3,.4-Methylenedioxy-6-nitrobenzylidene malononitrile | 122520-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,.4-Methylenedioxy-6-nitrobenzylidene malononitrile
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzylidene malononitrile；[3,4-(methylenedioxy)-6-nitrobenzylidene]malononitrile；2-[(6-nitro-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]propanedinitrile；2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 122520-72-3
• 化学式: C₁₁H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00810339
• 分子量: 243.178
• InChiKey: SRYYXVFONUYVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,.4-Methylenedioxy-6-nitrobenzylidene malononitrile 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到6-amino-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 丙二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到3,.4-Methylenedioxy-6-nitrobenzylidene malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e

文献信息

• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• A novel reductive cyclization of arylmethylidenemalononitrile promoted by samarium diiodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a802510j

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling reactions of arylmethylidenemalononitriles induced by SmI2 have been studied. The configuration of the cyclodimerization products, 4,5-trans-isomers of 2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diarylcyclopentenes, has been confirmed by X-ray analysis and a possible reaction mechanism is proposed.

  已经研究了由SmI2诱导的芳基甲叉马龙腈的分子间和分子内还原偶联反应。通过X射线分析确认了环二聚化产物的构型，即2-氨基-1,3,3-三氰基-4,5-二芳基环戊烯的4,5-反式异构体，并提出了一种可能的反应机制。
• Styryl compounds which inhibit EGF receptor protein tyrosine kinase
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05217999A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A method of inhibiting cell proliferation in a patient suffering from such disorder comprising administering to said patient an effective amount of a composition comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a substituted styrene compound which can also be a naphthalene, an indane or a benzoxazine; including nitrile and molononitrile compounds, and pharmaceutical compositions comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a pharmaceutically-effective amount of such compound.

  一种抑制患有该疾病患者细胞增殖的方法，包括向该患者施用与药学上可接受的载体混合的有效量的组合物，所述组合物包括一种取代苯乙烯化合物，该化合物也可以是萘、茚、苯并噁嗪，包括腈和莫洛腈化合物，以及与药学上可接受的载体混合的药物组合物，其中包括该化合物的药学有效量。
• Phosphine-Catalyzed Sequential [3 + 2]/[3 + 2] Annulation between Allenoates and Arylidenemalononitriles for the Enantioselective Construction of Bicyclo[3,3,0]octenes and Cyclopenta[<i>c</i>]quinolinones
  作者：Nengzhong Wang、Yimin Lang、Junjie Wang、Zugen Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01352

  日期：2022.5.27

  A highly diastereo- and enantioselective phosphine-catalyzed sequential [3 + 2]/[3 + 2] annulation of allenoates with arylidenemalononitriles has been developed. This reaction allows for the facile construction of multifunctionalized cis-fused bicyclic[3,3,0]octene scaffolds, encompassing three consecutive stereogenic centers with one quaternary carbon center, in a one-step operation from readily available

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性膦催化的亚芳基丙二腈连续[3 + 2]/[3 + 2] 环化烯丙酸酯。该反应允许在容易获得的材料的一步操作中轻松构建多功能顺式稠合双环[3,3,0]辛烯支架，包括三个连续的立体中心和一个季碳中心。报告的协议是可扩展的，在温和的反应条件下运行，并创建了许多天然产物的核心结构基序。
• Benzylidene-malononitrile derivatives for the inhibition of proliferative processes in mammalian cells
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0322738A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  There are provided pharmaceutical compositions containing as an active ingredient a compound of the general formula (I): wherein R₁ and R₂ are each independently CN, CONH₂ or COOH or one of R₁ and R₂ may be -CSNH₂ or, when R₁ is CN, R₂ can also be the group R₃ is H, CH₃ or OH, R₄, R₅, R₆, R₇ are each independently H, OH, C₁₋₅ alkyl, C₁₋₅ alkoxy. NH₂, CHO, halogen, NO₂ or COOH, or R₄ and R₅ together may represent a group -O-CH₂-O-; provided that: (a) when R₄ and R₇ are each OH, R₃, R₅ and R₆ are each H and one of R₁ and R₂ is CN, then the other of R₁ and R₂ cannot be CONH₂; and (b) when R₃ and R₇ are each H, R₅ is OH and R₄ and R₆ are both H or both C₁₋₅ alkyl, then R₁ is CN and R₂ is CN or the group or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided some novel compounds of formula (I) above. The compositions and compounds according to the invention are efficient protein-tyrosine kinase inhibitors and are suitable for the inhibition of proliferative processes in mammalian cells.

  提供了含有通式(I)化合物作为活性成分的药物组合物： 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为 CN、CONH₂ 或 COOH，或者 R₁ 和 R₂ 中的一个可以是 -CSNH₂，或者当 R₁ 是 CN 时，R₂ 也可以是基团 R₃ 是 H、CH₃ 或 OH、 R₄、R₅、R₆、R₇各自独立地为 H、OH、C₁₋₅烷基、C₁₋₅烷氧基。NH₂、CHO、卤素、NO₂或 COOH，或 R₄ 和 R₅ 可共同代表一个基团 -O-CH₂-O-； 条件是(a) 当 R₄ 和 R₇ 均为 OH，R₃、R₅ 和 R₆ 均为 H，且 R₁ 和 R₂ 中的一个为 CN 时，则 R₁ 和 R₂ 中的另一个不能为 CONH₂；(b) 当 R₃ 和 R₇ 分别为 H、R₅ 为 OH 且 R₄ 和 R₆ 均为 H 或均为 C₁₋₅ 烷基时，则 R₁ 为 CN，R₂ 为 CN 或基团 或其药学上可接受的盐。 还提供了一些上述式 (I) 的新型化合物。 根据本发明的组合物和化合物是高效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，适用于抑制哺乳动物细胞的增殖过程。