1-chloro-4-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)benzene | 942398-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 942398-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂Cl
• 分子量: 386.513
• InChiKey: OZOPFBVRSXMCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-氯-4-(1-苯基丙二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-chloro-4-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的丙二烯与甲酸盐和 CO2 的区域选择性加氢羧化

  摘要：

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。

  DOI：

  10.1039/d4ob00343h

文献信息

• Iodothiocyanation/Nitration of Allenes with Potassium Thiocyanate/Silver Nitrite and Iodine
  作者：Xiaodong Yang、Yue She、Ya Chong、Huichun Zhai、He Zhu、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201600304

  日期：2016.10.6

  Direct strategies for the iodothiocyanation and iodonitration of allenes have been developed. In this process, potassium thiocyanate/silver nitrite and molecular iodine are used as the source of SCN, ONO2 and iodine to provide the desired products in moderate to good yields with high stereoselectivity.

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。
• Chlorination of phenylallene derivatives with 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: synthesis of <i>vicinal</i>-dichlorides and chlorodienes
  作者：Zhensheng Zhao、Graham K Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.14.67

  日期：——

  Allyl and vinyl chlorides represent important structural motifs in organic chemistry. Herein is described the chemoselective and regioselective reaction of aryl- and α-substituted phenylallenes with the hypervalent iodine (HVI) reagent 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one. The reaction typically results in vicinal dichlorides, except with proton-containing α-alkyl substituents, which instead give chlorinated

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。
• A convenient access to allylic triflones with allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)₂P(O)H
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Jingfeng Lan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c9cc03096d

  日期：——

  A simple method for the preparation of allylic triflones from allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)2P(O)H has been developed. The features of this reaction are catalyst-free and simple starting substrates. This method tolerates diverse functional groups and substituted allylic triflones are obtained in moderate to good yields.

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans
  作者：Min Shi、Wei Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1259715

  日期：2011.4

  A novel synthetic protocol that uses halogenation reagents (NBS, NIS and selectfluor) to initiate intramolecular ring-opening reactions of diarylvinylidenecyclopropanes (VDCPs) connected to alcohol-bearing chains has been developed. The approach provides a variety of halogenated tetrahydropyran derivatives in moderate to good yields under mild conditions. Plausible reaction mechanisms are proposed on the basis of previous literature and the substrate scope has been carefully examined.

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。