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4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione | 19843-02-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione
英文别名
8H-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-6,7-dione;cyclo-Methylen-4,5-dioxy-1,2-indandion;4,5-Cyclomethylendioxy-1,2-indandion;8H-cyclopenta[g][1,3]benzodioxole-6,7-dione
4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione化学式
CAS
19843-02-8
化学式
C10H6O4
mdl
——
分子量
190.155
InChiKey
MRADEDJLERYSQY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione盐酸 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 (+/-)-Ochotensin
    参考文献:
    名称:
    (±)-胆碱和相关化合物的全合成
    摘要:
    描述了总的外消旋形式的甲胆碱(I),甲胆碱(II)以及类似化合物(III)和(IV),它们在亚甲二氧基基团的位置分别与生物碱同分异构。
    DOI:
    10.1039/j39680003051
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文献信息

  • Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
    作者:Stewart McLean、John Whelan
    DOI:10.1139/v73-368
    日期:1973.8.1
    The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.
    通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改,将 3-溴取代基引入茚满二酮,以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。
  • Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes
    作者:Matthew J. Vanden Eynden、Kamala Kunchithapatham、James P. Stambuli
    DOI:10.1021/jo1019283
    日期:2010.12.17
    Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.
  • The total synthesis of (±)-ochotensine and related compounds
    作者:Hiroshi Irie、Teiji Kishimoto、Shojiro Uyeo
    DOI:10.1039/j39680003051
    日期:——
    The total synthesis of racemic forms of ochotensine (I), ochotensimine (II), and analogous compounds (III) and (IV), which are isomeric with the respective alkaloids at the positions of the methylenedioxy-groups, is described.
    描述了总的外消旋形式的甲胆碱(I),甲胆碱(II)以及类似化合物(III)和(IV),它们在亚甲二氧基基团的位置分别与生物碱同分异构。
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