甲基二苯基磷酸酯 | 115-89-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基二苯基磷酸酯
• 中文别名: 二苯基磷酸二甲酯；二苯基甲基磷酸
• 英文名称: phosphoric acid methyl ester diphenyl ester
• 英文别名: Methyl-diphenylphosphat；methyl diphenyl phosphate；diphenyl methyl phosphate；Orthophosphorsaeure-diphenyl-methylester；Diphenyl-methyl-phosphat
• CAS: 115-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₃O₄P
• mdl: MFCD00008347
• 分子量: 264.218
• InChiKey: VOWPVJACXJNHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C/0.03 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.23 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 颜色/状态：
  CLEAR, OILY LIQ
• 溶解度：
  960 ug/l @ 24 °C in water /Practical/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5370 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

低蒸气压的芳香磷酯是保护源。/芳香磷酯/

LOW VAPOR PRESSURE OF AROMATIC PHOSPHATE ESTERS IS SOURCE OF PROTECTION. /AROMATIC PHOSPHATE ESTERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯基磷酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  含有二芳基次膦酸烷基酯或质子可电离的二芳基次膦酸单元的新型对映纯冠醚的合成和初步研究

  摘要：

  本文报道了一种新型冠醚及其包含四面体磷中心的非手性类似物的合成，表征和电子圆二色性（ECD）光谱研究。两种手性次膦酸酯衍生物[（R，R）-10和（R，R）-11 ]的合成路线相似，从较早报道的双（2-羟苯基）次膦酸乙酯和未报道的甲基双（2-分别是羟基苯基）次膦酸酯。含有次膦酸单元（该对映体纯的冠醚- [R ，- [R - ）14是由次膦酸盐的水解（得到[R ，R）-10和（R，R）-11。ECD光谱用于研究新型对映纯配体的手性和复杂形成能力。由于存在芳基取代基，因此ECD光谱在1 B b，1 L a和1 L b区域（分别为190-250 nm和260-330 nm）中具有丰富的谱带。在（R，R）-14的情况下，由于POOH基团的强二聚体或聚集体形成能力，观察到溶剂依赖性构象行为。这一发现得到了单体和二聚体形式的理论计算的支持。膦酸酯（R，R）-10和（R，R）-11与α-苯基乙基高氯酸铵（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.111
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚磷酸甲酯 在 bis(2,4,6-triisopropylphenyl) telluride 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到甲基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts

  摘要：

  Diorganotellurides containing bulky aromatic substituents are found to catalyze the photooxidation of phosphite esters using aerobic oxygen as a terminal oxidant. A Hammett plot with substituted triaryl phosphites yielding rho = 2.88 agrees with a nucleophilic oxygen transfer from telluroxide to phosphite.

  DOI：

  10.1021/ol900240s
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 甲基二苯基磷酸酯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A “Methyl Extension” Strategy for Polyketide Natural Product Linker Site Validation and Its Application to Dictyostatin

  摘要：

  An approach to the validation of linker strategies for polyketide natural products with few or no obvious handles for linker attachment, and its application to dictyostatin, are described. Analogues in which the C(6)- and C(12)-methyl groups were replaced by 4-azidobutyl groups were prepared and shown to retain the low nanomolar potency of dictyostatin. Further, conjugation of the C(6) analogue with a cyclooctyne resulted in only minor attenuations in potency. Together, these results shed light on the binding of dictyostatin to beta-tubulin, establish a validated linker strategy for dictyostatin, and set the stage for the synthesis and study of dictyostatin conjugates.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09869

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Hydrolysis of Organophosphate Esters: Phosphotriesterase Activity of Metallo-β-lactamase and Its Functional Mimics
  作者：A. Tamilselvi、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201000282

  日期：2010.8.2

  in methanol. The natural enzyme mβl from B. cereus is also found to be an inefficient catalyst in the hydrolysis of phosphotriesters. These observations indicate that the binding of β‐lactam substrates at the binuclear zinc(II) center is different from that of phosphotriesters. Furthermore, phosphodiesters, the products from the hydrolysis of triesters, significantly inhibit the PTE activity of mβl

  研究了蜡状芽孢杆菌的一系列双核和单核锌（II）配合物和金属-β-内酰胺酶（mβl）的磷酸三酯酶（PTE）活性。表现出良好的mβ1活性的双核复合物1显示出差的PTE活性。相反，复杂的mβ1模拟物2显示出比1高得多的活性。氯的更换-由OH配体-是对复杂的高PTE活动的重要2，因为这种复杂并不显示任何甲醇的催化活性。蜡状芽孢杆菌的天然酶mβ1在磷酸三酯的水解中，发现α-己内酰胺也是一种无效的催化剂。这些观察结果表明，在双核锌（II）中心的β-内酰胺底物的结合与磷酸三酯的结合不同。此外，来自三酯水解的产物磷酸二酯显着抑制mβ1及其功能模拟物的PTE活性。尽管单核配合物3和4表现出显着的mβ1活性，但是发现这些配合物在磷酸三酯的水解中几乎没有活性。这些观察结果表明，从反应位点消除磷酸二酯对于锌（II）配合物的PTE活性很重要。
• Alpha- haloenamine reagents
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030080320A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention describes immobilized haloenamine reagents, immobilized tertiary amides, methods for their preparation, and methods of use.

  本发明描述了固定化的卤胺试剂、固定化的三级酰胺、其制备方法以及使用方法。
• The history of Iberian archaeology: one archaeology for two Spains
  作者：Arturo Ruiz、Alberto Sánchez、Juan P. Bellón

  DOI：10.1017/s0003598x00089973

  日期：2002.3

  Introduction

  In this article we set out to analyse, from an archaeological point of view, a political problem which, as demonstrated by current debate, including acts of violence, goes well beyond archaeology. Throughout the 19th century, and especially in its latter half, a centralist political model for Spain was developed in which a political balance could not be found between the State and [lie autonomous traditions of the varions regions of the Iherian Peninsula. As a result of this failure, legitimation programmes began to be constructed towards the end of 19th century, based on the history of the peoples of these regions. This led to a search in protohistorical archaeology [Iberians, Celts, Tartessians, etc.) for a possible solution to the political problems caused by a lack of institutional agreement between states and regions.

  引言 本文旨在从考古学的角度分析一个政治问题，正如当前的辩论（包括暴力行为）所表明 的那样，这个问题远远超出了考古学的范畴。在整个 19 世纪，尤其是后半叶，西班牙形成了一种中央集权的政治模式，在这种模式下，国家与伊赫里亚半岛各地区的自治传统之间无法达成政治平衡。由于这一失败，西班牙在 19 世纪末开始根据这些地区人民的历史制定合法化方案。这促使人们在原历史考古学（伊比利亚人、凯尔特人、鞑靼人等）中寻找可能的办法，以解决国家和地区之间缺乏制度性协议所造成的政治问题。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

表征谱图