2-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole | 90017-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-pyridine；4-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine；2-(4-chlorophenyl)-5-pyridyl-1,3,4-oxadiazole；Pyridine, 4-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-；2-(4-chlorophenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 90017-07-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: ATDXBFFOZUIQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(4-methylphenyl)-7-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮复合杂化物的合成及表征

  摘要：

  最近，研究了新的功能化的恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物作为光致发光材料。在这项工作中，我们引入三唑并吡啶酮来合成一系列恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物作为潜在的光致发光材料，并探讨三唑并吡啶酮部分的修饰作用。的λ最大的1,3,4-恶二唑- triazolopyridinone杂种的光致发光（PL）光谱的值比传统的1,2,3-三唑衍生物促进向更长的波长（470-486纳米）（410-425纳米）在解决方案中。PL光谱5a，5d和5g石英基板上最大真空波长为487 nm的真空蒸发薄膜相对于溶液光谱显示出红移（〜15-20 nm）。该溶液的荧光量子产率（Φ ˚F）进行测量，所有这些都落入范围0.65-0.76，并相对于2-苯基-5-（4-联苯基）的确定-1,3,4-恶二唑在苯（Φ ˚F = 0.80）。1,3,4-Oxadiazole-triazolopyridinone杂合衍生物在循环伏安法测量中显示出

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440313
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzimidic acid ethyl ester 在 硫化氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的新合成路线。一些新衍生物的药理研究

  摘要：

  已经研究了2-取代的1,3,4-恶二唑作为抗抑郁剂酰肼的可能前药。描述了一种由硫代磺酸酯和五种新的恶二唑合成该杂环的新方法，所述五种新的二唑在2-位被4-吡啶基或4-氨基苯基取代，在5-位被苯基取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290454

文献信息

• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• The preparation, characterization and catalytic activity of Ni NPs supported on porous alginate-<i>g</i>-poly(<i>p</i>-styrene sulfonamide-<i>co</i>-acrylamide)
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d1ra04022g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of nickel nanoparticles under mild conditions using porous alginate-g-poly(p-styrene sulfonamide-co-acrylamide) as a protecting/stabilizing agent and sodium borohydride as a reducing agent. The porous cross-linked polymeric support was prepared via combining the use of sol-gel, nanocasting, and crosslinking techniques, in which the p-styrene sulfonamide monomer (PSSA)

  在此，我们报道了使用多孔藻酸盐-g-聚(对苯乙烯磺酰胺-共-丙烯酰胺)作为保护/稳定剂和硼氢化钠作为还原剂在温和条件下合成镍纳米粒子。通过结合使用溶胶-凝胶、纳米铸造和交联技术制备了多孔交联聚合物载体，其中对苯乙烯磺酰胺单体（PSSA）和N,N'-亚甲基双（丙烯酰胺）（MBA）在 SiO2 纳米粒子 (NP) 模板 (Alg-PSSA-co-ACA) 存在下，交联剂在海藻酸钠表面进行共聚。所制备的催化剂(Alg-PSSA-co-ACA@Ni)对酰肼和芳基碘化物通过异氰化物插入/环化反应一步合成1,3,4-恶二唑表现出较高的催化活性。
• Trichloroisocyanuric Acid–Mediated One-Pot Synthesis of Unsymmetrical 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles at Ambient Temperature
  作者：D. M. Pore、S. M. Mahadik、U. V. Desai

  DOI：10.1080/00397910802054289

  日期：2008.8.29

  method for the one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed using trichloroisocyanuric acid (TCCA) at ambient temperature. A wide variety of aromatic as well as heterocyclic aldehydes exhibit condensation with a variety of acylhydrazines followed by oxidative cyclization to yield corresponding unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. The mild nature

  摘要 使用三氯异氰脲酸 (TCCA) 在环境温度下开发了一种一锅法合成不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的有效方法。多种芳香族和杂环醛与多种酰基肼缩合，然后氧化环化产生相应的不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。
• Iodine-promoted one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazole scaffolds <i>via</i> sp³ C–H functionalization of azaarenes
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9nj03573g

  日期：——

  for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole scaffolds has been developed via sp3 C–H functionalization. Gratifyingly, this method involves oxidative amination with concomitant base-mediated cyclization of methylhetarenes and acylhydrazines by employing iodine and Cs2CO3. The key features of the present method include good functional group tolerance, a clean protocol, metal-free conditions

  通过sp 3 C–H官能化开发了一种有效的碘介导的一锅合成方案，用于合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑支架。令人欣慰的是，该方法涉及通过使用碘和Cs 2 CO 3进行氧化胺化反应，并伴随碱介导的甲基戊烯和酰基肼的环化反应。本方法的关键特征包括良好的官能团耐受性，清洁的方案，无金属的条件和高收率，使得该方案成为合成生物活性分子及其关键构件的有吸引力的策略。
• 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Jagdeep Grover、Nirav Bhatt、Vivek Kumar、Neeraj K. Patel、Bhagirath J. Gondaliya、M. Elizabeth Sobhia、Kamlesh K. Bhutani、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1039/c5ra01428j

  日期：——

  A new series of compounds comprising of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles was synthesized and evaluated as potential COX-2 inhibitors. Compounds 6b, 6e, 6f, 7e and 7f were found to be the most potent and selective inhibitors of COX-2 (IC50 = 0.48–0.89 μM; SI = 67.96–132.83). Compounds 6e, 6f and 7f displayed anti-inflammatory activity superior to celecoxib in a carrageenan-induced rat paw edema assay. Structure–activity

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。