7-methyl-3-acetyl-4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one | 264257-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-acetyl-4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-acetyl-4-hydroxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 264257-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NBIIFPYGYZQNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-acetyl-4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以50%的产率得到4H-2-benzoyl-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 128 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 7-methyl-3-acetyl-4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-and衍生物作为微管蛋白靶向抗增殖剂的设计，合成，生物学和计算机模拟评估。

  摘要：

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103143

文献信息

• Design, synthesis, biological and in silico evaluation of coumarin-hydrazone derivatives as tubulin targeted antiproliferative agents
  作者：Pilli Govindaiah、Naresh Dumala、Irshad Mattan、Paramjit Grover、M. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103143

  日期：2019.10

  Coumarin-based different series of hydrazone derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity against four different human cancer cell lines. The activity of the compounds were compared with doxorubicin as a standard drug and all the compounds exhibited good to moderate cytotoxicity with IC50 values ranging from 6.07 to 60.45 µM against all the examined cancer cell lines. Based on

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。
• Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 128 - 133
  作者：Mulwad、Hegde

  DOI：——

  日期：——