(7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooctanoic acid (2'-E)-3'-phenyl-2'-propenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooctanoic acid (2'-E)-3'-phenyl-2'-propenyl ester
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxooctanoate
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: BAYNYPFJCXYHLR-FERCGXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooctanoic acid (2'-E)-3'-phenyl-2'-propenyl ester 、 (5S)-2-morpholin-4-yl-5-[[2-[(Z,5S)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-3-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxamide 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4aR,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyl ester)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-3-[(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-7-[(7S.5Z)-2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-enyl]-1-oxopyrrolo[1,2-c]pyrimidine 、 (4aS,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyl ester)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-3-[(4S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-7-[(7S.5Z)-2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-7-(triisopropylsilyloxy)non-5-enyl]-1-oxopyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooctanoic acid methyl ester 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooctanoic acid (2'-E)-3'-phenyl-2'-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+

文献信息

• Total Synthesis and Properties of the Crambescidin Core Zwitterionic Acid and Crambescidin 359
  作者：Zachary D. Aron、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja042875+

  日期：2005.3.1

  carboxylate 9 was shown to readily decarboxylate to form crambescidin 359 (8). Decarboxylation of crambescidin core acid 9 was fastest under basic conditions. In the presence of base, up to eight deuterium atoms can be incorporated into the pentacyclic crambescidin core. Both deuterium incorporation and decarboxylation of crambescidin core acid 9 are the result of facile ring opening of the spirocyclic ether

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。