9-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-one | 313509-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 9-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-one
• 英文别名: 9-methoxy-2,3-dihydro-1H-phenalen-1-one；9-Methoxy-2,3-dihydro-phenalen-1-on
• CAS: 313509-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YUSNSBGPJBVGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (9-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 9-methoxy-2,3-dihydrophenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酰化。第五部分。一些甲氧基-1-萘乙酸，-丙酸，-丁酸和-α-乙基戊二酸的制备和闭环

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004306

文献信息

• Synthesis of 8-Phenylphenalenones: 2-Hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1<i>H</i>-phenalen-1-one from <i>Eichhornia crassipes</i>
  作者：Felipe Ospina、William Hidalgo、Marisol Cano、Bernd Schneider、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02559

  日期：2016.2.5

  reported 8-phenylphenalenone from the roots of Eichhornia crassipes (water hyacinth), was synthesized starting from 2-methoxynaphthalene in 11 steps and with an overall yield of 2%. A cascade Friedel–Crafts/Michael annulation reaction between acryloyl chloride and 2-methoxynaphthalene afforded 9-methoxyperinaphthanone that, after transformation to 9-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenalen-1-one by means

  2-羟基-8-（4-羟基苯基）-1 H-苯并-1-酮（1）是最早从凤眼莲（水葫芦）的根中报告的8-苯基苯并酮，是由2-甲氧基萘在11中合成的。步骤，总收率为2％。丙烯酰氯与2-甲氧基萘之间的级联Friedel-Crafts / Michael环合反应提供了9-甲氧基过萘醌，然后通过标准铃木将其转化为9-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并-1-酮-Miyaura方法，经过还原羰基转座，得到8-（4-甲氧基苯基）萘甲酮。后者的脱氢，环氧化和脱甲基得到1。
• Synthesis of Phenalene and Acenaphthene Derivatives as New Conformationally Restricted Ligands for Melatonin Receptors
  作者：Carole Jellimann、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Stéphane Kloubert、Jean A. Boutin、Jean-Paul Nicolas、Caroline Bennejean、Philippe Delagrange、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm000922c

  日期：2000.11.1

  Conformationally restricted phenalene and acenaphthene derivatives 5 were synthesized from phenalen-1-one and acenaphthen-1-one derivatives using the Horner-Emmons reaction. The amines were prepared through the corresponding isocyanates by the Curtius reaction on the acids or by the reduction of the nitriles. Amido derivatives (R(3) = Me, Et, n-Pr, c-Pr) were prepared by acylation of the amines with

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0
• Intramolecular acylation. Part V. Preparation and ring closure of some methoxy-1-naphthyl-acetic, -propionic, -butyric, and -α-ethylglutaric acids
  作者：A. L. Green、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9540004306

  日期：——