1-(丁-2,3-二烯-2-基)-4-氯苯 | 1037048-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(丁-2,3-二烯-2-基)-4-氯苯
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1037048-15-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: FPCPPBYSXWASOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-2,3-二烯-2-基)-4-氯苯 在 silver(I) nitrite 、 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-iodobut-2-en-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-(丁-2,3-二烯-2-基)-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304

文献信息

• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Chlorination of phenylallene derivatives with 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: synthesis of <i>vicinal</i>-dichlorides and chlorodienes
  作者：Zhensheng Zhao、Graham K Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.14.67

  日期：——

  Allyl and vinyl chlorides represent important structural motifs in organic chemistry. Herein is described the chemoselective and regioselective reaction of aryl- and α-substituted phenylallenes with the hypervalent iodine (HVI) reagent 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one. The reaction typically results in vicinal dichlorides, except with proton-containing α-alkyl substituents, which instead give chlorinated

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。
• A convenient access to allylic triflones with allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)₂P(O)H
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Jingfeng Lan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c9cc03096d

  日期：——

  A simple method for the preparation of allylic triflones from allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)2P(O)H has been developed. The features of this reaction are catalyst-free and simple starting substrates. This method tolerates diverse functional groups and substituted allylic triflones are obtained in moderate to good yields.

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。