9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 | 69454-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮
• 英文名称: 9-N-methylamino-1-oxo-phenalene
• 英文别名: Phenalen-1-one, 9-methylamino-；9-(methylamino)phenalen-1-one
• CAS: 69454-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: CTHWWPAHMJBHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 在 triethyloxonium fluoroborate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(9-N-methylamino-1-N'-methylimino-phenalene-H)2B]Cl
  参考文献：
  名称：

  基于氨基苯烯基的中性自由基分子导体的新家族：合成、结构和固态特性

  摘要：

  我们报告了螺-双-(1,9-二氨基-取代-苯基) 硼中性自由基新家族第一批成员的制备、结晶和固态表征。晶体结构表明三个自由基是单体，在晶格中没有紧密接触。在所有情况下，磁化率测量都证实了每个分子有一个不成对自旋的自由基的存在。两种新的自由基化合物属于导电性最高的中性有机固体，室温电导率达到 sigma(RT) = 4 x 10(-2) S/cm。测量的电导率与固态中最接近的分子间接触和计算的带分散相关，即使带宽比其他有机导体中的带宽小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0502728
• 作为产物：
  描述：

  在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A safe and efficacious Pt(ii) anticancer prodrug: design, synthesis, in vitro efficacy, the role of carrier ligands and in vivo tumour growth inhibition

  摘要：

  一种新的Pt（II）前药，由联合药物开发方法开发。

  DOI：

  10.1039/c8cc06586a
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  模仿过渡金属从醇中借氢

  摘要：

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。

  DOI：

  10.1039/d1sc01681d

文献信息

• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• A new face of phenalenyl-based radicals in the transition metal-free C–H arylation of heteroarenes at room temperature: trapping the radical initiator via C–C σ-bond formation
  作者：Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P、Gonela Vijaykumar、Anex Jose、Manthan Raj、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c7sc02661g

  日期：——

  stable odd alternant hydrocarbon-based phenalenyl (PLY) radical. In this study, the first transition metal-free catalyzed direct C–H arylation of a variety of heteroarenes such as azoles, furan, thiophene and pyridine at room temperature has been reported using a phenalenyl-based radical without employing any photoactivation step. This protocol has been successfully applied to the gram scale synthesis

  自由基介导的无过渡金属的芳烃直接C–H键官能化方法被认为是基于过渡金属的催化的一种经济有效的替代方法。基于有机配体的基团通过产生芳基基团起关键作用，该芳基基团经历随后的官能化过程。本研究的设计原理利用了相对稳定的基于奇数交替碳氢化合物的酚基（PLY）自由基。在这项研究中，已报道在室温下使用基于苯酚基的自由基进行的各种杂芳烃（如吡咯，呋喃，噻吩和吡啶）的首次无过渡金属催化的直接C–H芳基化反应，并未使用任何光活化步骤。该协议已成功应用于生物活性分子核心部分的克级合成。通过在菲基自由基基团和溶剂基自由基基团之间形成C–Cσ键。
• Switching between mono and doubly reduced odd alternant hydrocarbon: designing a redox catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Paramita Datta、Arpan Das、Stephy Jomy、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d0sc05972b

  日期：——

  orbital (HMO) calculations in 1950, it has been well known that the odd alternant hydrocarbon (OAH), the phenalenyl (PLY) system, can exist in three redox states: closed shell cation (12π e−), mono-reduced open shell neutral radical (13π e−) and doubly reduced closed shell anion (14π e−). Switching from one redox state of PLY to another leads to a slight structural change owing to its low energy of disproportionation

  由于休克尔早期分子轨道（HMO）在1950年的计算中，已经公知的是奇数交替烃（OAH）时，非那烯基（PLY）系统中，可以在三个氧化还原状态存在：封闭壳体阳离子（12πë - ），单减小开壳中性自由基（13πë - ）和成倍减少封闭壳阴离子（14πë - ）。由于PLY的歧化能低，因此从PLY的一种氧化还原状态切换到另一种状态会导致轻微的结构变化，从而使电子添加或去除过程变得容易。迄今为止，已经广泛研究了单还原的基于PLY的自由基。然而，迄今为止还没有研究双还原的PLY物种的反应性和应用。在这项工作中，我们报告了双还原PLY物种（14πe- ）和其对氧化还原催化的开发应用程序通过与单-还原形式切换（13πë - ）对芳基卤化物的活化和过渡金属的分类的条件下的官能化没有任何外部刺激如热，光或阴极电流供给。
• Transforming Non-innocent Phenalenyl to a Potent Photoreductant: Captivating Reductive Functionalization of Aryl Halides through Visible-Light-Induced Electron Transfer Processes
  作者：Vishali Pathania、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02241

  日期：2022.12.16

  utilizing the empty NBMO in the presence of a base to form a radical anion which, upon photoexcitation, behaves as a stronger reductant and accomplishes the cleavage of strong C–X (X = Cl, Br, I) bonds under milder reaction conditions. The base was found to be involved in a dual role of electron and hydrogen atom donor. Further, the aryl radical formed by the homolysis of C–X bonds in this technique was

  在此，我们建立了一种基于苯并烯基的分子支架，它作为一种有效的光还原剂，在存在碱基的情况下利用空的 NBMO 形成一个自由基阴离子，该阴离子在光激发后表现为更强的还原剂并完成强 C- 的裂解。 X (X = Cl, Br, I) 在较温和的反应条件下结合。发现该碱基具有电子和氢原子供体的双重作用。此外，在该技术中由 C-X 键均裂形成的芳基被捕获为 C sp2 –C sp2与未活化的芳烃偶联。phenalenyl 基催化体系的光还原效力进一步扩展到 C-P 以及 C-B 键形成反应。EPR 和寿命研究揭示了持久性自由基的形成，该自由基具有足够的寿命以通过 PET 机制参与反应。不同的光谱技术与 DFT 计算相结合，被用于表征活性催化物种和阐明可能的机理途径。这不仅是将苯萘基用作光还原剂的初步报告，而且还为具有挑战性的室温芳基卤化物还原功能化提供了一种完全不含金属（碱金属和过渡金属）的方法。
• Polymere mit mindestens zwei stabilen und reversibel ineinander umwandelbaren Oxidationsstufen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0069292A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung betrifft Polymere mit mindestens zwei stabilen und reversibel ineinander umwandelbaren Oxidationsstufen mit Halbwertspotentialen im Bereich von E1/2 = -1,5 bis +1 V, die hergestellt werden durch Umsetzung von Polymeren mit reaktiven Seitengruppen mit 1,9-substituierten Phenalenen. Die neuen Polymeren können in der Elektrotechnik zur Herstellung elektrisch leitfähiger Systeme, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung, zur Herstellung elektrischer Schalter, als "elektrochromic displays" zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen oder als reversible Redoxsysteme verwendet werden.

  本发明涉及至少具有两种稳定和可逆转换氧化态的聚合物，其半值电位在 E1/2 = -1.5 至 +1 V 之间，这种聚合物是通过将具有反应性侧基的聚合物与 1,9 取代的苯丙 烯反应而制得的。 这种新型聚合物可用于电气工程，以生产导电系统、转换和固定辐射、 生产电气开关、作为 "电致变色显示器 "用于塑料的抗静电处理或作为可逆氧化还原系统。