2,3-二氢-1H-苯并-1-酮 | 518-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-苯并-1-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-phenalen-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-phenalen-1-one；2,3-Dihydrophenalenon；2,3-dihydrophenalenone；2,3-dihydro-1H-phenalenone；phenalanone；Dihydrophenalenon；2,3-dihydrophenalen-1-one
• CAS: 518-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• mdl: MFCD00218796
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NUCARPFILXBGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  136-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并-1-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2,3-二氢-1H-萉
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and dehydrogenation reactions of phenalenones and dihydrophenalenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a067
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 Oxone 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3-二氢-1H-苯并-1-酮
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程：通过双重消除方法对环烯酮进行一锅法芳香化。

  摘要：

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

文献信息

• Diversity-oriented synthesis leads to an effective class of bifunctional linchpins uniting anion relay chemistry (ARC) with benzyne reactivity
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim

  DOI：10.1073/pnas.1015265108

  日期：2011.4.26

  a diversity-oriented synthesis library of 10-membered ring "natural product-like" macrolides, the design, synthesis, and validation of a unique class of bifunctional linchpins, uniting benzyne reactivity initiated by type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved, permitting access to diverse [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadducts.

  结合构建面向多样性的 10 元环“类天然产物”大环内酯合成库，设计、合成和验证一类独特的双功能关键，结合由 II 型阴离子继电器化学引发的苄基反应性(ARC) 已经实现，允许访问不同的 [2+2]、[3+2] 和 [4+2] 环加合物。
• Utilization of the deuterium isotope effect to suppress enolization during alkylation of ketones
  作者：Stephen A. Jacobs、Cecilia Cortez、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1039/c39810001215

  日期：——

  A substantial enhancement in yield is observed in the reaction of enolizable ketones with the lithium salt of N,N-diethylbenzamide and N,N-diethyl-1-naphthamide when the hydrogen atoms α to the carbonyl group are replaced with deuterium.

  成品率大幅度提高该烯醇化的酮与锂盐的反应中观察到Ñ，Ñ -diethylbenzamide和Ñ，Ñ二乙基-1-萘甲酰胺在氢原子的α-羰基被氘代替。
• 1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-4-one derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06071925A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R.sup.3 is phenyl, which is unsubstituted or substituted by lower alkyl, CF.sub.3, lower alkoxy or halogen; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, --C(O)-lower alkyl, --C(O)-phenyl, lower alkyl-C(O)-phenyl, lower alkylene-C(O)O-lower alkyl, lower alkantriyl-di-C(O)O-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkyl-O-lower alkyl, lower alkyl-CH(OH)CF.sub.3, phenyl or benzyl, R.sup.5 and R.sup.6 are each independently hydrogen, phenyl, lower alkyl or di-lower alkyl or R.sup.5 and R.sup.6 together with the carbon atoms to which they are bound form a phenyl ring, or R.sup.5 and one of R.sup.1 or R.sup.2 together with the carbon atoms to which they are bound form a saturated or unsaturated 6 membered ring, A is a 4-7 membered saturated ring, their racemates and the enantiomers thereof, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are agonists and/or antagonists of the OFQ receptor.

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 分别独立地是氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.3 是苯基，未取代或被较低烷基、CF.sub.3、较低烷氧基或卤素取代；R.sup.4 是氢、较低烷基、较低烯基、--C(O)-较低烷基、--C(O)-苯基、较低烷基-C(O)-苯基、较低烷基- C(O)O-较低烷基、较低烷三基二-C(O)O-较低烷基、羟基-较低烷基、较低烷基-O-较低烷基、较低烷基-CH(OH)CF.sub.3、苯基或苄基，R.sup.5 和 R.sup.6 分别独立地是氢、苯基、较低烷基或二较低烷基或 R.sup.5 和 R.sup.6 与其相结合的碳原子形成苯环，或 R.sup.5 和 R.sup.1 或 R.sup.2 中的一个与其相结合的碳原子形成饱和或不饱和的 6 个成员环，A 是 4-7 个成员的饱和环，它们的外消旋体和对映异构体，以及药学上可接受的酸盐，它们是 OFQ 受体的激动剂和/或拮抗剂。
• Medetomidine Analogs as α₂-Adrenergic Ligands. 2. Design, Synthesis, and Biological Activity of Conformationally Restricted Naphthalene Derivatives of Medetomidine
  作者：Xiaoyan Zhang、Xiao-Tao Yao、James T. Dalton、Gamal Shams、Longping Lei、Popat N. Patil、Dennis R. Feller、Fu-Lian Hsu、Cliff George、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm9506074

  日期：1996.1.1

  of naphthalene analogs of medetomidine have been prepared and evaluated for their alpha-adrenergic activities. The methylnaphthyl analog 5a showed significant selectivity for alpha 2-adrenoceptors and behaved as a partial alpha 1-agonist in rat aorta preparations. In contrast, the Z-ethylene analog 8c was alpha 1-selective and behaved as a potent alpha 1-antagonist. Two rigid analogs (6 and 7) exhibited

  已制备了一系列新的美托咪啶萘类似物，并对其α-肾上腺素能进行了评估。甲基萘类似物5a对α2肾上腺素受体具有明显的选择性，并在大鼠主动脉制剂中充当部分α1激动剂。相反，Z-乙烯类似物8c是α1选择性的，并且表现为有效的α1拮抗剂。两个刚性类似物（6和7）在α1-VSα2受体的结合亲和力上显示出很大差异，表明5a的构象柔韧性对于实现α-肾上腺素能活动很重要。分子建模研究始于经典苯乙胺和美托咪定类似物的构象分析。美托咪定构象与苯乙胺构象的叠加为新咪唑的α2-肾上腺素活性提供了一个初步的解释。提出了一种常见的苯乙胺和咪唑与α2肾上腺素能受体的结合方式。对4-取代的咪唑的生物学特性的了解与计算机辅助分子建模衍生的信息相结合，为此类作为新的肾上腺素能药物的结构和构象要求提供了新的见识。
• Studies on Potential Antiviral Compounds, XI. Thiosemicarbazones of Hydroaromatic Ketones
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Giuseppe Giovanninetti、Anna Maria Drusiani、Laura Plessi、Loredano Franchi、Anna Nanetti

  DOI：10.1002/ardp.19813140415

  日期：——

  Some thiosemicarbazones of hydroaromatic ketones with linear and angular tricyclic structures were prepared and tested for in vitro antiviral activities against vaccinia virus, IHD stock, and parainfluenza type 3 virus, HA‐I/CR‐8 stock. The thiosemicarbazone of 2,3‐dihydro‐4(1H)‐phenanthrenone (10) was the most active compound.

  制备了一些具有线性和角形三环结构的氢化芳香酮缩氨基硫脲，并测试了其对痘苗病毒、IHD 原液和副流感 3 型病毒 HA-I/CR-8 原液的体外抗病毒活性。2,3-二氢-4(1H)-菲酮(10)的缩氨基硫脲是活性最强的化合物。

表征谱图