methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoate | 104292-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoate；methyl 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzoate；methyl 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxymethyl]benzoate；4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl]benzoate；4-(Tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(oxan-2-yloxymethyl)benzoate
• CAS: 104292-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZDYAHAQOWOODCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoate 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(羟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O 对四氢吡喃醚的高效选择性脱保护

  摘要：

  摘要 在甲醇中用氯化铈 (III) 七水合物处理四氢吡喃基醚为脱四氢吡喃基化提供了一种简单、方便和选择性的方法，并以高收率获得母体醇。

  DOI：

  10.1080/00397910008087027
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  mazindol和类似物与人5-羟色胺和多巴胺转运蛋白的结合。

  摘要：

  已经研究了Mazindol作为可卡因成瘾药物治疗的可能药物。四环化合物同时抑制多巴胺转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白，简单的化学修饰大大改变了目标选择性。因此，对于了解5-羟色胺/多巴胺转运蛋白选择性的分子决定因素以及开发新的药物滥用疗法，Mazindol是一个有吸引力的支架。使用分子模型和合理选择的5-羟色胺和多巴胺转运蛋白突变体相对于一系列mazindol类似物的药理谱分析，使我们能够确定mazindol在中央结合位点内的方向。我们发现，mazindol在中央底物结合位点结合，转运蛋白的选择性可以通过结合口袋中一些残基的突变来调节。Mazindol最有可能作为R对映体结合。人5-羟色胺转运蛋白中的酪氨酸95和175以及人多巴胺转运蛋白中的相应的苯丙氨酸75和155是mazindol选择性的主要决定因素。发现与人类5-羟色胺转运蛋白Tyr175和多巴胺转运蛋白Phe155一起操纵7位取代基的

  DOI：

  10.1124/mol.113.088922

文献信息

• Heterogeneous acidic catalysts for the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in green ethereal solvents
  作者：Ugo Azzena、Massimo Carraro、Gloria Modugno、Luisa Pisano、Luigi Urtis

  DOI：10.3762/bjoc.14.141

  日期：——

  ethers, an important class of compounds widely employed in multistep syntheses. Several alcohols and phenols were almost quantitatively converted into the corresponding tetrahydropyranyl ethers in cyclopentyl methyl ether or 2-methyltetrahydrofuran employing NH4HSO4 supported on SiO2 as a recyclable acidic catalyst. Easy work up of the reaction mixtures and the versatility of the solvents allowed further

  在现代有机化学中，将非均相催化和绿色溶剂应用于广泛使用的反应是一个挑战。我们将这种方法应用于四氢吡喃基醚的合成和进一步转化，四氢吡喃基醚是在多步合成中广泛使用的一类重要化合物。在环戊基甲基醚或2-甲基四氢呋喃中，使用负载在SiO2上的NH4HSO4作为可循环利用的酸性催化剂，几种醇和酚几乎被定量转化为相应的四氢吡喃基醚。反应混合物易于后处理，溶剂用途广泛，可在一锅反应条件下进一步转化反应产物。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED AMIDES
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20090124598A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  描述了使用替代酰胺来调节11β-羟基类固醇脱氢酶1（11βHSD1）活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途。还描述了一类新型的替代酰胺，它们在治疗中的应用，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的应用。目前的化合物是11βHSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，并且可能在治疗一系列医学疾病中有用，其中降低细胞内活性糖皮质激素浓度是可取的。
• A Mild, Efficient and Sustainable Tetrahydropyranylation of Alcohols Promoted by Acidic Natural Deep Eutectic Solvents
  作者：Davide Arnodo、Eugenio De Nardo、Simone Ghinato、Salvatore Baldino、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202202066

  日期：2023.2.8

  A simple, scalable, and sustainable access to tetrahydropyranyl (THP) ethers from alcohols was achieved exploiting the dual role of acidic natural deep eutectic solvents (NADESs) both as catalysts and reaction media, working under bench-type and mild reaction conditions. The easy scalability of the process and the recyclability of the NADES add great value in terms of efficiency and environmentally

  利用酸性天然低共熔溶剂 (NADES) 作为催化剂和反应介质的双重作用，在工作台型和温和的反应条件下，实现了从醇中获取四氢吡喃 (THP) 醚的简单、可扩展且可持续的途径。该过程的轻松可扩展性和 NADES 的可回收性在效率和环境可持续性方面增加了巨大的价值。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10