methoxy-；9-methoxyphenalen-1-one
• CAS: 35897-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DDOQXZFGJIXGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxyphenalenone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到9-hydroxy-5-amino-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种绿色吸收、红色荧光苯萘酮基光敏剂作为光动力治疗的治疗诊断剂

  摘要：

  Phenalenone 是一种合成可获得的高效光敏剂，具有接近统一的单线态氧量子产率。不幸的是，它的紫外线吸收和缺乏荧光使其不适用于荧光引导的光动力治疗癌症。在这项工作中，我们合成了一系列含有供电子基团的苯萘酮衍生物，以使吸收光谱和溴发生红移，从而通过重原子效应产生良好的单线态氧。在合成的衍生物中，在 6 位含有胺，在 2 和 5 位含有溴的苯那酮 ( OE19 ) 表现出最长的吸收波长（即绿色），并有效地产生单线态氧和红色荧光。OE19在 2D 培养的 PANC-1 癌细胞中诱导具有纳摩尔效力的光细胞毒性，以及光诱导的 PANC-1 球体破坏，暗毒性最小。总体而言，OE19开辟了使用基于苯那酮的光敏剂作为光动力癌症治疗的治疗诊断剂的可能性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00284
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 9-methoxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  凤眼凤梨的2-苯基苯乙酮合成2-羟基-8-（4-羟基苯基）-1H-苯甲醛-1-一

  摘要：

  2-羟基-8-（4-羟基苯基）-1 H-苯并-1-酮（1）是最早从凤眼莲（水葫芦）的根中报告的8-苯基苯并酮，是由2-甲氧基萘在11中合成的。步骤，总收率为2％。丙烯酰氯与2-甲氧基萘之间的级联Friedel-Crafts / Michael环合反应提供了9-甲氧基过萘醌，然后通过标准铃木将其转化为9-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并-1-酮-Miyaura方法，经过还原羰基转座，得到8-（4-甲氧基苯基）萘甲酮。后者的脱氢，环氧化和脱甲基得到1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02559

文献信息

• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• Designing a Cr-catalyst bearing redox non-innocent phenalenyl-based ligand towards hydrosilylative CO₂ functionalization
  作者：Soumi Chakraborty、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sayani Barman、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d0cc05348a

  日期：——

  A Cr(iii)-complex bearing a redox non-innocent ligand initiates SET mediated silylative functionalization of CO₂.

  一种携带氧化还原非无辜配体的Cr(iii)络合物引发了SET介导的CO₂硅基官能化反应。
• Ligand mixed-valence and electrical conductivity in coordination complexes containing a redox-active phenalenol-substituted ligand
  作者：Sarah Dale、Nico M. Bonanno、Mark Pelaccia、Alan J. Lough、Atsuhiro Miyawaki、Kazuyuki Takahashi、Martin T. Lemaire

  DOI：10.1039/c9dt01788g

  日期：——

  redox-active hydrazone ligand bearing a phenalenol group is described (phpl), which produces neutral six-coordinate Fe and Co complexes (1 & 2) with the ligands identified in different oxidation states; an open-shell anion radical and closed-shell dianion. An intense and very low-energy intervalence charge transfer (IVCT) band is identified in solid-state and in solution in the complexes. Single crystals

  描述了一种新的带有酚醛醇基团的氧化还原活性配体（phpl），该配体产生中性的六配位Fe和Co配合物（1和2），并在不同的氧化态下鉴定出配体。开壳阴离子自由基和闭壳二价阴离子。在固态和复合物中的溶液中都发现了一个强且非常低能量的间隔电荷转移（IVCT）谱带。1的单晶是半导体的（在300 K时，σ = 3.05×10 -4 S cm -1，E a = 245 meV）。
• Phenalenyl based platinum anticancer compounds with superior efficacy: design, synthesis, characterization, and interaction with nuclear DNA
  作者：Pradip Dutta、Smita Kumari、Justin Paulraj、Rupali Sharma、Gonela Vijaykumar、Hari Sankar Das、Sreejyothi P、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal、Aniruddha Sengupta、Arindam Sarkar

  DOI：10.1039/d0nj06229d

  日期：——

  have been made to develop new platinum anticancer compounds since the discovery of cis-platin; however, non-specific toxicity or loss of efficacy remain some of the major challenges in this area of platinum drug discovery. Newly developed platinum compounds, structurally distinct from the current molecules, imparting efficacy at lower concentrations than the current drugs, and interacting with DNA leading

  自发现顺铂以来，人们已经在开发新的铂类抗癌化合物方面做出了巨大的努力。然而，非特异性毒性或功效丧失仍然是铂药物发现这一领域中的一些主要挑战。新开发的铂化合物在结构上不同于当前的分子，以低于当前药物的浓度提供功效，并与DNA相互作用导致细胞死亡，可能被证明是有益的。在目前的研究中，我们设计，合成和表征3米那烯基铂氯化物化合物（1，2，和3）的目标是，不稳定的Pt-Cl键与菲基部分的平面结构键会增强它们与DNA的相互作用，从而提高疗效。另外，假定这些化合物的荧光性质将有助于机理研究。化合物1的晶体结构显示具有单个Pt-Cl键的完美平面结构。对癌细胞系（包括肺癌，结肠直肠癌，乳腺癌和骨肉瘤）的体外细胞生存力研究表明，相对于临床上使用的铂类药物而言，化合物1和2具有更高的功效。定位研究利用了化合物3的强荧光研究作用机理，揭示其与DNA的相互作用，从而导致细胞死亡。这项研究丰富了潜在的铂基抗癌治疗药
• Transforming Non-innocent Phenalenyl to a Potent Photoreductant: Captivating Reductive Functionalization of Aryl Halides through Visible-Light-Induced Electron Transfer Processes
  作者：Vishali Pathania、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02241

  日期：2022.12.16

  utilizing the empty NBMO in the presence of a base to form a radical anion which, upon photoexcitation, behaves as a stronger reductant and accomplishes the cleavage of strong C–X (X = Cl, Br, I) bonds under milder reaction conditions. The base was found to be involved in a dual role of electron and hydrogen atom donor. Further, the aryl radical formed by the homolysis of C–X bonds in this technique was

  在此，我们建立了一种基于苯并烯基的分子支架，它作为一种有效的光还原剂，在存在碱基的情况下利用空的 NBMO 形成一个自由基阴离子，该阴离子在光激发后表现为更强的还原剂并完成强 C- 的裂解。 X (X = Cl, Br, I) 在较温和的反应条件下结合。发现该碱基具有电子和氢原子供体的双重作用。此外，在该技术中由 C-X 键均裂形成的芳基被捕获为 C sp2 –C sp2与未活化的芳烃偶联。phenalenyl 基催化体系的光还原效力进一步扩展到 C-P 以及 C-B 键形成反应。EPR 和寿命研究揭示了持久性自由基的形成，该自由基具有足够的寿命以通过 PET 机制参与反应。不同的光谱技术与 DFT 计算相结合，被用于表征活性催化物种和阐明可能的机理途径。这不仅是将苯萘基用作光还原剂的初步报告，而且还为具有挑战性的室温芳基卤化物还原功能化提供了一种完全不含金属（碱金属和过渡金属）的方法。