N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-1,2-diamine | 515124-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-(S,S)-1,2-diaminocyclohexane；N1,N2-dimethyl-N1,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2,S)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1S,2S)-1-N,2-N-dimethyl-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 515124-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: HDQFPJIZHWFWTR-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-1,2-diamine 在 sodium hydride 、 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₀H₂₄⁽²⁾H₄N₄
  参考文献：
  名称：

  通过氧化敏感位点的氘化设计铁配位配合物作为高活性均相水氧化催化剂

  摘要：

  α-[Fe(OTf)2(mcp)] (1α; mcp = N, N'-二甲基-N, N'-bis(pyridin-2-基甲基）环己烷-1,2-二胺，OTf = 三氟甲磺酸根阴离子）和 β-[Fe(OTf)2(mcp)] (1β)。穆斯堡尔光谱提供了确凿的证据，证明 1α 和 1β 在静止状态下会产生氧代铁 (IV) 物质。已经通过鉴定和量化降解时形成的配体片段来研究催化剂的分解路径。该分析将 1α 和 1β 的水氧化活性与通过脂肪族 CH 氧化对配体氧化损伤的稳定性相关联。表明降解位点和抗氧化降解的相对稳定性取决于催化剂的拓扑结构。此外，计算分析已使催化剂降解的机制合理化，这也解释了为什么催化剂的拓扑结构强制不同的氧化敏感位点。这些信息有助于创造催化剂，其中敏感的 CH 键已被 CD 键取代。氘代类似物 D4-α-[Fe(OTf)2(mcp)] (D4-1α)、D4-β-[Fe(OTf)2(mcp)]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10211
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(RS,RS)-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化敏感位点的氘化设计铁配位配合物作为高活性均相水氧化催化剂

  摘要：

  α-[Fe(OTf)2(mcp)] (1α; mcp = N, N'-二甲基-N, N'-bis(pyridin-2-基甲基）环己烷-1,2-二胺，OTf = 三氟甲磺酸根阴离子）和 β-[Fe(OTf)2(mcp)] (1β)。穆斯堡尔光谱提供了确凿的证据，证明 1α 和 1β 在静止状态下会产生氧代铁 (IV) 物质。已经通过鉴定和量化降解时形成的配体片段来研究催化剂的分解路径。该分析将 1α 和 1β 的水氧化活性与通过脂肪族 CH 氧化对配体氧化损伤的稳定性相关联。表明降解位点和抗氧化降解的相对稳定性取决于催化剂的拓扑结构。此外，计算分析已使催化剂降解的机制合理化，这也解释了为什么催化剂的拓扑结构强制不同的氧化敏感位点。这些信息有助于创造催化剂，其中敏感的 CH 键已被 CD 键取代。氘代类似物 D4-α-[Fe(OTf)2(mcp)] (D4-1α)、D4-β-[Fe(OTf)2(mcp)]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10211

文献信息

• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活
• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• Large-Scale Synthesis of Symmetric Tetramine Ligands by Using a Modular Double Reductive Amination Approach
  作者：Maik Tretbar、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.201700772

  日期：2017.12.15

  Tetramine ligands play an important role in a broad range of transition metal catalyzed transformations. We here present a flexible and modular approach to this class of ligands using a double reductive amination strategy. Thus, the target molecules were prepared in a highly efficient manner in only three steps, from commercially available starting materials. Excellent overall yields, of up to 96 %

  四胺配体在广泛的过渡金属催化转化中发挥重要作用。我们在这里使用双还原胺化策略对此类配体提出了一种灵活且模块化的方法。因此，目标分子仅通过三个步骤以高效方式从市售原料制备。达到了高达 96% 的优异总产率。值得注意的是，使用此程序可以获得手性 C 2 对称配体。所有反应都可以轻松扩展，并且以优异的纯度获得了四胺配体，而在三步序列结束时只需要一次色谱纯化。
• Oxido‐Hydroxido‐ and Oxido‐Aminato‐Osmium(V) Complexes with a Cyclohexanediamine‐Based Tetradentate Ligand as Active Oxidants for Dihydroxylation and Aminohydroxylation of Alkenes
  作者：Tomohiro Fujimoto、Hideki Sugimoto、Kenichiro Kai、Kazuki Maeda、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/ejic.201900339

  日期：2019.6.30

  [OsV(O)(NHTs)(BPMCN)]2+. Comparison of the crystal structure with those of the oxido‐hydroxido‐osmium(V) complex and related imido‐ and amino‐osmium complexes indicates that the –NHTs group works as a monoanionic aminate ligand and the osmium(V)–NHTs bond has a single bond character [Os–N; 2.058(4) Å]. The oxido‐aminato‐osmium(V) complex is revealed as the active oxidant for the aminohydroxylation by the direct

  六配位由基于环己烷二胺四齿配体配位锇（III）配合物[反式- Ñ，N'二甲基Ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）-1,2-环己二胺：BPMCN]进行合成。剩余的两个配位位置被氯化（CL占用- ，三氟甲磺酸酯（OTF） - ），或氢氧化/水（OH - / H 2 O），以完成八面体锇（III）中心; [O的III X 2（BPMCN）] +（X =氯-或光学传递函数- ）和[O的III（OH）（H 2 O）（BPMCN）]2+。该Os III（OH）（H 2 O）催化复杂顺二羟基化和顺式与氢苯乙烯-aminohydroxylation过氧化物（H 2 ö 2）和氯胺T（TsNClNa），得到相应的二醇和氨基醇，分别。氧化-羟基氧化‐（V）络合物[Os V（O）（OH）（BPMCN）] 2+ }被分离为二羟基化反应的活性氧化剂。Os III（OH）（H 2 O）络合物与氯胺-T的氧化生成氧化-氨基-os（V）络合物，[Os
• Synthesis of water-soluble Ni(II) complexes and their role in photo-induced electron transfer with MPA-CdTe quantum dots
  作者：Niharika Krishna Botcha、Rithvik R. Gutha、Seyed M. Sadeghi、Anusree Mukherjee

  DOI：10.1007/s11120-019-00668-z

  日期：2020.2

  transfer from the photosensitizer to the catalyst that serves as the fundamental step for photocatalysis. Therefore, our work is focused on the study of light driven electron transfer kinetics from the quantum dot systems made with inorganic chalcogenides in the presence of Ni-based reduction catalysts. Herein, we report the synthesis and characterization of four Ni(II) complexes of tetradentate ligands

  使用太阳能进行光催化分解水来生产氢，为将来提供了一种有前途的可储存清洁能源的替代形式。为了设计经济高效且可扩展的人工光合作用系统，必须使用富含地球的元素来开发组件的每个组件。要开发人工光合作用系统，我们需要将用于质子还原的催化剂与光敏剂偶联，并了解光致电子从光敏剂转移至催化剂的机理，这是光催化的基本步骤。因此，我们的工作重点是在镍基还原催化剂的存在下，对由无机硫族化物制成的量子点系统进行光驱动电子转移动力学的研究。在这里 我们报告了四齿配体具有胺和吡啶官能团（N2 / Py2）的四个Ni（II）配合物的合成和表征，以及它们与由3-巯基丙酸稳定的CdTe量子点的相互作用。在镍络合物的存在下研究了量子点的寿命，并进行了吸光度，发射和电化学测量，以加深对光诱导电子转移过程的了解。