o-Methylbenzophenon-O-methyloxim | 71104-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methylbenzophenon-O-methyloxim
• 英文别名: N-methoxy-1-(2-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 71104-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VXJUMXZZPZITRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methylbenzophenon-O-methyloxim 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Promoted Pd-Catalyzed Oxime Ether Directed C–H Hydroxylation of Arenes

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed oxime ether directed ortho C-H hydroxylation of arenes under neutral conditions has been developed. The efficiency of this hydroxylation is significantly improved by a ligand. Oxone, an inexpensive, readily available, and safe reagent, was employed as terminal oxidant and oxygen source. The challenging electron-deficient substrates could also be monohydroxylated in high efficiency. Drug modification with this protocol was also successfully demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01700
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxybenzenecarboximidoyl bromide 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到o-Methylbenzophenon-O-methyloxim
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰亚胺基溴化物的钯催化交叉偶联反应及其在N-芳基胺的一锅法合成中的应用。

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应证明了N-烷氧基酰亚胺基卤化物的合成效用。N-烷氧基亚酰胺基溴的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应以良好或优异的收率产生了多种酮肟醚。进行了亚胺基溴化物与芳基硼酸和烯丙基溴化镁的一锅反应，通过Suzuki-Miyaura偶联生成N-芳基胺，然后进行了涉及顺序加成-消除重排-加成反应的多米诺反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1206

文献信息

• Aerobic Oxidation of Pd^II to Pd^IV by Active Radical Reactants: Direct C–H Nitration and Acylation of Arenes via Oxygenation Process with Molecular Oxygen
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Yuepeng Yan、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/cs502126n

  日期：2015.3.6

  oxidative C–H nitration and acylation of arenes with simple and readily available tert-butyl nitrite (TBN) and toluene as the radical precursors has been developed. Molecular oxygen is employed as the terminal oxidant and oxygen source to initiate the active radical reactants. Many different directing groups such as pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyridol, pyridylketone, oxime, and azo groups can be employed

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。