1-((1-oxo-1H-phenalen-2-yl)methyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 1-((1-oxo-1H-phenalen-2-yl)methyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 2-((1-pyridinyl)methyl)-1H-phenalene-1-one chloride
• 化学式: C₁₉H₁₄NO*Cl
• 分子量: 307.779
• InChiKey: FDYGXQBCOSAQMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘嵌苯酮 在 盐酸 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((1-oxo-1H-phenalen-2-yl)methyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯酚-1-酮光敏剂中阳离子取代基对抗菌剂光动力功效的影响。

  摘要：

  阳离子光敏剂（PS）的光介导的病原体杀灭是一种有前途的抗菌方法，可避免使用抗生素时出现的耐药性。在这项研究中，我们重点研究了苯丙氨酸-1-酮PS中取代基的影响。研究了针对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体在内的带正电荷的部分（包括伯脂肪族，季脂肪族，芳族铵和胍鎓阳离子）的光动力功效。考虑到这些官能团的空间需求和亲脂性改变，我们推导了结构-活性关系。SAGUA是该系列中最有效的PS，在蓝光（20 mW cm（-2））照射60 s后，以10μM的浓度杀死细菌的最大功效达到≥6log10步杀死细菌（1。2 J cm（-2））而没有表现出固有的暗毒性。它的胍基部分除能吸引离子电荷外，还能够与细菌表面的羧基形成强力的双齿和定向氢键。这可以补充快速有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c5pp00262a

文献信息

• PHENALENE-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Bäumler Wolfgang

  公开号：US20140039184A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present disclosure relates to a compound of formula (1): where R1 through R8, which can be identical or different from each other, each are selected from of the group comprising hydrogen and the radical —(CH 2 ) k —X, where k is a whole number from 1 to 20 and where X is an organic radical comprising a) at least one neutral, protonizable nitrogen atom and/or b) at least one positively charged nitrogen atom, under the provision that at least 1 radical R1 through R8 is not hydrogen. The invention further relates to the production and use of said compound.

  本公开涉及一种化合物，其化学式为(1)：其中R1至R8，可以相同也可以不同，每个都选自包括氢和基团—(CH2)k—X的群体，其中k是1到20的整数，X是一个有机基团，包括a)至少一个中性、可质子化的氮原子和/或b)至少一个带正电荷的氮原子，前提是至少有一个基团R1至R8不是氢。本发明还涉及所述化合物的生产和使用。
• Improving Photodynamic Inactivation of Bacteria in Dentistry: Highly Effective and Fast Killing of Oral Key Pathogens with Novel Tooth-Colored Type-II Photosensitizers
  作者：Andreas Späth、Christoph Leibl、Fabian Cieplik、Karin Lehner、Johannes Regensburger、Karl-Anton Hiller、Wolfgang Bäumler、Gottfried Schmalz、Tim Maisch

  DOI：10.1021/jm4019492

  日期：2014.6.26

  Increasing antibiotic resistances in microorganisms create serious problems in public health. This demands alternative approaches for killing pathogens to supplement standard treatment methods. Photodynamic inactivation of bacteria (PIB) uses light activated photosensitizers (PS) to generate reactive oxygen species immediately upon illumination, inducing lethal phototoxicity. Positively charged phenalen-1-one derivatives are a new generation of PS for light-mediated killing of pathogens with outstanding singlet oxygen quantum yield ΦΔ of >97%. Upon irradiation with a standard photopolymerizer light (bluephase C8, 1260 ± 50 mW/cm(2)) the PS showed high activity against the oral key pathogens Enterococcus faecalis, Actinomyces naeslundii, Streptococcus mutans, and Aggregatibacter actinomycetemcomitans. At a concentration of 10 μM, a maximum efficacy of more than 6 log10 steps (≥ 99.9999%) of bacteria killing is reached in less than 1 min (light dose 50 J/cm(2)) after one single treatment. The pyridinium substituent as positively charged moiety is especially advantageous for antimicrobial action.