ethyl 1-(4-bromophenyl)-3-(butylamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1443430-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-3-(butylamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-(butylamino)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1443430-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 381.269
• InChiKey: IGLIFCGFYHLKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-3-(butylamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• Multi-component synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-one derivatives catalyzed by a dual-functional ionic liquid
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1177/1747519819883881

  日期：2020.1

  ([TMBSED][OMs]2) was employed for the synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-ones via one-pot multi-component reactions in simple and green processes. This pseudo five-component reaction of aromatic aldehydes, anilines and alkyl acetoacetates was carried out under reflux conditions in ethanol to afford substituted piperidines. Also, dihydropyrrol-2-one derivatives were synthesized by means of four-component

  N,N,N',N'-四甲基-N,N'-双(磺基)乙烷-1,2-甲磺酸二胺 ([TMBSED][OMs]2) 用于合成哌啶和二氢吡咯-2-在简单和绿色的过程中通过一锅多组分反应进行生产。这种芳香醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的假五组分反应在回流条件下在乙醇中进行，得到取代的哌啶。此外，二氢吡咯-2-one 衍生物通过各种胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在室温下在乙醇中的四组分反应合成。目前的方法有几个优点，如产率高、后处理容易、反应时间短，以及利用温和和清洁的反应条件。
• A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mostafa Sayyed Habibi-Khorassani、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13547952669204

  日期：2013.1

  A simple synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via one-pot multi-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of oxalic acid dihydrate (20 mol%) as catalyst in methanol is described. This homogeneous catalytic procedure offers advantages including mild reaction conditions, good to high yields, short reaction time, simple and readily available starting materials, easy work-up and there is no need for column chromatography.

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。
• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。