bis(4-fluorophenyl)methanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)methanone O-methyl oxime
• 英文别名: 4,4'-Difluorobenzophenone o-methyloxime；1,1-bis(4-fluorophenyl)-N-methoxymethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO
• 分子量: 247.244
• InChiKey: WIZRUMMYGYDHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methanone O-methyl oxime 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(4-fluorophenyl)methanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）-催化（杂）芳烃与2-亚甲基亚甲基碳酸酯的C-H烯丙基化获得支链烯丙芳烃

  摘要：

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01832

文献信息

• A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light
  作者：Cheng Wang、Shan Yang、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.3390/molecules27061980

  日期：——

  This work presents a palladium-catalyzed oxime ether-directed ortho-selective benzoylation using benzoylformic acid as the acyl source with a palladium catalyst and 4CzIPN as the co-catalyst under light. Various non-symmetric benzophenone derivatives were obtained in moderate to good yields. A preliminary mechanism study revealed that the reaction proceeds through a free radical pathway.

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Acyl sulfonamides as inhibitors of HIV integrase
  申请人：Walker A. Michael

  公开号：US20050004232A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates a series of compounds of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and B are as defined in the specification. The compounds are useful for the inhibition of HIV integrase and for the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula.

  本发明涉及一系列公式I中的化合物，其中R1、R2、R3和B如规范中所定义。该化合物可用于抑制HIV整合酶并通过给予该公式的化合物治疗艾滋病或ARC。
• Oxidative cleavage of ketoximes to ketones using photoexcited nitroarenes
  作者：Lucas T. Göttemann、Stefan Wiesler、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc05414d

  日期：——

  conditions to achieve mild and functional group tolerant conversion of methoximes to the parent ketones using photoexcited nitroarenes. The utility of this methodology is showcased in its application in the total synthesis of cephanolide D. Furthermore, mechanistic insight into this transformation obtained using isotope labeling studies as well as the analysis of reaction byproducts is provided.

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。
• Ligand-Promoted Pd-Catalyzed Oxime Ether Directed C–H Hydroxylation of Arenes
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Yizhi Yuan、Yujie Liang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.5b01700

  日期：2015.10.2

  An efficient Pd-catalyzed oxime ether directed ortho C-H hydroxylation of arenes under neutral conditions has been developed. The efficiency of this hydroxylation is significantly improved by a ligand. Oxone, an inexpensive, readily available, and safe reagent, was employed as terminal oxidant and oxygen source. The challenging electron-deficient substrates could also be monohydroxylated in high efficiency. Drug modification with this protocol was also successfully demonstrated.
• US6890942B2
  申请人：——

  公开号：US6890942B2

  公开（公告）日：2005-05-10