dimethyl phenylphosphonite | 18351-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl phenylphosphonite
• 英文别名: dimethyl phenyl phosphite；dimethyl phenylphosphite；phosphoric acid dimethyl ester-phenyl ester；Phosphorigsaeure-dimethylester-phenylester；dimethylphenylphosphite；Phosphorigsaeure-dimethyl-phenylester；Phosphorous acid dimethyl ester phenyl ester
• CAS: 18351-42-3
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• 分子量: 186.147
• InChiKey: XLGKKDZDZBIMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.1267 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phenylphosphonite 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 亚磷酸氢二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aksnes, Gunnar; Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 45 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxy(dimethylamino)phosphine 在 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl phenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  Lafaille,L. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1977, vol. 285, p. 575 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water determines the products: an unexpected Brønsted acid-catalyzed PO–R cleavage of P(<scp>iii</scp>) esters selectively producing P(O)–H and P(O)–R compounds
  作者：Chunya Li、Qi Wang、Jian-Qiu Zhang、Jingjing Ye、Ju Xie、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c9gc01254k

  日期：——

  selectivity of Brønsted acid-catalyzed C–O cleavage reactions of trialkyl phosphites: with water, the reaction quickly takes place at room temperature to afford quantitative yields of H-phosphonates; without water, the reaction selectively affords alkylphosphonates in high yields, providing a novel halide-free alternative to the famous Michaelis–Arbuzov reaction. This method is general as it can be readily

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。
• Synthesis and anti-herpes simplex activity of analogs of phosphonoacetic acid
  作者：Thomas R. Herrin、John S. Fairgrieve、Robert R. Bower、Nathan L. Shipkowitz、James C. H. Mao

  DOI：10.1021/jm00215a008

  日期：1977.5

  The synthesis of monoesters (P and C) of phosphonoacetic acid (PA) is given. The carboxyl esters were prepared by two methods: the reaction of chloroacetates with tris(trimethylsilyl) phosphite, followed by hydrolysis; and by the acid-catalyzed esterification of PA with the appropriate alcohol. P-Monoesters of PA were prepared either by the reaction of alkyl[bis(trimethylsilyl)] phosphite with benzyl

  给出了膦酰乙酸（PA）的单酯（P和C）的合成。羧基酯是通过两种方法制备的：氯乙酸酯与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应，然后水解。以及通过PA与适当的醇进行酸催化的酯化反应。通过烷基[双（三甲基甲硅烷基）]亚磷酸酯与氯乙酸苄酯的反应，然后脱保护，或使亚磷酸二甲基苯基酯与溴乙酸苄酯的反应，然后进行氢解，可以制备PA的P-单酯。报道了三种芳基-（烷基-）次膦酸衍生物。评价上述化合物对HSV诱导的DNA聚合酶和感染疱疹性皮炎的动物的抗疱疹活性。
• BISPHOSPHONATE PRODRUGS. SYNTHESIS AND IDENTIFICATION OF (1-HYDROXYETHYLIDENE)-1,1-BISPHOSPHONIC ACID TETRAESTERS BY MASS SPECTROMETRY, NMR SPECTROSCOPY AND X-RAY CRYSTALLOGRAPHY
  作者：Petri A. Turhanen、Markku J. Ahlgren、Tomi Järvinen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1080/10426500108040589

  日期：2001.3.1

  Abstract The preparation and identification of symmetric, H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2, where R˭Me, Et, Pri, Ph, and non-symmetric, H3CC(OH)[P(O)(OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)], where R1˭Me, R2˭R3˭R4˭Ph; R1˭R2˭R3˭Ph, R4˭Me; R1˭R3˭Me, R2˭R4˭Ph; R1˭R2˭Et, Pri, Ph and R3˭R4˭Me; Tetraester derivatives of etidronate have been studied. Compounds were prepared from HP(O)(OR1)(OR2) and AcP(O)(OR3)(OR4) species under

  摘要 对称 H3CC(OH)[P(O)(OR)2]2 的制备和鉴定，其中 R˭Me、Et、Pri、Ph 和非对称 H3CC(OH)[P(O)( OR)1)(OR2)][P(O)(OR3)(OR4)]，其中R1˭Me，R2˭R3˭R4˭Ph；R1˭R2˭R3˭Ph，R4˭Me；R1˭R3˭Me，R2˭R4˭Ph；R1˭R2˭Et、Pri、Ph和R3˭R4˭Me；已经研究了依替膦酸盐的四酯衍生物。在回流下由 HP(O)(OR1)(OR2) 和 AcP(O)(OR3)(OR4) 物质制备化合物。已经使用 HP(O)(OCD3)(OPh) 和 AcP(O)(OMe)(OPh) 作为起始材料进行了机理研究。报告了气相中的 1H、13C、31P NMR 数据和 MS 碎裂数据。给出了三种化合物的固态结构，其中 R˭Et、Ph 和 R1˭R2˭Ph、R3˭R4˭Me。
• 有機リン化合物の製造方法
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2020050597A

  公开（公告）日：2020-04-02

  【課題】ハロゲン化アルキルやハロゲン化アルキル由来の副生成物を含まず、エネルギー効率に優れた、有機リン化合物の製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（１）で示される３価の有機リン化合物を、超強酸および／または超強酸性固体触媒を含有する少なくとも１種の酸触媒存在下で反応させて、下記一般式（２）で示される５価の有機リン化合物を生成させることを特徴とする有機リン化合物の製造方法。（式中、Ｚ１はＯＲ２またはＲ２を示し、Ｚ２はＯＲ３またはＲ３を示し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、アルキル基、アルケニル基などを示す。Ｒ２およびＲ３がアルキル基などであるときは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。またＲ１は、水素原子であってもよい。）【選択図】なし

  提供一种制备有机膦化合物的方法，该方法不包含卤代烷基或卤代烷基衍生的副产物，并具有优良的能源效率。将表示为通用式（1）的三价有机膦化合物在至少一种含有超强酸和/或超强酸性固体催化剂的酸催化剂存在下反应，从而生成表示为通用式（2）的五价有机膦化合物的有机膦化合物的制备方法。（式中，Z1表示OR2或R2，Z2表示OR3或R3，R1，R2和R3表示烷基，烯基等。当R2和R3为烷基时，它们可以相互结合形成环状结构。此外，R1也可以是氢原子。）【选择图】无
• Phosphitylation via the Mitsunobu reaction
  作者：I.Darren Grice、Peta J. Harvey、Ian D. Jenkins、Michael J. Gallagher、Millagahamada G. Ranasinghe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02282-1

  日期：1996.2

  Treatment of a dialkyl phosphite with triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate in toluene, followed by addition of an alcohol, results in the formation of the corresponding trialkyl phosphite. Similarly, dialkyl phosphonites can be synthesised from monoalkyl phosphites (alkyl phosphinates).

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯在甲苯中处理亚磷酸二烷基酯，然后加入醇，导致形成相应的亚磷酸三烷基酯。类似地，二烷基亚膦酸酯可以由亚磷酸单烷基酯（亚膦酸烷基酯）合成。