三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 | 27714-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
• 英文名称: tricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene
• 英文别名: Tricyclo<4.4.1.0^1,6>undec-3,8-dien；tricyclo<4.4.1.0>undeca-3,8-diene；tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-3,8-diene；1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene；<4.4.1>propella-3,8-diene；Tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecadien-(3.8)；1,4,5,8-Tetrahydro-1,6-methanonaphthalene；tricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene
• CAS: 27714-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: WMBWQQJRLXTDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
  参考文献：
  名称：

  Halton, Brian; Russell, Sarah G. G., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 6, p. 1069 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,8aα)-9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904516

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。
• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 39. Twofold cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion as a route to hexacyclic bis(bicyclo[1.1.0]butanes) and their silver(I) ion promoted rearrangement. A direct synthesis of heptalene from naphthalene
  作者：Leo A. Paquette、Alan R. Browne、Ernest Chamot、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00522a034

  日期：1980.1
• Scheffold,R.; Michel,U., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 160 - 161
  作者：Scheffold,R.、Michel,U.

  DOI：——

  日期：——
• Neidlein, Richard; Tadesse, Lema, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3862 - 3865
  作者：Neidlein, Richard、Tadesse, Lema

  DOI：——

  日期：——
• Electron transfer photochemistry of bridged allylcyclopropane systems: novel substitution products via deprotonation
  作者：Dahui Zhou、Jolene Chou、Heinz D. Roth

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199912)12:12<867::aid-poc206>3.0.co;2-g

  日期：1999.12

  The electron transfer photochemistry of three rigid, bridged allylcyclopropane systems 3-carene (1), tricyclo[4.3.1.0(1.6)]dec-3-ene (2) and tricyclo[4.4.1.0(1.6)]undeca-3,8-diene (3), is shown to take an unprecedented course: the major products are novel 'substitution' products, in which a hydrogen at an allylic carbon (C-2) Of the substrate has been replaced by the p-cyanophenyl group. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图