(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲醇 | 72081-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: (3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲醇
• 英文名称: hydroxymethyl-2 dihydro-3,4 2H-pyranne
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-hydroxymethyl-2H-pyran；6-hydroxymethyl-3,4-dihydro[2H]pyran；(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanol；6-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2 H-pyran；6-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)methanol；3,4-dihydro-2H-pyran-6-ylmethanol
• CAS: 72081-17-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD20126379
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LHSFBWKMYRCCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2(R)-Benzyloxymethyl-3(S)-hydroxy tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-chlorotetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bouchu, D.; Dreux, J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 25 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Stereoselective glycosylations using oxathiane spiroketal glycosyl donors
  作者：Martin A. Fascione、Nicola J. Webb、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.020

  日期：2012.2

  (TMP)- and 2,4-dimethoxyphenyl (DMP)-oxathiane spiroketal sulfonium ions is discussed, and their α-stereoselectivity in glycosylation reactions is compared to the analogous TMP- and DMP-sulfonium ions derived from an oxathiane glycosyl donor bearing a methyl ketal group. The results show that the stereoselectivity of the oxathiane glycosyl donors is dependent on the structure of the ketal group and

  已经合成了新型的氧杂蒽酮螺环供体，并通过使用1,3,5-三甲氧基苯和1,3-二甲氧基苯的umpolung S-芳基化策略进行活化。讨论了所得的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）-和2,4-二甲氧基苯基（DMP）-氧杂蒽基螺酮tal离子的比较反应性，并将它们在糖基化反应中的α-立体选择性与类似的TMP-衍生自带有甲基缩酮基的氧杂蒽基糖基供体的DMP-离子。结果表明，氧杂蒽基糖基供体的立体选择性取决于缩酮基的结构，并且可以通过改变sulf离子上的取代基来调节反应性。
• Certain tetrahydro-furan or pyran phosphate-ethylene or propylene
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04794183A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: m is 1-3; A and B are oxygen or sulfur; and one of R.sup.1 and R.sup.2 is C.sub.10 -C.sub.22 alkyl and the other is a group of formula (II). ##STR2## where: n is 2 or 3; and --NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 is an amino group] and salts thereof are effective anti-cancer agents.

  公式（I）的化合物：##STR1## [其中：m为1-3；A和B为氧或硫；而R.sup.1和R.sup.2中的一个为C.sub.10-C.sub.22烷基，另一个为公式（II）的基团。##STR2## 其中：n为2或3；而--NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5为氨基]及其盐是有效的抗癌剂。
• Synthesis and Comparative Antibacterial Activity of Verdamicin C2 and C2a. A New Oxidation of Primary Allylic Azides in Dihydro[2<i>H</i>]pyrans
  作者：Stephen Hanessian、Janek Szychowski、J. Pablo Maianti

  DOI：10.1021/ol802421d

  日期：2009.1.15

  A synthesis of verdamicin C2 and its congener C2a has been accomplished from sisomicin relying on a novel oxidative transformation of an allylic azide to the corresponding α,β-unsaturated aldehyde, and its stereocontrolled elaboration into the intended 5′ side chain of verdamicin C2 and C2a. In vitro antibacterial testing shows that both C6′ epimers in verdamicin C2 and C2a are equally active against

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。
• HYDROCRACKING CATALYST, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING HYDROXY COMPOUND USING SAID CATALYST
  申请人：Yoshii Kiyotaka

  公开号：US20140288335A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a hydrocracking catalyst obtainable by mixing a metal compound (A) including any one metal of Groups 3 to 11 of the Periodic Table, a compound (B) including at least one compound selected from the group consisting of a ruthenium oxide compound (B1) and a high-valence compound (B2) including any metal of Groups 8 to 11 of the Periodic Table, and a metal oxide (C) including a metal of Group 5, Group 6 or Group 7 of the Periodic Table, and conducting reduction treatment.

  本发明提供了一种加氢裂化催化剂，该催化剂可通过混合包括周期表3至11族中任一金属的金属化合物（A）、包括至少一种选自含钌氧化物化合物（B1）和包括周期表8至11族中任一金属的高价化合物（B2）的化合物（B）、以及包括周期表5、6或7族中一种金属的金属氧化物（C），并进行还原处理而获得。