cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0) | 99537-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0)
• 英文别名: tricarbonylchromium-benzocyclobutene；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene;carbon monoxide;chromium
• CAS: 99537-78-7
• 化学式: C₁₁H₈CrO₃
• 分子量: 240.179
• InChiKey: GTRUHHALMHKNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0) 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到tricarbonyl{η6-(2-methylbicyclo{4.2.0}octa-1,3,5-triene)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯：2-单-和2,5-二取代的衍生物通过其的Cr（CO）的高度选择性锂化3配合物和通过还原甲硅烷基化/氧化

  摘要：

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730720
• 作为产物：
  描述：

  Li2((eta.-4-cyclobutabenzene)(CO)3) 在 氧气 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Wey, Hans G.; Butenschoen, Holger, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 1469 - 1471

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氰基丙烷-2-基)锂 在 cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0) 、 碘 作用下， 生成 2-(Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-2-yl)-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  将碳亲核试剂加到1,2-二氢环丁苯，茚满，1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的三羰基铬配合物中

  摘要：

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740836

文献信息

• Naphthalene complexes
  作者：E.P. Kündig、C. Perret、S. Spichiger、G. Bernardinelli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88005-0

  日期：1985.5

  Rw value of 0.043. The naphthalene ligand in 3 is nearly planar and parallel to the approximately eclipsed benzene ring. Metal atom-ring distances are 1.631(9) and 1.611(4) Å for naphthalene and benzene, respectively. Catalyzed and uncatalyzed naphthalene exchanges in the sandwich complex are compared to the analogous reactions with the Cr(CO)3 complex 2. Naphthalene exchange in 2 in benzene is 103

  二η 6 -naphthalenechromium（0）（1）反应在150℃下用苯，得到（η 6 -萘）（η 6 -苯）铬（0）（3产率）在76％。在THF的存在下，1在80°C进行路易斯碱催化的芳烃交换。的反应1与取代的芳烃得到混合夹心复合物4和6-10（芳烃= 1,4-C 6 H ^ 4我2，1,3,5--C 6 H ^ 3我3，C 6我6，1， 4-C 6 H 4（OMe）2，1,4-C 6 H ^ 4 ˚F 2和1,4-C 10 H ^ 6我2）。除一种情况外（在1,4-二甲基萘中），观察到单个萘配体的交换。与1的不稳定性形成鲜明对比的是，对亚甲基二甲苯铬（0）（5）而言，对于芳烃在高达240°C的苯中的置换都是惰性的。3的分子结构已经通过X射线晶体学确定。晶体数据如下：一个7.784（1），b 13.411（2），Ç 22.772（5），Ž = 8，空间群PBCA。结构精制到R w值为0
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wey, Hans G.; Betz, Peter; Butenschoen, Holger, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 465 - 474
  作者：Wey, Hans G.、Betz, Peter、Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally rigid annelated arene complexes: Cyclobutabenzenetricarbonylchromium(0) derivatives
  作者：Hans G. Wey、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80370-x

  日期：1988.8
• Glavee, George N.; Jagirdar, Balaji R.; Schneider, Joerg J., Organometallics, 1992, vol. 11, # 3, p. 1043 - 1050
  作者：Glavee, George N.、Jagirdar, Balaji R.、Schneider, Joerg J.、Klabunde, Kenneth J.、Radonovich, Lewis J.、Dodd, Kelly

  DOI：——

  日期：——