dicyclohexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide | 34729-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide
• 英文别名: Dicyclohexyl hydroxymethyl phosphine oxide；dicyclohexylphosphorylmethanol
• CAS: 34729-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₅O₂P
• 分子量: 244.314
• InChiKey: ACGGZCDCBWIRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide 在 五氯化磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 di-cyclohexyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻活化基团辅助的BH3还原叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591546
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dicyclohexylphosphine oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到dicyclohexyl(hydroxymethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻活化基团辅助的BH3还原叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591546

文献信息

• Development of <i>N</i> ‐Phosphinomethyl‐Substituted NHC‐Nickel(0) Complexes as Robust Catalysts for Acrylate Salt Synthesis from Ethylene and CO ₂
  作者：Kohei Takahashi、Kinryo Cho、Asaki Iwai、Tatsuyoshi Ito、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201903625

  日期：2019.10.22

  By using a nickel complex with an N-phosphinomethyl-N-heterocyclic carbene ligand (NHC-P), the reducing ability and thermal stability of the complex were improved considerably compared to the previously reported bipyridine and bisphosphine complexes, and acrylate salt was prepared from ethylene and CO2 with the highest TON ever reported for nickel systems even without using metallic zinc. Oxidative

  通过使用具有N-膦基甲基-N-杂环卡宾配体（NHC-P）的镍配合物，与以前报道的联吡啶和双膦配合物相比，该配合物的还原能力和热稳定性得到了显着改善，丙烯酸酯盐由即使不使用金属锌，乙烯和CO2也是有史以来镍系统TON最高的。与以前的系统相比，发现NHC-P镍络合物上的乙烯和CO2的氧化环化进行得非常快。
• Bis phosphine oxide flame retarded, rubber-modified, polyphenylene ether
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04293465A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Flame retardant, rubber-modified polyphenylene ether resin compositions are prepared using a phosphine oxide of the formula ##STR1## wherein R is cycloalkyl, phenyl, carbamoylethyl or carboalkoxyethyl; and Y is alkylene, substituted xylylene, and bis-(methyl)terephthalate.

  使用公式为##STR1##的膦氧化物制备阻燃、橡胶改性的聚苯醚树脂组成物，其中R为环烷基、苯基、氨基乙基或羧基乙氧基乙基；Y为烷基、取代的二甲苯基或双-(甲基)对苯二甲酸酯。
• Hellmann,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 49 - 63
  作者：Hellmann,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Functionalized Tertiary Phosphine Oxides with BH₃
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Szmigielska、Hanna Małuszyńska、Anna E. Kozioł、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/jo502623g

  日期：2015.2.6

  A direct stereoselective conversion of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides to the corresponding tertiary hydroxyalkylphosphineboranes involving facile reduction of the P=O bond by BH3 under mild conditions has been developed. The unprecedented facility of reduction of the strong P=O bond by BH3, a mild reducing agent, has been achieved through an intramolecular P=O center dot center dot center dot B complexation directed by proximal alpha- or beta-hydroxy groups present in the phosphine oxide structures. As established by two chemical correlations, the developed transformation of hydroxyalkylphosphine oxides into hydroxyalkylphosphine-boranes takes place with complete inversion of configuration at P.
• US4007229A
  申请人：——

  公开号：US4007229A

  公开（公告）日：1977-02-08