9-去甲基FR-901235 | 1029520-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 9-去甲基FR-901235
• 英文名称: 9-demethyl FR-901235
• 英文别名: 2,4,6,9-tetrahydroxy-7-methyl-2-(2-oxopropyl)phenalene-1,3-dione
• CAS: 1029520-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: TZARUQGWUTUJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 在 氧气 作用下， 反应 48.0h， 生成 9-去甲基FR-901235
  参考文献：
  名称：

  真菌聚酮合酶和黄素依赖性单加氧酶催化苯酮聚酮环化

  摘要：

  苯酚是聚酮化合物的天然产物，具有多种结构和生物活性。phenalenones 的核心是一个周围稠合的三环系统，由线性聚酮化合物前体通过未解决的机制环化而成。为了理解不寻常的环化步骤，从青霉的基因组中鉴定了负责雌奎酮生物合成的 phn 生物合成基因簇。非还原性聚酮化合物合酶 (NR-PKS) PhnA 被证明可以合成七肽骨架并将其环化成有角的、含有半缩酮的萘并-γ-吡喃酮。PhnA 的产物模板 (PT) 域仅催化 C4-C9 醛醇缩合，这在已知的 PT 域中是前所未有的。Prephenalenone 向phenalenone 的转化需要依赖FAD 的单加氧酶(FMO) PhnB，它同时催化预苯酮的 C2 芳香族羟基化和 γ-吡喃酮环的开环。密度泛函理论计算提供了对羟基化中间体为何经历醛醇样苯氧化物-酮环化以产生苯酮核心的见解。因此，这项研究揭示了聚酮化合物环化的新路线和生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01528