1,3-二氧代-2-苯基异吲哚啉e-5-羧酸 | 4649-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氧代-2-苯基异吲哚啉e-5-羧酸
• 中文别名: 1,3-二氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-异5-吲哚甲酸；1,3-二氧代-2-苯基-异5-吲哚甲酸；1,3-二氧代-2-苯基-5-异吲哚啉羧酸；1,3-二氧代-2-苯基-异吲哚啉-5-羧酸；1H-异5-吲哚甲酸,2,3-二氢-1,3-二氧代-2-苯基-
• 英文名称: 1,3-dioxo-2-phenylisoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-phenylisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 4649-27-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00427538
• 分子量: 267.241
• InChiKey: LJQKDUGNSCMZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧代-2-苯基异吲哚啉e-5-羧酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(N-phenylphthalimide-4-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（对-羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐和4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐的聚（酰胺酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过使两种新的酸酐酰氯单体与芳族二胺反应，制备了一系列聚（酰胺酰亚胺）。通过N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与对羟基苯甲酸的亲核取代反应合成4-（对羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐，然后进行水解。将三羧酸转化为相应的酸酐酰氯。通过Friedel-Craft对甲苯与N-苯基邻苯二甲酰亚胺-4-羰基氯化物的酰化反应合成了4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐，然后将其转化为4-（p-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸。单体通过IR和NMR表征。通过这些酸酐酰氯单体与芳族二胺的反应制备了几种PAI。聚合物的固有粘度在0.42-0.58 dL / g的范围内。所有聚合物都可溶于极性非质子溶剂。聚合物表现出良好的热稳定性，T g值在226–269°C的范围内。聚合物的X射线衍射图表明这些聚合物的无定形性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.037
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 偏苯三酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1,3-二氧代-2-苯基异吲哚啉e-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Method to the Synthesis of N-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-diones

  摘要：

  The synthesis of N-substituted 1H-isoindole-1,3-(2H)-diones is described from the reaction of cyclic anhydrides with Schiff bases as suitable replacing substrates instead of the corresponding amines.

  DOI：

  10.3987/com-08-11383

文献信息

• Pyrazole–Isoindoline-1,3-dione Hybrid: A Promising Scaffold for 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Bo He、Jin Dong、Hong-Yan Lin、Meng-Yao Wang、Xian-Kai Li、Bai-Feng Zheng、Qiong Chen、Ge-Fei Hao、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04917

  日期：2019.10.2

  The discovery of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) inhibitors has been an active area of research due to their great potential as herbicides for weed control. Starting from the binding mode of known inhibitors of HPPD, a series of HPPD inhibitors with new molecular scaffolds were designed and synthesized by hybridizing 2-benzoylethen-1-ol and isoindoline-1,3-dione fragments. The

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）抑制剂的发现由于其作为除草剂除草剂的巨大潜力而​​成为一个活跃的研究领域。从已知的HPPD抑制剂的结合模式出发，通过将2-苯并lethen-1-ol和isoindoline-1,3-dione片段杂交，设计并合成了一系列具有新分子支架的HPPD抑制剂。的体外试验的结果表明，新合成的化合物显示出良好的HPPD抑制活性IC 50个针对重组值拟南芥HPPD（在HPPD）范围为0.0039μM到超过1微米。最有希望的是化合物4ae，2-苄基-5-（5-羟基-1,3-二甲基-1 H吡唑-4-羰基）异二氢吲哚-1,3-二酮，显示出最高的在与HPPD抑制活性ķ我3.92纳米的值，使得它大约10倍，比磺酰草吡唑更有效（ķ我= 44 nM）的和稍微更比甲基磺草酮有效（K i = 4.56 nM）。此外，At HPPD– 4ae的共晶体结构该复合物已成功解析为1
• Synthesis of Cyclic Imides (Methylphtalimides, Carboxylic Acid Phtalimides and Itaconimides) and Evaluation of their Antifungal Potential
  作者：Dorimar Stiz、Rogério Corrêa、Felicia D. D';Auria、Giovanna Simonetti、Valdir Cechinel-Filho

  DOI：10.2174/1573406412666160229150833

  日期：2016.9.27

  BACKGROUND This paper describes the synthesis of three different subfamilies of cyclic imides: methylphtalimides, carboxyl acid phtalimides and itaconimides. METHODS Fifteen compounds (five of each sub-family) were obtained by the reaction of appropriated anhydrides and different aromatic amines, using the manual Topliss method. Their structures were confirmed by spectral data (IR and NMR). The antifungal

  背景技术本文描述了环状酰亚胺的三个不同亚家族的合成：甲基邻苯二甲酰亚胺，羧酸邻苯二甲酰亚胺和衣康酰亚胺。方法使用适当的酸酐和不同的芳族胺，使用手动Topliss方法反应，可得到15种化合物（每个子家族5种）。通过光谱数据（IR和NMR）证实了它们的结构。通过肉汤微量稀释研究合成的化合物的抗真菌活性，以确定最小抑制浓度（MIC）。还针对最具活性的物质评估了抑制生物膜形成或破坏成熟的白色念珠菌生物膜的能力。结果结果表明，只有衣康酰亚胺亚胺11-15表现出强大而有希望的抗真菌特性，MIC100在1至64μgmL-1之间，比参考药物氟康唑的功效高出几倍。在浓度为64μgmL-1的情况下，化合物11-15抑制了64％至95％的生物膜形成，并破坏了78％至99％的成熟生物膜。在计算机模拟评估中进行了ADME（吸收，分布，代谢和排泄），以预测所研究的分子是否为良好的候选药物。结论Itaconimides
• [EN] NEW PLASMA LIPID LOWERING AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ABAISSANT LES TAUX DES LIPIDES PLASMATIQUES
  申请人：LIPIGON PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2015187082A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to new plasma lipid lowering compounds and pharmacological compositions,and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of hyperlipidemia, including hypertriglyceridemia, hyperlipoproteinemia, and hypercholesterolemia, as well as hyperlipidemia-related diseases.

  本发明涉及新的降低血浆脂质的化合物和药物组合物，以及它们在预防、预防和治疗高脂血症，包括高三酸甘油酯血症、高脂蛋白血症和高胆固醇血症，以及与高脂血症相关的疾病中的应用。
• 一种促进植物根系生长的酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东农业大学

  公开号：CN113461674B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种促进植物根系生长的酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述酰胺类化合物具有如下所示的结构通式，其中X选自C、S或O；R选自呋喃基、苯基、烷氧基苯基、苄基、卤代苄基或烷基苄基。所述酰胺类化合物的制备方法简单，且经过实验验证发现，酰胺类化合物XA‑9、XA‑19和EZ‑12具有促进植物根系生长的作用，尤其是XA‑9和XA‑19还可以提高SOD酶活和POD酶活来提高植物的胁迫耐受性，且能提高多种在植物激素信号转导途径中的基因进而提高植物的生长发育，因此为植物根系调控标记基因的寻找及遗传育种改良奠定基础。
• Investigation of the inhibitory effects of isoindoline-1,3-dion derivatives on hCA-I and hCA-II enzyme activities
  作者：Hayrunnisa Nadaroglu、Azize Alaylı Gungor、Özlem Gundogdu、Nurhan Horasan Kishali、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altintop

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.070

  日期：2019.12

  out for all compounds and acetazolamide (AAZ), the reference agent, in the active sites of hCA I and hCA II. Generally, the compounds showed high affinity through salt bridge formation and metal coordination with Zn2+ ion and π-stacking interaction with His94 residue. According to in silico Absorption, Distribution, Metabolism and Excretion (ADME) studies, the pharmacokinetic parameters of all compounds

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄