(+/-)-(2S,3R)-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane | 24193-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: trans-3-bromo-1-phenyl-1,2-epoxypropane；trans-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane；1-bromo-2,3-epoxy-3-phenylpropane；trans-Cinnamyl bromide epoxide；3-Bromomethyl-2-phenyloxirane；2-bromomethyl-3-phenyloxirane；(2S,3R)-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 24193-22-4；60633-79-6
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: CBGMFGUNEQKSGF-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R)-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铟的新型环氧化物脱氧反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。

  DOI：

  10.1021/jo047904d
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(2S,3R)-2-(bromomethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  在2-巯基吡啶N-氧化物钠盐存在下环氧化物的重排反应。

  摘要：

  缩水甘油基溴化物和甲苯磺酸盐与巯基吡啶N-氧化物的钠盐的反应导致表环硫化物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90235-2

文献信息

• Asymmetric Aminolysis of Aromatic Epoxides:  A Facile Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>a</i><i>nti-</i>β<i>-</i>Amino Alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol049372t

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] The first asymmetric aminolysis of trans-aromatic epoxides with anilines is described. The process affords enantioenriched anti-beta-amino alcohols in up to 99% ee. The complete regio- and diastereoselectivity observed uses commercially available [Cr(Salen)Cl] as a Lewis acid catalyst and in combination with a very simple experimental procedure renders the present reaction a facile

  [反应：见正文]描述了反式芳香族环氧化物与苯胺的首次不对称氨解。该方法可提供高达99％ee的对映体富集的抗β-氨基醇。观察到的完全的区域和非对映选择性使用市售的[Cr（Salen）Cl]作为路易斯酸催化剂，并与非常简单的实验程序结合使用，使本反应成为合成手性非外消旋抗β-环糊精的简便实用工具氨基醇。
• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• The Selective C-3 Opening of Aromatic 2,3-Epoxy Alcohols/Epoxides with Aromatic Amines Catalysed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni

  DOI：10.1055/s-2005-862359

  日期：——

  A simple and mild procedure has been developed for the first time for the C-3 selective ring-opening of aromatic 2,3-epoxy alcohols/epoxides with aromatic amines catalysed by (3-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding β-aminoalcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  首次开发了一种简单温和的方法，用于在室温下（3-环糊精在水中）与芳香胺催化的芳香族 2,3-环氧醇/环氧化物的 C-3 选择性开环，得到相应的 β -氨基醇，产率高，区域选择性高。
• Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation
  作者：Stephen N. Greszler、Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105043

  日期：2012.2.8

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined dihydroindanes is described from alkoxide-directed Ti-mediated cross-coupling of internal alkynes with substituted 4-hydroxy-1,6-enynes (substrates that derive from 2-directional functionalization of readily available epoxy alcohol derivatives). In addition to describing a new and highly stereoselective approach to bimolecular [2 + 2 +

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、
• Palladium-Catalyzed Formation of Substituted Tetrahydropyrans: Mechanistic Insights and Structural Revision of Natural Products
  作者：Ronaldo Pilli、Franco Della-Felice、Francisco de Assis、Ariel Sarotti

  DOI：10.1055/s-0037-1611708

  日期：2019.4

  cryptoconcatone H. Experimental and computational DP4+ NMR results were used to assess the structures proposed for cryptoconcatones K and L. A comprehensive study on the stereochemical outcome of palladium-catalyzed formation of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans through cyclization of the corresponding allylic acetates using both Pd(0) and Pd(II) catalysts is presented. We have found that the stereochemical

  这项工作是献给Albert J. Kascheres教授的指导和对我们当中一个人的积极榜样（RAP）。 抽象的 提出了对钯催化通过使用Pd（0）和Pd（II）催化相应的烯丙基乙酸酯环化形成2,4,6-三取代四氢吡喃的立体化学结果的全面研究。我们已经发现，这种环化的立体化学结果不仅取决于无环前体的立体化学，而且还取决于钯催化剂的性质。这些结果被用于隐孢子酮H推定结构的全合成。实验和计算的DP4 + NMR结果被用于评估拟隐孢子酮K和L的结构。 提出了对钯催化通过使用Pd（0）和Pd（II）催化相应的烯丙基乙酸酯环化形成2,4,6-三取代四氢吡喃的立体化学结果的全面研究。我们已经发现，这种环化的立体化学结果不仅取决于无环前体的立体化学，而且还取决于钯催化剂的性质。这些结果被用于隐孢子酮H推定结构的全合成。实验和计算的DP4 + NMR结果被用于评估拟隐孢子酮K和L的结构。