(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-17-(4-nitro-phenylethynyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 143137-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-17-(4-nitro-phenylethynyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 143137-19-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: BLCSCPNACCQTSH-AIFRIFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-17-(4-nitro-phenylethynyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (1S,3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-Dimethyl-1-(4-nitro-phenylethynyl)-2,3,3a,3b,4,5,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-7-oxa-8-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Aryl and Heteroaryl Ethisterones and the Corresponding A-Ring Substituted [2,3-d]lsoxazoles

  摘要：

  钯(0)催化的乙司领[6; (17α)-17-羟基孕-4-烯-20-炔-3-酮]与芳香/杂芳烃卤化物的偶联反应生成了C-21取代衍生物7。对这些化合物进行羟甲基化处理，然后用盐酸羟胺处理，最终形成了21-取代的(17α)-孕-2,4-烯-20-炔[2,3-d]异噁唑-17-醇3。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26151
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (PPh₃P)2PdCl₂ copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-17-(4-nitro-phenylethynyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Aryl and Heteroaryl Ethisterones and the Corresponding A-Ring Substituted [2,3-d]lsoxazoles

  摘要：

  钯(0)催化的乙司领[6; (17α)-17-羟基孕-4-烯-20-炔-3-酮]与芳香/杂芳烃卤化物的偶联反应生成了C-21取代衍生物7。对这些化合物进行羟甲基化处理，然后用盐酸羟胺处理，最终形成了21-取代的(17α)-孕-2,4-烯-20-炔[2,3-d]异噁唑-17-醇3。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26151