ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173196-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluoroanilino)-1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173196-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₂O₃
• 分子量: 358.344
• InChiKey: UOLBAUIULVEMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• Magnetic Metal–Organic Framework CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Functionalized Dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jia-Nan Zhang、Xiu-Huan Yang、Wei-Jie Guo、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588924

  日期：——

  metal–organic framework-based catalyst CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 was prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of functionalized dihydro-2-oxopyrroles by a one-pot, four-component reaction of a dialkyl acetylenedicarboxylate, an aryl amine, formaldehyde, and optionally a second amine or diamine at room temperature. The catalyst was magnetically separated and recovered

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。
• Development of Four-Component Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Polyfunctional Dihydropyrroles: Free Permutation and Combination of Aromatic and Aliphatic Amines
  作者：Longyun Lv、Sichao Zheng、Xiaotie Cai、Zhipeng Chen、Qiuhua Zhu、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/co300148c

  日期：2013.4.8

  reactions (4CRs) of but-2-ynedioates, two same/different primary amines, and aldehydes for the synthesis of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles. If aromatic and aliphatic amines were used as reagents, four different series of products should be obtained via the permutation and combination of aromatic and aliphatic primary amines. However, only three/two rather four different series

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynediOAtes中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代
• Glutamic acid as green and bio-based α-amino acid catalyst promoted one-pot access to polyfunctionalized dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.2298/jsc180720006m

  日期：——

  route for biologically act­ive α -amino acid, glutamic acid catalyzed facile and mild preparation of poly­functionalized dihydro-2-oxypyrroles via one-pot, four condensation dom­ino reaction between aromatic/aliphatic amines, dialkyl acetylenedicar­boxyl­ates and formaldehyde have been studied. The route includes green, biodegradable and inexp­ensive α -amino acid catalyst, high atom-economy, simplicity

  通过一锅，芳香族/脂肪族胺，二烷基乙酰二羧酸二烷基酯和甲醛之间的一锅，四次缩合多米诺反应，已获得了高度通用和便捷的合成途径，用于生物活性的α-氨基酸，谷氨酸催化的轻度制备多官能化的二氢-2-氧基吡咯。研究过。该路线包括绿色，可生物降解且廉价的α-氨基酸催化剂，高原子经济性，操作简便和后处理程序，无需色谱纯化步骤。固体催化剂无毒或有害，在温和的反应条件下易于处理，并具有优异的收率，是高效高效合成这些产品的显着优势。