2-acetoxy-4-(3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}thioureido)-5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl acetate | 1026258-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-4-(3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}thioureido)-5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]carbamothioylamino]-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 1026258-86-5
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₂N₄O₆S
• 分子量: 627.589
• InChiKey: YMLLBXZWQMYPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-(3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}thioureido)-5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-[2-(2-aminoethyl)-4,5-dihydroxyphenyl]-3-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl} thiourea
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs derived from 6-aminodopamine and 4-aminophenol as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  我们研究了两种由酪氨酸酶介导的新型给药途径，利用尿素和硫脲原药向黑色素细胞选择性地输送细胞毒性单位。报告中介绍了这些原药的合成过程，并提供了血氧饱和度数据，说明这些原药的目标是酪氨酸酶的底物。讨论了每种原药在（i）磷酸盐缓冲液和（ii）牛血清中的稳定性，并确定脲原药为进一步研究的主要候选药物。最后，还介绍了高效液相色谱法研究以及在黑色素细胞系和黑色素细胞系中进行的初步细胞毒性研究，以说明该方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/b506404j
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-6-nitrodopamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-acetoxy-4-(3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}thioureido)-5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs derived from 6-aminodopamine and 4-aminophenol as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  我们研究了两种由酪氨酸酶介导的新型给药途径，利用尿素和硫脲原药向黑色素细胞选择性地输送细胞毒性单位。报告中介绍了这些原药的合成过程，并提供了血氧饱和度数据，说明这些原药的目标是酪氨酸酶的底物。讨论了每种原药在（i）磷酸盐缓冲液和（ii）牛血清中的稳定性，并确定脲原药为进一步研究的主要候选药物。最后，还介绍了高效液相色谱法研究以及在黑色素细胞系和黑色素细胞系中进行的初步细胞毒性研究，以说明该方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/b506404j