二苯基甲基硅烷氟 | 17739-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二苯基甲基硅烷氟
• 英文名称: fluoro(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: Methyl-diphenyl-fluorsilan；Fluoromethyldiphenylsilane；fluoro-methyl-diphenylsilane
• CAS: 17739-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FSi
• mdl: MFCD03093773
• 分子量: 216.33
• InChiKey: IKJRVUCIKVZRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C (10 mmHg)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S45
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲基硅烷氟 在 水 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl-diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-yl]silane;bromide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氟亲电试剂用于对映体合成甲硅烷基吡咯烷催化剂

  摘要：

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo200991q
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基乙氧基硅烷 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到二苯基甲基硅烷氟
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 试剂介导的，显着增强烷氧基硅烷上的亲核氟化

  摘要：

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290757

文献信息

• Synthesis and kinetics of disassembly for silyl-containing ethoxycarbonyls using fluoride ions
  作者：Eugene Camerino、Grant C. Daniels、James H. Wynne、Erick B. Iezzi

  DOI：10.1039/c7ra07876e

  日期：——

  series of silyl-containing ethoxycarbonates and ethoxycarbamates on electron poor anilines and phenols were synthesized and their kinetics of disassembly determined in real-time upon exposure to fluoride ion sources at room temperature. The results provide a greater understanding of stability and kinetics for silyl-containing protecting groups that eliminate volatile molecules upon removal, which will

  在这项研究中，在缺电子苯胺和苯酚上合成了一系列含甲硅烷基的乙氧基碳酸酯和乙氧基氨基甲酸酯，并在室温下暴露于氟离子源时实时测定它们的分解动力学。结果提供了对含甲硅烷基保护基团的稳定性和动力学的更好理解，这些保护基团在去除挥发性分子时会消除，这将简化复杂有机分子中的正交保护。
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Instantaneous Conversion of [¹¹ C]CO₂ to [¹¹ C]CO via Fluoride-Activated Disilane Species
  作者：Carlotta Taddei、Salvatore Bongarzone、Antony D. Gee

  DOI：10.1002/chem.201701661

  日期：2017.6.7

  The development of a fast and novel methodology to generate carbon-11 carbon monoxide ([11 C]CO) from cyclotron-produced carbon-11 carbon dioxide ([11 C]CO2 ) mediated by a fluoride-activated disilane species is described. This methodology allows up to 74 % conversion of [11 C]CO2 to [11 C]CO using commercially available reagents, readily available laboratory equipment and mild reaction conditions

  描述了一种快速而新颖的方法的开发，该方法可通过氟化物激活的乙硅烷物质介导，从回旋加速器产生的碳 11 二氧化碳 ([11 C]CO2) 生成碳 11 一氧化碳 ([11 C]CO)。该方法使用市售试剂、现成的实验室设备和温和的反应条件（室温），使 [11 C]CO2 转化为 [11 C]CO 的转化率高达 74%。作为实用性的证明，从产生的 [11 C]CO 中成功合成了放射化学纯的 [羰基-11 C]N-苄基苯甲酰胺，放射化学产率 (RCY) 高达 74 %，放射化学纯度 (RCP) 在 ≤ 10 分钟内 > 99 % [11 C]CO2 输送结束。
• 2-diphenylmethylsilylethyl group as a new protecting group of internucleotidic phosphates in oligonucleotide synthesis
  作者：Shinkichi Honda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93285-x

  日期：1981.1

  Internucleotidic phosphates were protected by 2-diphenylmethylsilylethyl which was selectively removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride.

  核苷酸间的磷酸酯被2-二苯基甲基甲硅烷基乙基保护，该2-二苯基甲基甲硅烷基乙基通过用四丁基氟化铵处理选择性地除去。
• A Quantitative NMR Method for Silyllithium Analysis
  作者：Scott Sieburth、Yingjian Bo

  DOI：10.1055/s-0036-1590902

  日期：2017.11

  A rapid and extremely simple method for silyl anion analysis is presented. The progress of silyllithium reagent preparation can be determined by quenching an aliquot with neat chloro(trimethyl)silane, evaporation, dilution with CDCl 3 , and direct proton NMR analysis. This procedure is fast, simple, and allows for identification and relative quantification of the starting reagent, intermediates, and

  介绍了一种快速且极其简单的甲硅烷基阴离子分析方法。甲硅烷基锂试剂的制备过程可以通过用纯氯（三甲基）硅烷淬灭等分试样、蒸发、用CDCl 3 稀释和直接质子核磁共振分析来确定。该过程快速、简单，并允许对起始试剂、中间体和甲硅烷基锂产品进行鉴定和相对定量。

表征谱图