Biphenyl-4,4'-diboronic acid diethylene glycol ester | 135615-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4,4'-diboronic acid diethylene glycol ester
• 英文别名: 4,4'-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl；biphenyl-4,4'-ethylene glycol diboronic ester；4,4'-bis(1,3,2-dioxaborolanyl)biphenyl；2,2'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1,3,2-dioxaborolane)；2-[4-[4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 135615-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₆B₂O₄
• 分子量: 293.923
• InChiKey: PTCBRBCVXDJGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶 、 Biphenyl-4,4'-diboronic acid diethylene glycol ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CC芳族偶联及其双核钌（II）配合物合成双环金属化NCN六齿配体

  摘要：

  通过结合基于芳族锡烷或利用硼酸或酯（铃木反应）的钯催化CC偶联步骤，可以制备各种双环金属化NCN配体。它们的二钌（II）配合物也已合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60485-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Biphenyl-4,4'-diboronic acid diethylene glycol ester
  参考文献：
  名称：

  共轭聚轮烷的合成。

  摘要：

  一系列的共轭聚轮烷绝缘分子丝是通过水性Suzuki聚合反应合成的，利用疏水键合促进环糊精单元的穿线。这些聚轮烷具有基于聚（对亚苯基），聚芴和聚（二亚苯基-亚乙烯基）的共轭聚合物核，每个重复单元穿过0.9-1.6个环糊精。庞大的3,6-萘二甲酸萘端基可防止大环从共轭聚合物链上滑落。透析实验表明，仅当使用较小的塞子时，环糊精才会脱螺纹。MALDI TOF质谱可检测多达十个螺纹环糊精的低聚物，并揭示某些缺陷的存在，这些缺陷会导致硼酸的氧化均偶联。重均分子量通过分析超离心法测定，证明了逐步增长聚合的效率足以达到高达约20个重复单元（84个对亚苯基）的聚合度。这些聚轮烷的荧光光谱表明，带螺纹的环糊精大环的存在降低了共轭聚合物π-系统的柔韧性。当共轭聚芳族核穿过α-或β-环糊精时，溶液和固态光致发光量子产率都得到提高，与相应的无螺纹聚合物相比，聚轮烷的发射光谱发生了蓝移。发射光谱中0-0跃迁的权重越大

  DOI：

  10.1002/chem.200305245

文献信息

• Efficient and Convenient Nonaqueous Workup Procedure for the Preparation of Arylboronic Esters
  作者：Ken-Tsung Wong、Yuh-Yih Chien、Yuan-Li Liao、Chang-Chih Lin、Meng-Yen Chou、Man-kit Leung

  DOI：10.1021/jo011073j

  日期：2002.2.1

  An efficient one-pot synthetic protocol for the synthesis of arylboronic esters has been established. The concentrated addition mixture of trimethylborate with aryl Grignard reagents was treated with low molecular weight diols (ethylene glycol, 1,3-propandiol) and toluene, the corresponding arylboronic esters were isolated in a convenient way with high yields. The diols not only serve as water replacement

  已经建立了用于合成芳基硼酸酯的有效的一锅合成方案。用低分子量二醇（乙二醇，1，3-丙二醇）和甲苯处理硼酸三甲酯与芳基格氏试剂的浓缩加成混合物，以方便的方式高产率地分离出相应的芳基硼酸酯。二醇不仅用作后处理步骤的水替代物，而且还用作制备芳基硼酸酯的试剂。
• Synthesis and Complexation of “Back-to-Back” Capped Bis-dioxocyclams
  作者：Jun Mo Gil、Scott David、Angela L. Reiff、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ic0502731

  日期：2005.8.1

  Pyridine-capped 5,12-dioxocyclams were coupled "back-to-back" directly, with one or two intervening phenyl groups, an ethynyl group, or a diazo group via Suzuki, Sonogashira, or reductive coupling of the 4-nitropyridine monocyclam. These bis-dioxocyclams linked through extended pi-conjugated systems were complexed to copper(II) and cobalt(III), producing bis-metal complexes which were characterized

  经由Suzuki，Sonogashira将吡啶封端的5,12-二氧杂环丁烷与一个或两个中间苯基，乙炔基或重氮基直接“背对背”偶联，或4-硝基吡啶单环酰胺的还原偶联。通过扩展的π-共轭体系连接的这些双-二氧杂环丁烷与铜（II）和钴（III）络合，生成双金属络合物，在光谱和电化学上对其进行了表征。这些研究几乎没有证据表明通过π共轭连接子的金属中心之间的电子通讯。
• Synthesis of fluorescent stilbene and tolan rotaxanes by Suzuki coupling
  作者：Carol A. Stanier、Michael J. O’Connell、Harry L. Anderson、William Clegg

  DOI：10.1039/b010015n

  日期：——

  Highly fluorescent stilbene and tolan cyclodextrin [2]rotaxanes have been synthesised in good yield using aqueous Suzuki coupling, and the crystal structure of one of these rotaxanes has been determined.

  利用水性铃木偶联技术合成了高荧光二苯乙烯和托兰环糊精 [2] 轮烷，收率很高，并确定了其中一种轮烷的晶体结构。
• Insulated Molecular Wires: Synthesis of Conjugated Polyrotaxanes by Suzuki Coupling in Water
  作者：Peter N. Taylor、Michael J. O'Connell、Luke A. McNeill、Michael J. Hall、Robin T. Aplin、Harry L. Anderson

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3456::aid-anie3456>3.0.co;2-0

  日期：2000.10.2
• A novel conjugated [2]rotaxane with an Ru-containing axle constructed from a carboxy-functionalized bis-terpyridyl ruthenium complex and β-cyclodextrin: Synthesis, characterization, and properties
  作者：Gang Chen、Jianlong Xia、Ziyong Li、Guang-Ao Yu、Shan Jin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.047

  日期：2010.2

  A novel Ru-containing conjugated [2]rotaxane, which utilizes a carboxy-functionalized bis-terpyridyl ruthenium complex as an end group, has been prepared by Suzuki coupling in the presence of beta-cyclodextrin (beta-CD). The structure has been characterized by NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Its photophysical properties have shown that insulation by the cyclodextrin reduces the fluorescence intensity compared to that of the free dumbbell. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.