甲基二苯基硅烷醇 | 778-25-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基二苯基硅烷醇
• 中文别名: 羟基甲基二苯基硅烷
• 英文名称: diphenylmethylsilanol
• 英文别名: methyldiphenylsilanol；Silanol, methyldiphenyl-；hydroxy-methyl-diphenylsilane
• CAS: 778-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₄OSi
• 分子量: 214.339
• InChiKey: MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167°C
• 沸点：
  304 °C [760mmHg]
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  138 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯基硅烷醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯基甲基硅烷氟
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyclic Fluorosiloxanes

  摘要：

  采用简便的合成方法从环四硅四醇合成了新型的 1,3,5,7-四氟环四硅氧烷。通过调整氟化试剂的用量，合成了 1,3,5,7-四氟环四硅氧烷的单一异构体，并制备了所有四种异构体。预计这些产品不仅可以作为明确定义的硅倍半硅氧烷的潜在前体，还可以作为不对称环状硅氧烷的潜在前体。

  DOI：

  10.1246/cl.150692
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基乙氧基硅烷 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到甲基二苯基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  シラノール類の製造方法および新規なシラノール類

  摘要：

  这是一种制造有用的硅醇类化学品的方法和提供新型硅醇类的解决方案。将具有Si-O-R键（其中R表示碳数为1-6的烃基）的烷氧基硅烷类与水或重水，在催化剂存在下进行反应的反应步骤包括在内的硅醇类制造方法，其中所述催化剂是具有规则孔结构的无机固体酸催化剂，其特征在于具有Si-O-R'键（其中R'表示氢原子或重氢原子）的硅醇类的制造方法，以及由此获得的新型硅醇类。【选择图】无

  公开号：

  JP2021116261A

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• Cobalt single atoms anchored on nitrogen-doped porous carbon as an efficient catalyst for oxidation of silanes
  作者：Fan Yang、Zhihui Liu、Xiaodong Liu、Andong Feng、Bing Zhang、Wang Yang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/d0gc03498c

  日期：——

  the use of noble metal catalysts and suffer from toxic or environmental issues. Here, an efficient, environmentally friendly, and atomically dispersed Co catalyst (Co–N–C) was prepared via a simple, porous MgO template and etching method using 1,10-phenanthroline as C and N sources, and CoCl2·6H2O as the metal source. The obtained Co–N–C catalyst exhibits excellent catalytic performance for the oxidation

  有机化合物的氧化反应是精细化工和大宗化学工业的重要转变。然而，它们通常涉及贵金属催化剂的使用并且遭受有毒或环境问题。在这里，通过简单的多孔MgO模板和蚀刻方法，使用1,10-菲咯啉作为C和N源，以及CoCl 2 ·6H 2，制备了一种高效，环保且原子分散的Co催化剂（Co–N–C）。O作为金属源。所得的Co–N–C催化剂在温和的条件下（室温，H 2下）对硅烷的氧化具有优异的催化性能，有机硅烷醇的分离产率为97％O为氧化剂，反应时间为1.8 h），并且在连续九次反应后具有良好的稳定性，分离产率为95％。周转频率（TOF）高达381 h -1，超过了大多数非贵金属催化剂和某些贵金属催化剂的周转频率。像差校正的高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM），扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和小波变换（WT）光谱证实了原子分散Co的存在。 Co–N–C-700，Co–N–C-800和
• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Gold nanoparticles-catalyzed activation of 1,2-disilanes: hydrolysis, silyl protection of alcohols and reduction of tert-benzylic alcohols
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c2cc35116a

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 catalyze under mild conditions the activation of a series of 1,2-disilanes towards hydrolysis and alcoholysis, with concomitant evolution of H2 gas. For the case of tert-benzyl alcohols, the main or only pathway is reduction to the corresponding alkanes.

  负载在TiO2上的金纳米颗粒在温和条件下催化一系列1,2-二硅烷进行水解和醇解反应，同时伴随氢气放出。对于叔丁基苯酚的情况，主要或唯一途径是还原为相应的烷烃。

表征谱图