N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(3-Chloro-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: NIMJOZVSLAEJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline 生成 captopril
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of optically active N-mercaptoalkanoylamino acids

  摘要：

  本发明揭示了一种制备光学活性N-巯基烷酰氨基酸的方法，包括：（1）将光学活性β-羟基烷酸与卤代试剂反应，制备光学活性β-卤代烷酰卤（2）将β-卤代烷酰卤与氨基酸反应，产生光学活性N-β-卤代烷酰氨基酸，（3）将N-β-卤代烷酰氨基酸与能够将卤素转化为巯基团的试剂反应，其中在整个制备过程中，公式（II）、（III）、（IV）、（V）和（VI）的构型在所有光学活性化合物中保持不变，以制备公式（I）所代表的化合物。本发明的产品，例如N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸，抑制血管紧张素I向血管紧张素II的酶促转化，因此有助于缓解与血管紧张素相关的高血压。

  公开号：

  US04371699A1