3-phenyl-prop-2-ene-1-thiol | 95351-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-prop-2-ene-1-thiol
• 英文别名: (E)-3-phenylprop-2-ene-1-thiol；3-Phenyl-2-propene-1-thiol；cinnamyl mercaptan；cinnamanethiol；3t-phenyl-prop-2-ene-1-thiol；3t-Phenyl-prop-2-en-1-thiol；3-Phenylprop-2-ene-1-thiol
• CAS: 95351-73-8
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: BTPCKWYKRLIVJX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-8 °C
• 沸点：
  124-125 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-prop-2-ene-1-thiol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 2-[1-methyl-1-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)ethyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioic acid S-((E)-(R)-1-methyl-3-phenyl-allyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过热力学拆分途径对锂化α-硫代烯丙基碳负离子的高度对映选择性反应

  摘要：

  肉桂醇中容易获得的S-肉桂基硫代氨基甲酸酯9在各种手性配体的存在下，用n- BuLi进行平滑的去质子反应，形成结构不稳定的有机锂中间体。与手性配体的适当的选择，非对映体的平衡几乎完全转移到一侧，与各种亲电反应后家具高度对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606177
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-prop-2-ene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Allyl Sulfides from Allyl Alcohols and Thiols

  摘要：

  在三氟化硼-二乙醚复合物存在下，各种烯丙醇[(-)-桃金娘醇、香叶醇、肉桂醇、芳樟醇、1-辛烯-3-醇、2-羟基苄醇和双环二醇]与苯硫酚、1-丁硫醇、三甲基(苯硫基)硅烷或六甲基二硅烷在二氯甲烷中室温反应，得到了相应的烯丙基硫醚，产率良好至优异。这一转化的温和条件允许化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25860

文献信息

• Remarkably Fast Direct Synthesis of Thiols from Alcohols under Mild Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2000.1304

  日期：2000.11

  One pot rapid synthesis of thiols from alcohols via trifluoroacetates using polymer supported hydrosulfide in acetonitrile under mild conditions has been described.

  已经描述了在温和条件下使用聚合物负载的氢硫化物在乙腈中从醇通过三氟乙酸酯快速合成硫醇。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Aralkyl and aralkenyl glycosides as inhibitors of antigen-specific
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04554349A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  The invention disclosed herein relates to novel 1-deoxyglycosides, preferably 1-deoxy-D-mannopyranosides and 1-deoxy-L-rhamnopyranosides, having in the 1-position of the pyranose ring an aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy or aralkanoylamino/aralkenoylamino substituent; and to novel processes for preparing these 1-substituted-1-deoxyglycosides starting with the corresponding tetra-O-acetylglycopyranosyl bromide or amine. The 6-hydroxy group of 1-substituted-1 deoxyglycopyranosides can also be replaced by other functional groups. These aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy and aralkanoylamino/aralkenoylamino 1-deoxyglycosides are potent inhibitors of antigen-specific T-cell proliferation and are also useful as inhibitors of delayed-type hypersensitivity reactions.

  本发明涉及新颖的1-去氧糖苷，优选为1-去氧-D-甘露聚糖和1-去氧-L-鼠李糖苷，在吡喃糖环的1位具有芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧或芳基酰氨基/芳基烯酰氨基取代基；以及用于制备这些1-取代-1-去氧糖苷的新工艺，从相应的四-O-乙酰基糖吡喃糖溴化物或胺开始。1-取代-1-去氧糖苷的6-羟基也可以被其他功能基团取代。这些芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧和芳基酰氨基/芳基烯酰氨基1-去氧糖苷是抗原特异性T细胞增殖的有效抑制剂，也可用作延迟型超敏反应的抑制剂。
• Substituted organosulfur compounds and methods of using thereof
  申请人：Xu Xiao

  公开号：US20050261321A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides substituted di-, tri-, tetra- and penta-sulfide compounds and compositions, and methods of using the same for the treatment and/or prevention of a cell proliferative disorder. The present invention also provides methods for preparing trisulfide compounds and compositions.

  本发明提供了取代二硫化物、三硫化物、四硫化物和五硫化物化合物及其组合物，以及利用它们用于治疗和/或预防细胞增殖性疾病的方法。本发明还提供了制备三硫化物化合物和组合物的方法。
• Thermal rearrangements of allyl 2,2-dichlorovinyl and 1,2,2-trichlorovinyl sulfides
  作者：Enkou Nagashima、Kunio Suzuki、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90527-1

  日期：1981.1

  Unique rearrangements of allyl 2,2-dichlorovinyl and 1,2,2-trichlorovinyl sulfides have been found. On heating the former gave 1,2-dichloro-l,4-pentadienes and the latter 2,3-dichloro-5-chloromethyl-4,5-dihydrothiophenes and 3,5,6-trichloro-3,4-dihydro-2H-thiopyranes .

  已经发现烯丙基2，2-二氯乙烯基硫化物和1,2，2-三氯乙烯基硫化物的独特重排。在加热时，前者得到1,2-二氯-1,4-戊二烯，而后者2,3-二氯-5-氯甲基-4,5-二氢噻吩和3,5,6-三氯-3,4-二氢-2H -硫代吡喃。