4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione | 19843-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione
• 英文别名: 8H-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-6,7-dione；cyclo-Methylen-4,5-dioxy-1,2-indandion；4,5-Cyclomethylendioxy-1,2-indandion；8H-cyclopenta[g][1,3]benzodioxole-6,7-dione
• CAS: 19843-02-8
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: MRADEDJLERYSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-Ochotensin
  参考文献：
  名称：

  （±）-胆碱和相关化合物的全合成

  摘要：

  描述了总的外消旋形式的甲胆碱（I），甲胆碱（II）以及类似化合物（III）和（IV），它们在亚甲二氧基基团的位置分别与生物碱同分异构。

  DOI：

  10.1039/j39680003051

文献信息

• Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
  作者：Stewart McLean、John Whelan

  DOI：10.1139/v73-368

  日期：1973.8.1

  The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。
• Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、Kamala Kunchithapatham、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo1019283

  日期：2010.12.17

  Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.