1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl | 4685-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl
• 英文别名: paraquat；methylviologen；1-Methyl-4-(1-methyl-4-pyridinylidene)pyridine；1-methyl-4-(1-methylpyridin-4-ylidene)pyridine
• CAS: 4685-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CGIXVVWWIDFCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl viologen cation radical
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Two-electron Reduction of Viologen and the Reactivity of the Neutral Viologen

  摘要：

  最初形成的紫胶烯自由基阳离子（V-+）通过 Ru(bpy)32+ 感光光化学还原进一步还原生成中性紫胶烯（V°）。通过与水的反应，75-80% 的 V° 被还原成 V+，其余的被破坏。反应活性的递减顺序为：无 β-环糊精（β-CD）时的 V° > 有 β-CD 时的 V° > 与 β-CD 共价结合的 V°。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2075
• 作为产物：
  描述：

  methyl viologen cation radical 在 thiourea dioxide 作用下， 生成 1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methyl viologen and nitrite with thiourea dioxide. New opportunities for an old reductant

  摘要：

  二氧化硫脲被用作过硫酸盐（SO22-）的前体，而过硫酸盐能将甲基紫精二酸还原成完全还原的形式，这是直接研究过硫酸盐还原的第一个实例；过硫酸盐及其母体化合物二氧化硫脲的一个重要优点是，它们能够在碱性溶液中，在没有催化剂的情况下还原亚硝酸盐（最终产物为氮）和一氧化二氮。

  DOI：

  10.1039/b209195j
• 作为试剂：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 palladium diacetate 、 1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  两亲紫罗碱：有机还原剂的电化学生成和芳基卤化物在水中的 Pd 催化还原偶联

  摘要：

  1,1'-双(甲氧基乙氧基乙氧基乙基)-4,4'-联吡啶鎓甲苯磺酸盐的电还原生成两亲性有机还原剂，促进了钯催化的芳基溴化物在水中的还原偶联，得到相应的联芳基化合物。联芳基的产率和选择性取决于亚乙基氧基的长度和芳基溴化物的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317857

文献信息

• [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROCHROMES ET ARTICLES OPTIQUES CONTENANT CES DERNIERS
  申请人：ESSILOR INT

  公开号：WO2018127540A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to a group of novel electrochromic compounds. More specifically, it relates to electrochromic compounds comprising one or several pyridinium rings and the use of these compounds as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.

  本发明涉及一组新型电致变色化合物。更具体地，涉及包含一个或多个吡啶环的电致变色化合物，以及将这些化合物用作可变透射介质，用于制造光学物品，例如眼镜镜片。
• ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM
  申请人：Essilor International

  公开号：US20180194995A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Electrochromic compounds and optical articles containing them The present invention relates to a group of novel electrochromic compounds. More specifically, it relates to electrochromic compounds comprising one or several pyridinium rings and the use of these compounds as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.

  电致变色化合物及含有它们的光学器件。本发明涉及一组新颖的电致变色化合物。更具体地，它涉及包含一个或多个吡啶环的电致变色化合物，以及将这些化合物用作制造光学器件（如眼镜镜片）的可变透射介质。
• INCLUSION, SOLUBILIZATION, AND STABILIZATION OF TWO-ELECTRON REDUCED SPECIES OF METHYL VIOLOGEN BY CYCLODEXTRINS
  作者：Tomokazu Matsue、Tetsuya Kato、Uichi Akiba、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/cl.1985.1825

  日期：1985.12.5

  An electrochemical investigation of methyl viologen-cyclodextrin (CD) system has revealed that β-CD has outstanding ability to include the 2e reduced species of methyl viologen in aqueous solution (formation constant: 1400 dm3 mol−1) in comparison with other CDs and the inclusion solubilizes and stabilizes the electrogenerated species.

  对甲基紫精-环糊精（CD）体系的电化学研究表明，与其他 CD 相比，β-CD 在水溶液中包合甲基紫精的 2e 还原物种（形成常数：1400 dm3 mol-1）的能力非常突出，而且这种包合能够溶解和稳定电生成的物种。
• Redox Control of the Binding Modes of an Organic Receptor
  作者：Marco Frasconi、Isurika R. Fernando、Yilei Wu、Zhichang Liu、Wei-Guang Liu、Scott M. Dyar、Gokhan Barin、Michael R. Wasielewski、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.5b05618

  日期：2015.9.2

  The four-electron reduction of cyclobis(paraquat-p-phenylene) to its neutral form results in altering its binding properties while heralding a significant change in its stereoelectronic behavior. Quantum mechanics calculations provide the energetics for the formation of the inclusion complexes between the cyclophane in its various redox states with a variety of guest molecules, ranging from electron-poor

  通过氧化还原过程调节非共价键相互作用是生物系统基本理解的中心主题，并且在超分子科学中已经成熟。在主客体系统的背景下，我们在本文中展示了如何通过操纵环烷的氧化还原电位来控制包合物的形成。环双（百草枯-对亚苯基）四电子还原为其中性形式导致其结合特性发生改变，同时预示着其立体电子行为的显着变化。量子力学计算为处于各种氧化还原状态的环烷与各种客体分子（从贫电子到富电子）之间形成包合物提供了能量学。通过探测该主体与缺电子客体的相互作用来研究环烷显示的给电子性质，并通过单晶 X 射线衍射分析证实包合物的形成。取决于环烷的氧化还原状态的结合模式的巨大变化导致 (i) 完全氧化形式的芳香供体-受体相互作用和 (ii) 当环烷完全还原时的范德华相互作用。这些发现为这类环烷在各个领域的潜在用途奠定了基础，从分子电子学到催化，凭借其电子特性。
• Partition Parameters for Three Redox Forms of Viologen in a Nonionic Micellar Solution
  作者：Katsuyoshi Hoshino、Hiroaki Sasaki、Kosaku Suga、Tetsuo Saji

  DOI：10.1246/bcsj.60.1521

  日期：1987.4

  The partition parameters of 1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium (1), 1-decyl-1′-methyl-4,4′-bipyridinium (2), and 1-dodecyl-1′-methyl-4,4′-bipyridinium (3) between the micellar and water phases were determined by electrochemical methods. It was shown that 10, 2\underset.+, 20, and 32+ are almost completely solubilized in the micellar phase and that 12+, 1\underset.+ and 22+ are partitioned into two phases.

  通过电化学方法测定了 1,1′-二甲基-4,4′-联吡啶鎓（1）、1-癸基-1′-甲基-4,4′-联吡啶鎓（2）和 1-十二烷基-1′-甲基-4,4′-联吡啶鎓（3）在胶束相和水相之间的分配参数。结果表明，10、2underset.+、20 和 32+ 几乎完全溶解在胶束相中，而 12+、1underset.+ 和 22+ 则分成两相。