N,N'-bis(4-carboxyphenyl)ethylenediimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-carboxyphenyl)ethylenediimine
• 英文别名: 4-[2-(4-carboxyphenyl)iminoethylideneamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: BDBIJJLPRYWAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-carboxyphenyl)ethylenediimine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [Zn₈(1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium)₁₂(H₂O)₂₉(DMF)₆₉(NO₃)₂]_n
  参考文献：
  名称：

  Noble metal-free Cu(i)-anchored NHC-based MOF for highly recyclable fixation of CO₂ under RT and atmospheric pressure conditions

  摘要：

  无贵金属，Cu(i) 锚定的 N-杂环卡宾（NHC）-MOF 在室温和大气压条件下展现出高效固定 CO2 到噁唑烷酮中，这是抗生素的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/d1gc01312b
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 对氨基苯甲酸 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N,N'-bis(4-carboxyphenyl)ethylenediimine
  参考文献：
  名称：

  用于Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应的合成后修饰MOF

  摘要：

  通过含偶氮的金属-有机骨架（1）的后合成改性，得到了一种新的非均相NHC催化剂（1- Pd），该骨架是通过1,3-双（4-羧基苯基）咪唑氯化物（ ħ 2大号+氯- ）和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O.这种新材料，1 -Pd，其特点是PXRD，TGA，SEM，TEM，1 H和1313 C NMR，FTIR和XPS测量。该催化剂在Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应中均表现出优异的活性，并保持其活性位点的催化和均匀分布，钯（II）固定在N杂环卡宾（NHC-Pd（II））上，至少有四个循环而不会丢失其结构完整性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.10.015

文献信息

• Post-synthetic modified MOF for Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Chizoba I. Ezugwu、Bibimaryam Mousavi、Md. Ali Asraf、Zhixiong Luo、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.10.015

  日期：2016.12

  (1) which was synthesized by solvothermal reaction of 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium chloride (H2L+Cl−) and Zn(NO3)2·6H2O. This new material, 1-Pd, was characterized by PXRD, TGA, SEM, TEM, 1H and 13C NMR, FTIR and XPS measurements. This catalyst exhibited an excellent activity for both Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reaction retaining its catalytic and uniform distribution

  通过含偶氮的金属-有机骨架（1）的后合成改性，得到了一种新的非均相NHC催化剂（1- Pd），该骨架是通过1,3-双（4-羧基苯基）咪唑氯化物（ ħ 2大号+氯- ）和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O.这种新材料，1 -Pd，其特点是PXRD，TGA，SEM，TEM，1 H和1313 C NMR，FTIR和XPS测量。该催化剂在Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应中均表现出优异的活性，并保持其活性位点的催化和均匀分布，钯（II）固定在N杂环卡宾（NHC-Pd（II））上，至少有四个循环而不会丢失其结构完整性。
• High Proton Conductivity by a Metal–Organic Framework Incorporating Zn₈O Clusters with Aligned Imidazolium Groups Decorating the Channels
  作者：Susan Sen、Nisanth N. Nair、Teppei Yamada、Hiroshi Kitagawa、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/ja3076378

  日期：2012.11.28

  A novel Metal organic framework (Zn-0.25)(8)(O)}Zn-6(L)(12)(H2O)(29)(DMF)(69)(NO3)(2)](n) (1) H2L = 1,3-bis(4-carbcixYphehyl)imidaiolitirn}, has been synthesized. under solvothermal conditions in good yield. It shows a Zn-80, cluster that is coordinated to six ligands and forms an overall three-dimensional structure with channels along the crystallographic a and b axes. The imidazolium groups of the ligand Moiety are aligned in the channels., The channels are not.. empty but are occupied by a large number of DMF and water Molecules: Upon heating these Solvent molecules can be removed withont:breakdown,of the overall structure of the framework as shown by variable temperature powder X-ray diffraction patterns. Of great interest is the fact that the compound exhibits high proton conductivity with a low activation energy that is comparable to those of Nafion presently used in fuel cells.
• Noble metal-free Cu(<scp>i</scp>)-anchored NHC-based MOF for highly recyclable fixation of CO₂ under RT and atmospheric pressure conditions
  作者：Rajesh Das、C. M. Nagaraja

  DOI：10.1039/d1gc01312b

  日期：——

  Noble metal-free, Cu(i) anchored N-heterocyclic carbene (NHC)-MOF exhibiting highly efficient fixation of CO₂ into oxazolidinones, important building blocks for antibiotics at RT and atmospheric pressure conditions is presented.

  无贵金属，Cu(i) 锚定的 N-杂环卡宾（NHC）-MOF 在室温和大气压条件下展现出高效固定 CO2 到噁唑烷酮中，这是抗生素的重要组成部分。