2-甲氧基-5-(2-吡啶)苯甲醛 | 163257-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(2-吡啶)苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-5-(pyridin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)-6-methoxybenzaldehyde；2-methoxy-5-pyridin-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 163257-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CGQZKVZSNWLPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-吡啶)苯甲醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-methoxy[4]helicen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能和反应性对映纯有机金属螺旋：通过单和双（铂亚油烯）的结构变化来调整手性。

  摘要：

  乙酰丙酮乙酰铂[6]和铂[7]螺旋酮是由2-吡啶基取代的苯并菲配体通过两步环铂反应制得的。已测量了拆分对映异构体的光物理性质（紫外可见吸收和发射行为）和手性（圆二色性和摩尔旋转）。这些金属二十二烯构成了一个易于获得的新的烯类衍生物家族，这些衍生物具有较大且可调节的手性，可在理论上进行合理化，并与母体[6]-和[7]碳硼烷烯进行比较。此外，它们在室温下为红色磷光体，可通过将金属中心氧化为四价铬来调节其较大的手性。。杂合子和纯手性非对映体的双（metallahelicene），其具有一个罕见的Pt小号III 铂III支架桥接由benzoato也已制备的配体。结果表明，杂手性（P，M）-bis （Pt III – [6]螺旋）9 a 1可以异构化为同手性的（P，P）-和（M，M）-bis（Pt III- [6] [helicene）9 a 2。借助依赖于时间的密度泛函理论，对这些系统进行了光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201101866
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 三溴甲烷 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 [Ru(OAc)2(p-cymene)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-甲氧基-5-(2-吡啶)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钌催化元-选择性Ç氩芳烃-H债券甲酰

  摘要：

  在[Ru（p- cym）（OAc）2 ]作为催化剂的存在下，使用CHBr 3作为甲酰基源已经实现了芳烃的间位-C Ar -H键甲酰化。通过转化通用的甲酰基，该方法提供了有效制备各种间位取代的芳族化合物的途径，例如醇，醚，胺，腈，烯烃，卤素，羧酸及其衍生物。此外，机理研究表明，关键的活性物种是五角形钌循环络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00007

文献信息

• Metallahelicenes: Easily Accessible Helicene Derivatives with Large and Tunable Chiroptical Properties
  作者：Lucie Norel、Mark Rudolph、Nicolas Vanthuyne、J. A. Gareth Williams、Christophe Lescop、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/anie.200905099

  日期：2010.1.4

  Enantiopure metallahelicenes have been prepared by cyclometalation of 2‐pyridyl‐substituted benzophenanthrenes followed by resolution using chiral HPLC. They are red phosphors at room temperature and their chiroptical properties can be modulated by oxidation of the metal center to the oxidation state IV.

  通过对2-吡啶基取代的苯并菲进行环金属化，然后使用手性HPLC拆分，可制得对映体纯的金属异戊烯酮。它们在室温下为红色磷光体，并且可以通过将金属中心氧化至氧化态IV来调节其手性。
• Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Organometallic Bis(helicene)s by a Combination of CH Activation and Dynamic Isomerization
  作者：Chengshuo Shen、Emmanuel Anger、Monika Srebro、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Régis Réau、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chem.201302479

  日期：2013.12.2

  Homochiral and heterochiral cis‐bis‐cycloplatinated‐[6]helicene derivatives 1 b1, 2, as representative examples of platina[6]helicenes that share a common platinum center, have been prepared. A diastereo‐ and enantioselective synthesis, which combines CH activation and dynamic isomerization from heterochiral structure 1 b2 into homochiral structure 1 b1, is also described. Overall, this isomerization

  制备了手性和杂手性的顺式-双-环-环化-[6]螺旋衍生物1 b 1，2，它们是具有共同铂中心的铂[6]螺旋烯的代表性实例。甲diastereo-和对映选择性合成，它结合了CH活化和动态异构化从异向结构1b的2成纯手性结构1b中1，也被描述。总的来说，这种异构化过程导致手性信息从一个螺旋烯部分转移到另一个螺旋烯部分。同手性（P）‐和（M）‐ 1 b 1的手性被氧化成相应的（P）-和（M）-二碘-Pt IV配合物后被大大修饰（5）。通过执行理论计算也分析了这些变化。Ç  ħ活化有机金属helicenes的合成通过的制备进一步说明顺式-双cycloplatinated- [8]螺烯1c中。
• 一种间位烯基芳香化合物的制备方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110759855A

  公开（公告）日：2020-02-07

  一种间位烯基芳香化合物的制备方法，采用间位甲酰基芳香化合物与苄基膦酸二乙酯反应制取，反应时将间位甲酰基芳香化合物、苄基膦酸二乙酯、醋酸铵、碘、过氧叔丁醇、碳酸钠以及乙醇直接加入反应装置中，搅拌加热温度至45‑55℃，反应7‑9小时，分离产物得到间位烯基芳香化合物。采用本发明可以便捷的合成间位烯基芳香化合物。
• 间位氰基芳香化合物的制备方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110759857A

  公开（公告）日：2020-02-07

  间位氰基芳香化合物的制备方法，采用间位甲酰基芳香化合物为原料与醋酸铵反应在得到，将间位甲酰基芳香化合物、醋酸铵、碘、过氧化氢叔丁醇、碳酸钠以及乙醇直接加入反应装置中，搅拌加热温度至45‑55℃，反应7‑9小时，分离产物得到间位氰基芳香化合物。本反应可以便捷的得到间位氰基芳香化合物。
• Aminomethylene substituted non-aromatic heterocycles and use as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06369074B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to novel aminomethylene substituted non-aromatic heterocycles and, specifically, to compounds of the formula wherein W, R1, R2, R3, A, X′, Y′ and Z′ are as defined in the specification, and to intermediates used in the synthesis of such compounds. The novel compounds of formulae Ia and Ib are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders.

  本发明涉及新型氨甲亚甲基取代的非芳香杂环化合物，具体地说，涉及到符合以下公式的化合物，其中W、R1、R2、R3、A、X′、Y′和Z′如规范中所定义，并且涉及到用于合成这类化合物的中间体。公式Ia和Ib的新型化合物在炎症和中枢神经系统疾病的治疗中是有用的，以及其他疾病。