依西美坦杂质B(EP) | 184972-09-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 依西美坦杂质B(EP)
• 中文别名: 依西美坦相关化合物B
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: 6-hydroxymethylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；6-hydroxymethyl-1,4-androstadien-3,17-dione；9WP8Iqe7YT；(8R,9S,10R,13S,14S)-6-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 184972-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: DAXJNUBSBFUTRP-RTQNCGMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依西美坦杂质B(EP) 以99% ee: 80-90的产率得到依西美坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXEMESTANE AND ITS INTERMEDIATES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] EXEMESTANE ET SES PRODUITS INTERMEDIAIRES ET SES PROCEDES DE FABRICATION

  摘要：

  提供了一种制备式(I)芳香化酶抑制剂的方法，其中R1、R2、R3、R4分别独立地为氢、卤素或Cl-C6烷基。在一种形式中，芳香化酶抑制剂是依西美坦，其中R1、R2、R3、R4均为氢。在该方法中，将式(II)化合物与去质子剂和式R5SO2X化合物（其中R5为C1-C5烷基，X为卤素）反应，以获得式(III)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5如上所定义。然后，将式(III)化合物与碱反应，形成式(I)芳香化酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005070951A1
• 作为产物：
  描述：

  6ξ-hydroxymethyl-4-androstene-3,17-dione 在 steroid-Δ-dehydrogenase enzyme Hykinone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60.9%的产率得到依西美坦杂质B(EP)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 6-HYDROXYMETHYL-L,4- ANDROSTADIEN-3.17-DIONE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 6-HYDROXYMÉTHYL-L,4-ANDROSTADIÈNE-3,17-DIONE

  摘要：

  本发明涉及一种新型合成6-羟甲基-1,4-雄二烯-3,17-二酮的方法，即在生物催化剂的存在下脱氢6-羟甲基-4-雄烯-3,17-二酮。

  公开号：

  WO2009034398A1

文献信息

• (S)-6-methyloxaalkyl exemestane compounds and related methods of use
  申请人：Pariza J. Richard

  公开号：US20070088013A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  6-Methyloxaalkyl exemestane compounds and related compositions, as can be used, chemotherapeutically, to inhibit growth and proliferation of cancer cells.

  6-甲氧基烷基异烟酸酮化合物及相关组合物可在化疗中用于抑制癌细胞的生长和增殖。
• 6-SUBSTITUTED DEMETHYL-ESTRADIOL DERIVATIVES AS SELECTIVE ER-BETA AGONISTS
  申请人：Yarger James G.

  公开号：US20120071455A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are 6-substituted 13-demethyl-estradiol derivatives as selective ERβ agonists. Also disclosed is a method for treating pain by administering these 6-substituted 13-demethyl-estradiol derivatives.

  本文披露了作为选择性ERβ激动剂的6-取代13-去甲基雌二醇衍生物。还披露了一种通过给予这些6-取代13-去甲基雌二醇衍生物来治疗疼痛的方法。
• Process for preparing aromatase inhibitors
  申请人：Chen WeiYu

  公开号：US20080275259A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A process of making an aromatase inhibitor of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , independently, is hydrogen, halogen, or C 1 -C 6 alkyl, comprising reacting a compound of formula (II) with an acid in the presence of a suitable solvent. A new crystalline form of exemestane and is also disclosed.

  制备一种化学式为(I)的芳香化酶抑制剂的过程，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素或C1-C6烷基，包括在适当的溶剂存在下将化学式为(II)的化合物与酸反应。还公开了一种新的晶体形式的依西美坦。
• Exemestane and Its Intermediates and Methods of Making the Same
  申请人：Kunnen Kevin

  公开号：US20080234505A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A method is provided for preparing an aromatase inhibitor of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , independently, is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 alkyl. In one form, the aromatase inhibitor is exemestane wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is hydrogen. In the method, a compound of formula (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined above and R is alkylene, is reacted with a deprotonating agent and a compound of the formula R 5 SO 2 X wherein R 5 is C 1 -C 5 alkyl and X is halogen so as to obtain a compound of formula (III) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are as defined above. The compound of Formula (III) is then reacted with a base to form an aromatase inhibitor of formula (I).

  提供了一种制备式（I）芳香化酶抑制剂的方法，其中R1，R2，R3，R4分别为氢，卤素或C1-C6烷基。在一种形式中，芳香化酶抑制剂是依西美坦，其中R1，R2，R3，R4均为氢。在该方法中，将式（II）化合物与脱质子化剂和式R5SO2X的化合物反应，其中R1，R2，R3，R4如上所定义，R为烷基，以获得式（III）化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5如上所定义。然后，将式（III）化合物与碱反应以形成式（I）芳香化酶抑制剂。
• 6-ALKOXYALKYL ESTRADIOL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Yarger James

  公开号：US20080119447A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A compound having the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 9 are independently hydrogen, C 1 to C 6 alkyl or substituted alkyl, halogen, sulfate or glucuronide moieties; the symbol represents either a single or a double bond and when the symbol is a double bond and forms a keto group at position 3 or 17, then no R 7 or R 6 is present, respectively; the symbol represent the presence or absence of a bond at position 10; and the symbol represents any type of bond regardless of the stereochemistry. The invention also embraces the enantiomers, other stereochemical isomers, hydrates, solvates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of said compounds.

  一种具有以下结构的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R9独立地表示氢，C1至C6烷基或取代烷基，卤素，硫酸盐或葡萄糖醛酸酯基；符号表示单键或双键，当符号为双键并在3或17号位置形成酮基时，分别不存在R7或R6；符号表示在10号位置存在或不存在键；符号表示任何类型的键，不考虑立体化学。该发明还包括所述化合物的对映体、其他立体化学异构体、水合物、溶剂化物、互变异构体和药学上可接受的盐。