4-(tert-butoxyoxalyl-amino)-benzoic acid | 614760-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxyoxalyl-amino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-tert-butoxy-2-oxoacetamido)benzoic acid；4-[2-tert-Butoxy(oxo)acetamido]benzoic acid；4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoacetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 614760-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NOBNEIRVDVMHAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxyoxalyl-amino)-benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-{4-[2-(2-amino-ethyldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-phenyl}oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用分离束缚发现用于 PTP1B 的新型磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶在涉及人类疾病的许多信号级联反应中发挥重要作用。鉴定这些靶标的类药物抑制剂是一项重大挑战，而发现合适的磷酸酪氨酸 (pY) 模拟物仍然是主要困难之一。在这里，我们描述了网络共享技术的扩展，“分离网络共享”，它非常适合发现这种新的化学实体。该方法首先涉及使用包含掩蔽硫醇和已知 pY 模拟物的扩展剂不可逆地修饰蛋白质。然后将扩展剂裂解以释放 pY 模拟物，暴露硫醇。得到的蛋白质针对含有二硫键的小分子片段文库进行筛选；任何对 pY 结合位点具有内在亲和力的分子将优先与扩展剂形成二硫化物，从而可以通过质谱法对其进行鉴定。从已知底物开始的能力最大限度地减少了蛋白质结构的扰动，并增加了使用束缚探测活性位点的机会。我们将这种方法应用于抗糖尿病蛋白 PTP1B，以发现一种 pY 模拟物，它属于一个新的分子类别并以一种新的方式结合。

  DOI：

  10.1021/ja034440c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧代乙酸叔丁酯 、 对氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(tert-butoxyoxalyl-amino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009

文献信息

• Methods for Identifying Compounds that Modulate Enzymatic Activities by Employing Covalently Bonded Target-Extender Complexes with Ligand Candidates
  申请人：Erianson Daniel A.

  公开号：US20080220536A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the use of “tethering” to identify compounds that modulate enzymatic activity.
• US7214487B2
  申请人：——

  公开号：US7214487B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。
• Discovery of a New Phosphotyrosine Mimetic for PTP1B Using Breakaway Tethering
  作者：Daniel A. Erlanson、Robert S. McDowell、Molly M. He、Mike Randal、Robert L. Simmons、Jenny Kung、Andrew Waight、Stig K. Hansen

  DOI：10.1021/ja034440c

  日期：2003.5.1

  both a masked thiol and a known pY mimetic. The extender is then cleaved to release the pY mimetic, unmasking the thiol. The resulting protein is screened against a library of disulfide-containing small molecule fragments; any molecules with inherent affinity for the pY binding site will preferentially form disulfides with the extender, allowing for their identification by mass spectrometry. The ability

  蛋白质酪氨酸磷酸酶在涉及人类疾病的许多信号级联反应中发挥重要作用。鉴定这些靶标的类药物抑制剂是一项重大挑战，而发现合适的磷酸酪氨酸 (pY) 模拟物仍然是主要困难之一。在这里，我们描述了网络共享技术的扩展，“分离网络共享”，它非常适合发现这种新的化学实体。该方法首先涉及使用包含掩蔽硫醇和已知 pY 模拟物的扩展剂不可逆地修饰蛋白质。然后将扩展剂裂解以释放 pY 模拟物，暴露硫醇。得到的蛋白质针对含有二硫键的小分子片段文库进行筛选；任何对 pY 结合位点具有内在亲和力的分子将优先与扩展剂形成二硫化物，从而可以通过质谱法对其进行鉴定。从已知底物开始的能力最大限度地减少了蛋白质结构的扰动，并增加了使用束缚探测活性位点的机会。我们将这种方法应用于抗糖尿病蛋白 PTP1B，以发现一种 pY 模拟物，它属于一个新的分子类别并以一种新的方式结合。