N-phenylphthalimide-4-carbonylchloride | 3969-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenylphthalimide-4-carbonylchloride
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbobyl chloride；N-phenyl-4-chlorocarbonylphthalimide；1,3-dioxo-2-phenylisoindole-5-carbonyl chloride
• CAS: 3969-17-3
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₃
• 分子量: 285.686
• InChiKey: OCBBHYXZJIXKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylphthalimide-4-carbonylchloride 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(N-phenylphthalimide-4-carbonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-（对-羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐和4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐的聚（酰胺酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过使两种新的酸酐酰氯单体与芳族二胺反应，制备了一系列聚（酰胺酰亚胺）。通过N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与对羟基苯甲酸的亲核取代反应合成4-（对羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐，然后进行水解。将三羧酸转化为相应的酸酐酰氯。通过Friedel-Craft对甲苯与N-苯基邻苯二甲酰亚胺-4-羰基氯化物的酰化反应合成了4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐，然后将其转化为4-（p-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸。单体通过IR和NMR表征。通过这些酸酐酰氯单体与芳族二胺的反应制备了几种PAI。聚合物的固有粘度在0.42-0.58 dL / g的范围内。所有聚合物都可溶于极性非质子溶剂。聚合物表现出良好的热稳定性，T g值在226–269°C的范围内。聚合物的X射线衍射图表明这些聚合物的无定形性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.037
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-phenylphthalimide-4-carbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  4-（对-羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐和4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐的聚（酰胺酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过使两种新的酸酐酰氯单体与芳族二胺反应，制备了一系列聚（酰胺酰亚胺）。通过N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与对羟基苯甲酸的亲核取代反应合成4-（对羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐，然后进行水解。将三羧酸转化为相应的酸酐酰氯。通过Friedel-Craft对甲苯与N-苯基邻苯二甲酰亚胺-4-羰基氯化物的酰化反应合成了4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐，然后将其转化为4-（p-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸。单体通过IR和NMR表征。通过这些酸酐酰氯单体与芳族二胺的反应制备了几种PAI。聚合物的固有粘度在0.42-0.58 dL / g的范围内。所有聚合物都可溶于极性非质子溶剂。聚合物表现出良好的热稳定性，T g值在226–269°C的范围内。聚合物的X射线衍射图表明这些聚合物的无定形性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.037

文献信息

• 一种促进植物根系生长的酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东农业大学

  公开号：CN113461674B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种促进植物根系生长的酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述酰胺类化合物具有如下所示的结构通式，其中X选自C、S或O；R选自呋喃基、苯基、烷氧基苯基、苄基、卤代苄基或烷基苄基。所述酰胺类化合物的制备方法简单，且经过实验验证发现，酰胺类化合物XA‑9、XA‑19和EZ‑12具有促进植物根系生长的作用，尤其是XA‑9和XA‑19还可以提高SOD酶活和POD酶活来提高植物的胁迫耐受性，且能提高多种在植物激素信号转导途径中的基因进而提高植物的生长发育，因此为植物根系调控标记基因的寻找及遗传育种改良奠定基础。
• 1,3-DIOXOISOINDOLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ANTAGONISM OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL
  申请人：Cho Yong Seo

  公开号：US20070259867A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof and use thereof as a T-type calcium channel antagonist, based on the fact that 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) show selective antagonistic activity against T-type calcium channel, thus being effective in treating brain diseases, cardiac diseases and neurogenic pains: wherein R 1 is a phenyl or a benzyl group, optionally substituted with a moiety selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy, a C 1 -C 6 alkyl, and a cyano group; R 2 is a heterocyclic group selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, and piperazinyl groups, wherein the heterocyclic group is optionally substituted with a C 1 -C 6 alkyl group; and n is 1 or 2.

  本发明涉及公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法和用作T型钙通道拮抗剂的用途，基于公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物显示出选择性拮抗T型钙通道的活性，因此对治疗脑部疾病，心脏疾病和神经痛有效。其中，R1是苯基或苄基，可选地被取代为来自卤素原子，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基和氰基的基团中选出的一个基团；R2是选自哌啶基，吡咯烷基，吗啉基和哌嗪基的杂环基团，其中该杂环基团可选地被C1-C6烷基取代；n为1或2。
• PHOTOCONDUCTORS CONTAINING TRIMELLITIMIDE ESTERS
  申请人：Weiss David S.

  公开号：US20090087762A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is an electrophotographic photoconductor having a photosensitive layer on a conductive substrate. The photosensitive layer contains trimellitimide esters additives.

  本发明是一种在导电基板上具有感光层的电子照相感光体。感光层含有三嗪酸酐酯添加剂。
• Photoconductors containing trimellitimide esters
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US07923184B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  The present invention is an electrophotographic photoconductor having a photosensitive layer on a conductive substrate. The photosensitive layer contains trimellitimide esters additives.

  本发明是一种电子照相感光鼓，其具有在导电基底上的感光层。感光层包含三苯基甲酸酯添加剂。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Isoindoline Derivatives as New Antidepressant Agents
  作者：Ai-Ling Sun、Chao-Chao Wang、Hao Zhou、Yi-Fei Lang、Shu-Yue Fu、Ren-Min Liu、Kang Lei

  DOI：10.2174/1570180819666220301141149

  日期：2022.8

  Isoindoline derivatives exhibit a wide range of biological activities and have attracted considerable attention. However, few studies have been conducted on their antidepressant activity.

  Here, we designed and synthesized a series of isoindoline derivatives and studied their antidepressant activities.

  Forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST) were used to evaluate the antidepressant activity of the target compounds. The most active compound was used to evaluate the exploratory activity of the animals by the open-field test. 5-HT concentration was estimated to evaluate if the compound has an effect on the mice brain by using ELISA. The biological activities of the compounds were verified by molecular docking studies. The pharmacokinetic properties of the target compounds were predicted by Discovery Studio (DS) 2020.

  The results of the pharmacological experiments showed that most isoindoline derivatives exhibited significant antidepressant activity. Among these compounds, compound 4j showed the highest antidepressant activity. The results of the measurement of 5-HT levels in the brains of mice indicate that the antidepressant activity of isoindoline derivatives may be mediated by elevated 5-HT levels. Compound 4j was used in molecular docking experiments to simulate the possible interaction of these compounds with the 5-HT1A receptor. The results demonstrated that compound 4j had a significant interaction with amino acids around the active site of the 5-HT1A receptor in the homology model.

  Isoindoline derivatives synthesized in this study have a significant antidepressant activity. These findings can be useful in the design and synthesis of novel antidepressants.

  背景： 异吲哚啉衍生物展示了广泛的生物活性，并且引起了相当大的关注。然而，对它们的抗抑郁活性进行的研究很少。 目的： 在这里，我们设计并合成了一系列的异吲哚啉衍生物，并研究了它们的抗抑郁活性。 方法： 强迫游泳试验（FST）和尾悬试验（TST）被用来评估目标化合物的抗抑郁活性。最活跃的化合物被用来通过开放场测试评估动物的探索活动。使用ELISA评估5-HT浓度来评估化合物是否对小鼠大脑产生影响。通过分子对接研究验证化合物的生物活性。通过Discovery Studio（DS）2020预测目标化合物的药代动力学特性。 结果： 药理实验的结果表明，大多数异吲哚啉衍生物表现出显著的抗抑郁活性。在这些化合物中，化合物4j表现出最高的抗抑郁活性。小鼠脑中5-HT水平的测量结果表明，异吲哚啉衍生物的抗抑郁活性可能是通过升高5-HT水平介导的。化合物4j被用于分子对接实验，模拟这些化合物与5-HT1A受体的可能相互作用。结果表明，化合物4j与5-HT1A受体同源模型中活性位点周围的氨基酸有显著的相互作用。 结论： 本研究合成的异吲哚啉衍生物具有显著的抗抑郁活性。这些发现对设计和合成新型抗抑郁药物有用。