(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone；[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: CCZXGEDYFLVXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并恶唑 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• Palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles with toluene derivatives
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Shu-Wei Zhang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.025

  日期：2015.3

  A palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles using TBHP as oxidant was developed, in which readily available toluene derivatives were used as the in situ generated acyl sources. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields, and exhibited excellent regioselectivity. The plausible mechanism was also proposed.

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。
• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Aroylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzoxazoles with Aldehydes
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201201503

  日期：2013.3

  protocol for the ortho-aroylation of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles has been developed using aldehydes as the aroyl source. This Pd-catalyzed substrate-directed sp2-hybridized C–H bond functionalization occurs in the presence of the oxidant tert-butyl hydroperoxide. A variety of functional groups on the 2-arylbenzothiazoles, 2-arylbenzoxazoles, and aldehydes are tolerated under the reaction

  使用醛作为芳酰基源开发了一种用于 2-芳基苯并噻唑和 2-芳基苯并恶唑邻位芳酰基化的有效方案。这种 Pd 催化的底物导向 sp2 杂化 C-H 键官能化发生在氧化剂叔丁基氢过氧化物存在下。2-芳基苯并噻唑、2-芳基苯并恶唑和醛上的各种官能团在反应条件下是可以耐受的。间位取代的 2-芳基苯并噻唑在受阻较小的邻位发生区域选择性芳酰化。
• Nickel-catalyzed regioselective C–H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C–C bond formation <i>via</i> a radical process and its mechanistic explorations
  作者：Ze-lin Li、Peng-yu Wu、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c9nj02191d

  日期：——

  ortho C–H bond of chelating arenes via the Ni(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling strategy has been developed here. This new procedure exhibits excellent regioselectivity and good functional group tolerance. This discovery could be of great importance for the C–H acylation reactions of chelating arenes without any extraneous directing group and for the application of nickel-catalyzed C–H activation

  在前所未有的酰化邻螯合芳烃的C-H键通过在Ni（II）催化的交叉脱氢偶联策略已经这里开发。该新方法显示出极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。这一发现对于不带任何外来直接基团的螯合芳烃的C–H酰化反应以及镍催化的C–H活化的应用可能具有重要意义。还描述了对反应过程的机械研究。