N-Carbobenzoxy-homovanillylamin | 16010-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-homovanillylamin
• 英文别名: benzyl N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 16010-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: NNYXUYGWKGPMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-homovanillylamin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-(3-((3-methoxy-4-(3-phenylpropoxy)phenethyl)amino)propoxy)benzene-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hybridization of β-Adrenergic Agonists and Antagonists Confers G Protein Bias

  摘要：

  Starting from the beta-adrenoceptor agonist isoprenaline and beta-blocker carvedilol, we designed and synthesized three different chemotypes of agonist/antagonist hybrids. Investigations of ligand-mediated receptor activation using bioluminescence resonance energy transfer biosensors revealed a predominant effect of the aromatic head group on the intrinsic activity of our ligands, as ligands with a carvedilol head group were devoid of agonistic activity. Ligands composed of a catechol head group and an antagonist-like oxypropylene spacer possess significant intrinsic activity for the activation of Gas, while they only show weak or even no beta-arrestin-2 recruitment at both beta(1)- and beta(2)-AR Molecular dynamics simulations suggest that the difference in G protein efficacy and beta-arrestin recruitment of the hybrid (S)-22, the full agonist epinephrine, and the beta(2)-selective, G protein-biased partial agonist salmeterol depends on specific hydrogen bonding between Ser(5.46) and Asn(6.55), and the aromatic head group of the ligands.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00349
• 作为产物：
  描述：

  vanillalnitromethane 在 吡啶 、 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-Carbobenzoxy-homovanillylamin
  参考文献：
  名称：

  半月经植物生物碱的研究。CCXLIV。dl-头孢兰氨酸的合成。

  摘要：

  dl-Cepharanthine 及其非对映异构体 (XXX) 和结构异构体 (XXIX) 的非对映异构体对被分离出来，这些异构体预计是通过 Bischler-Napieralski 环化反应，然后对通过明确路线获得的环二酰胺 (IVa) 进行还原和 N-甲基化反应而形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.217

文献信息

• Aihara, Kazuhiro; Higuchi, Tsunehiko; Hirobe, Masaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 837 - 840
  作者：Aihara, Kazuhiro、Higuchi, Tsunehiko、Hirobe, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• AIHARA, KAZUHIRO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 842-844
  作者：AIHARA, KAZUHIRO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• AIHRA, KAZUHIRO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 837-840
  作者：AIHRA, KAZUHIRO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——