N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(3-Chloro-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: NIMJOZVSLAEJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-D-methylpropanoyl)-L-proline 生成 captopril
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of optically active N-mercaptoalkanoylamino acids

  摘要：

  本发明揭示了一种制备光学活性N-巯基烷酰氨基酸的方法，包括：（1）将光学活性β-羟基烷酸与卤代试剂反应，制备光学活性β-卤代烷酰卤（2）将β-卤代烷酰卤与氨基酸反应，产生光学活性N-β-卤代烷酰氨基酸，（3）将N-β-卤代烷酰氨基酸与能够将卤素转化为巯基团的试剂反应，其中在整个制备过程中，公式（II）、（III）、（IV）、（V）和（VI）的构型在所有光学活性化合物中保持不变，以制备公式（I）所代表的化合物。本发明的产品，例如N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸，抑制血管紧张素I向血管紧张素II的酶促转化，因此有助于缓解与血管紧张素相关的高血压。

  公开号：

  US04371699A1

文献信息

• Process for preparation of optically active N-mercaptoalkanoylamino acids
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04371699A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A process is disclosed wherein an optically active N-mercaptoalkanoylamino acid is prepared by (1) reacting an optically active .beta.-hydroxyalkanoic acid, with a halogenating reagent to prepare an optically active .beta.-haloalkanoyl halide (2) reacting the .beta.-haloalkanoyl halide with an amino acid to produce an optically active N-.beta.-haloalkanoylamino acid and (3) reacting the N-.beta.-haloalkanoylamino acid with a reagent capable of converting the halogen into the thiol group, the configuration of the formulas (II), (III), (IV), (V), and (VI) being retained in all the optically active compounds throughout the process to prepare the compound represented by formula (I). The product of the present invention, for example, N-(3-mercapto-2-D-methylpropanoyl)-L-proline inhibits the enzymatic conversion of angiotensin I into angiotensin II and therefore is useful for relieving angiotensin-related hypertension.

  本发明揭示了一种制备光学活性N-巯基烷酰氨基酸的方法，包括：（1）将光学活性β-羟基烷酸与卤代试剂反应，制备光学活性β-卤代烷酰卤（2）将β-卤代烷酰卤与氨基酸反应，产生光学活性N-β-卤代烷酰氨基酸，（3）将N-β-卤代烷酰氨基酸与能够将卤素转化为巯基团的试剂反应，其中在整个制备过程中，公式（II）、（III）、（IV）、（V）和（VI）的构型在所有光学活性化合物中保持不变，以制备公式（I）所代表的化合物。本发明的产品，例如N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸，抑制血管紧张素I向血管紧张素II的酶促转化，因此有助于缓解与血管紧张素相关的高血压。