2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-di(p-methylbenzylidene)cyclopentanone；α,α'-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis-(4-methyl-benzylidene-(seqtrans))-cyclopentanone；2,5-Bis-(4-methyl-benzyliden-(seqtrans))-cyclopentanon；2,5-Bis[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• mdl: MFCD00405189
• 分子量: 288.389
• InChiKey: IXIITVGWLWCRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bis(acetyl)amino-4-(4-methylphenyl)-7-(4-methylphenyl)methylidene-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊二烯[d][1,3]噻嗪衍生物的合成及其作为抗菌剂的应用

  摘要：

  环戊酮 (1) 被用作合成迄今为止未知的环戊二烯 [d][1,3] 噻嗪衍生物的起始材料。

  DOI：

  10.1080/10426500500366947
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 环戊酮 在 sulfonated montmorillonite/poly(ethylene glycol) nanocomposite [(Mt/PEG)-SO₃H] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  磺化PEG插层蒙脱土[（Mt / PEG）-SO 3 H]为合成α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的高效环保纳米催化剂

  摘要：

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2983-7

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Nanomagnetic-supported Sulfonic Acid: Simple and Rapid Method for the Synthesis of<i>α</i>,<i>α′</i>-Bis-(substituted-benzylidene) Cycloalkanones
  作者：Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201400377

  日期：2015.6

  Nanomagnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of α,α′‐bis‐(substituted‐benzylidene)cycloalkanones under conventional heating and solvent free conditions. High yield, simple work up and easy recovery of the catalyst are the most obvious advantages of this procedure.

  纳米磁性负载的磺酸是一种功能强大且可重复使用的异质催化剂，可在常规加热和无溶剂条件下快速合成α，α'-双-（取代亚苄基）环烷酮。高产率，简单的后处理和催化剂的容易回收是该方法的最明显的优点。
• Fast, Facile and Convenient Synthesis of<i>α,α</i>-Bis(substituted-arylidene) Cycloalkanones: An improved Protocol
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/390528

  日期：——

  Commercially available potassium hydroxide (KOH), a simple base, was found to be a catalyst for tandem cross-aldol condensation between cyclic ketones and aromatic aldehydes leading to a fast and easy synthesis ofα,α-bis (substituted-arylidene) cycloalkanones in the shortest times of all previous methods. The reaction of aryl aldehydes with five and six-membered cyclic ketones afforded excellent yields after few seconds in most cases. The reaction conditions were compatible with various electron withdrawing and electron donating substituents,e.g.Cl, F, NO₂, OMe, Me and NMe₂.

  商业上可获得的氢氧化钾（KOH），一种简单的碱，被发现是环状酮和芳香醛之间串联十字-醛缩合的催化剂，从而在所有先前方法中时间最短地合成α,α-双（取代芳基亚亚甲基）环戊酮。芳基醛与五元和六元环状酮的反应在大多数情况下在几秒钟后得到了优异的产率。反应条件与各种电子吸引和电子供体取代基兼容，e.g.Cl，F，NO₂，OMe，Me和NMe₂。
• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of &amp;alpha;, &amp;alpha;' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。