1,8,8-tribromobicyclo[5.1.0]octane | 211321-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,8,8-tribromobicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 1,8,8-Tribromo-bicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 211321-22-1
• 化学式: C₈H₁₁Br₃
• 分子量: 346.887
• InChiKey: WTSNHJZLYZBAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,8-tribromobicyclo[5.1.0]octane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Chemistry of 8-Substituted Bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene

  摘要：

  Abstract8‐Bromobicyclo[5.1.0]oct‐1(8)‐cne (7), an intermediate for the preparation of 8‐substituted bicyclo[5.1.0]oct‐1(8)‐enes, was synthesized by denomination of 1,8,8‐tribromobicyclo[5.1.0]octane (6). Compound 7 underwent bromo‐lithium exchange followed by nucleophilic substitution reactions to generate bicyclo[5.1.0]oct‐1(8)‐ene (5), 8‐methylbicyclo[5.1.0]oct‐1(8)‐ene (10), and 8‐trimethylsilylbicyclo[5.1.0]oct‐1(8)‐ene (11). The bicyclic cyclopropenes 7, 5, 10, and 11 reacted with cyclopentadiene to form adducts 12, 13, 14, and 15, respectively. All of these Diels‐Alder adducts are endo‐exo isomers (endo‐addition from the view of the cyclopropene and exo‐addition from the view of the cyclooctene).

  DOI：

  10.1002/jccs.199800060
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴庚烷 在 N,N'-dibenzyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediammonium dibromide 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1,8,8-tribromobicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  A METHOD TO INHIBIT ETHYLENE RESPONSES IN PLANTS

  摘要：

  公开号：

  EP1408752B1

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity of Ene Reactions: The Dimerization of Bicyclic 1,3-Fused 2-(Trimethylsilyl)cycloprop-1-enes
  作者：Ko Chou Chen、Wen Chieh Wang、Mei-Yun Chen、Wei-Cheng Chen、Ming-Chieh Her、Gon-Ann Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200600771

  日期：2007.2

  trimethylsilyl chloride produce 8-(trimethylsilyl)bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene (4) and 9-(trimethylsilyl)bicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene (5). Both 4 and 5 undergo ene dimerization via the same steric isomer and an endo transition state to generate the stable adducts 6 and 7, respectively, as the sole isomers. Compound 6, containing an unstable bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-enyl group and produced in high yields, has

  环烯烃通过溴化、脱溴化氢和二溴卡宾加成反应得到三溴环丙烷 10 和 11。用 3 当量处理三溴环丙烷 10 和 11。在 –78 °C 下将甲基锂溶于二乙醚，然后用三甲基甲硅烷基氯处理生成 8-(三甲基甲硅烷基)双环 [5.1.0] oct-1(8)-烯 (4) 和 9-(三甲基甲硅烷基)双环 [6.1.0 ]非1(9)-烯(5)。4 和 5 通过相同的空间异构体和内过渡态进行烯二聚，分别生成稳定的加合物 6 和 7，作为唯一的异构体。化合物 6 含有不稳定的双环 [5.1.0] oct-1(8)-enyl 基团并以高产率生产，据报道是一种不稳定的物质。烯二聚体，（三甲基甲硅烷基）环丙烯 6 和 7，
• Synthesis of functionalized cyclopropylboronic esters based on a 1,2-metallate rearrangement of cyclopropenylboronate
  作者：Haruki Mizoguchi、Masaya Seriu、Akira Sakakura

  DOI：10.1039/d0cc07134j

  日期：——

  functionalized β-selenocyclopropylboronic ester using the 1,2-metallate rearrangement of a boron ate-complex has been developed. Treatment of an in situ-generated cyclopropenylboronic ester ate-complex with phenylselenenyl chloride triggered stereospecific rearrangement to produce functionalized cyclopropanes. DFT calculations for 1,2-metallate rearrangement suggested that the reaction proceeds through

  已经开发出使用硼酸盐配合物的1,2-金属盐重排将三溴环丙烷转化为高官能度的β-硒环丙基硼酸酯的方法。用苯基硒烯基氯处理原位产生的环丙烯基硼酸酯产物复合物引发立体有规重排，以产生官能化的环丙烷。DFT对1,2-金属盐重排的计算表明，反应是通过硒中间体进行的。
• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050043179A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein the cyclopropene is associated with another ring system.

  本发明通常涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物及其组成物中抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中环丙烯与另一个环系统相关联。
• Controlled semi‐Pinacol rearrangement on a strained ring: Efficient access to multi‐substituted cyclopropanes by group migration strategy
  作者：Wenyu Gao、Liming Zhang、Chuang Zhao、Lixiang Liu、Xingran Yang、Jinbo Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109447

  日期：2024.9

  carbonylated cyclopropanes with high stereo-fidelity. This approach tolerates various heteroatom electrophiles, migration of carbon moiety of all possible hybridization states, facile ring reorganization and natural compound valorization. The examples represent an unprecedented version of SPR wherein migration to a non-benzylic bulky tertiary carbo-cation is realized with promising enantiocontrol.

  我们描述了一种易于获得的环丙基甲醇的通用亲电子加成/SPR序列，可提供具有高立体保真度的多取代羰基化环丙烷。这种方法可以耐受各种杂原子亲电子试剂、所有可能的杂交状态的碳部分的迁移、容易的环重组和天然化合物的增值。这些例子代表了SPR的前所未有的版本，其中通过有希望的对映体控制实现了向非苄基大叔碳阳离子的迁移。
• US7041625B2
  申请人：——

  公开号：US7041625B2

  公开（公告）日：2006-05-09