甲苯-D2 | 16954-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-D2
• 英文名称: toluene-3,5-d₂
• 英文别名: 2,3-dideuteriotoluene；3,5-dideuterotoluene；toluene-3,5-d2；1,3-dideuterio-5-methyl-benzene；3,5-dideuterio-toluene；3,-Dideuteriotoluol；1,3-dideuterio-5-methylbenzene
• CAS: 16954-38-4
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 94.1246
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-D2 生成 p-Kresol-2,6-d2
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴甲苯 在 重水 、 magnesium 作用下， 生成 甲苯-D2
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚的 Friedel-Crafts 烷基化及其与甲苯的比较。动力学条件下的主要邻位取代和热力学异构化的影响

  摘要：

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols

  DOI：

  10.1021/ja00330a042

文献信息

• Aqueous Oxidations Started by TiO₂ Photoinduced Holes Can Be a Rate-Determining Step
  作者：Yuanzheng Gong、Chun Yang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1002/asia.201700658

  日期：2017.8.17

  observed, which is different than the normal H/D kinetic isotope effects (KIEs) usually observed for polar aromatics. This result indicated that the oxidation started by photo-induced hvb+ can be the rate-determining step.

  在TiO 2水溶液中弱极性芳族化合物的光催化羟基化反应中，观察到一系列的反向H / D KIE为0.7-0.8，这与通常在极性芳族化合物中观察到的正常H / D动力学同位素效应（KIEs）不同。该结果表明，由光诱导的h vb +开始的氧化可以是速率确定步骤。
• Ruthenium Dihydrogen Complex for C–H Activation: Catalytic H/D Exchange under Mild Conditions
  作者：Martin H. G. Prechtl、Markus Hölscher、Yehoshoa Ben‐David、Nils Theyssen、David Milstein、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejic.200800359

  日期：2008.8

  Catalytic H/D-exchange reactions were studied with [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) as catalyst. Under mild reaction conditions (25–75 °C) a wide range of arenes and olefins undergo H/D exchange with [D6]benzene. A preference for protons at sp2 carbons was observed with conversions up to >90 % and significant regioselectivity in certain cases. For more reaction insights NMR-based kinetic studies were performed

  用 [Ru(dtbPMp)(η2-H2)(H)2] (1) 作为催化剂研究了催化 H/D 交换反应。在温和的反应条件 (25–75 °C) 下，范围广泛的芳烃和烯烃与 [D6] 苯进行 H/D 交换。在某些情况下，转化率高达 >90% 和显着的区域选择性，观察到对 sp2 碳的质子偏爱。为了获得更多的反应见解，以萘为底物进行了基于 NMR 的动力学研究，揭示了 15.8 kcal mol-1 的 β 位 H/D 交换的活化能。此外，通过模型配合物（PMe2 供体位点）和实际催化剂（PtBu2 供体位点）的 DFT 计算研究了反应机理的关键步骤。计算得出 Gibb 的自由活化能在 10–16 kcal mol–1 范围内，
• Deuterium isotope effects in the meta photocycloaddition of aromatic compounds to alkenes
  作者：P. de Vaal、G. Lodder、J. Cornelisse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98745-8

  日期：1985.1

  Secondary deuterium isotope effects were observed in the meta photocycloaddition of several aromatic compounds to cyclopentene.

  在几种芳族化合物向环戊烯的间位光环加成中观察到了氘的次级同位素效应。
• Room Temperature Activation of Aromatic CH Bonds by Non-Classical Ruthenium Hydride Complexes Containing Carbene Ligands
  作者：Daniela Giunta、Markus Hölscher、Christian W. Lehmann、Richard Mynott、Cornelia Wirtz、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200303091

  日期：2003.9

  ruthenium hydride complexes are promising lead structures for the CH bond activation and functionalization of aromatic compounds. In the present paper, the preparation and crystallographic characterisation of the first organometallic complexes bearing dihydrogen ligands and N-heterocyclic carbene ligands in the same coordination sphere are described. The mixed phosphine/carbene complex [(IMes)Ru(H)2(H2)2(PCy3)]

  非经典氢化钌络合物是用于芳族化合物的CH键活化和功能化的有前途的铅结构。在本文中，描述了在同一配位域中带有二氢配体和N-杂环卡宾配体的第一有机金属配合物的制备和晶体学表征。膦/卡宾复合物[（IMes）Ru（H）2（H 2）2（PCy 3）]（IMes = 1,3-dimesityl-1,3-dihydro-2 H -imidazol-2-ylidene; 3a）在CH键的分子间和分子内激活中显示出独特的反应模式。特别是复杂的3a可以在室温下快速而显着地选择性降解简单芳香化合物中sp 2 CH键的分子间活化。
• On the mechanism of aromatic hydroxylation by O(3P) atoms
  作者：Elazar Zadok、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71164-6

  日期：1980.1

  It is shown that O(3P) oxidation of aromatic compounds in the liquid phase leading to phenols may involve the intermediacy of triplet diradicals.

  结果表明，在液相中芳族化合物的O（3 P）氧化可导致酚类的发生，这可能涉及三重双自由基的中间体。