N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone | 32213-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone
• 英文别名: (Z)-N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide；(Z)-N-benzylidene-4-chloroaniline oxide；Nitrone, N-(p-chlorophenyl)-alpha-phenyl-；N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 32213-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: SQFOKZCBFNORNB-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone 在 4-硝基苯甲酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms for the reactions of nitrones with aroyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氯苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  芳基硝酮的四乙酸铅氧化衍生的模型终极致癌物/代谢物的合成和表征：2'-脱氧鸟苷加合物

  摘要：

  描述了通过芳基硝酮 3a-c 的四乙酸铅 (LTA) 氧化合成模型反应性代谢物 4a-c。化合物 4a-c 与脱氧鸟苷 (dG) 反应生成 N-苯甲酰化 C8-加合物 5a-c。用非均相系统（碳酸钠/甲醇）脱苯甲酰后，得到相应的 C8 加合物 6a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16096

文献信息

• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Nitrone Synthesis via Pair Electrochemical Coupling of Nitro-Compounds with Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Hamid Salehzadeh、Mohammad Hossein Mashhadizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00736

  日期：2019.7.19

  Here we report a paired electrochemical coupling of readily accessible nitro-compounds with benzyl alcohols to yield nitrone derivatives. In this work, electrochemical behavior of nitrobenzene and benzyl alcohol derivatives was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulommetry. Electrochemical reactions have been performed in aqueous/ethanol (or acetonitrile) solutions by employing

  在这里，我们报告了易于获得的硝基化合物与苯甲醇的成对电化学偶联，以产生硝酮衍生物。在这项工作中，通过循环伏安法和受控电势库仑法研究了硝基苯和苯甲醇衍生物的电化学行为。通过使用常见的石墨电极和简单的受控电流方案，已在水/乙醇（或乙腈）溶液中进行了电化学反应，这可使该策略比其他常规途径更具吸引力。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Additions of Homoenolates to Nitrones Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Eric M. Phillips、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710521m

  日期：2008.2.1

  diastereo- and enantioselective addition of N-heterocyclic carbene-generated homoenolates to nitrones is reported. This formal [3 + 3] addition of α,β-unsaturated aldehydes and nitrones generates unusual morpholinone heterocycles which are converted into γ-hydroxy amino esters by addition of methanol to the reaction. The use of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst provides the amino esters

  据报道，N-杂环卡宾生成的同烯醇化物对硝酮的非对映选择性和对映选择性加成。α,β-不饱和醛和硝酮的正式 [3 + 3] 加成生成不寻常的吗啉酮杂环，通过向反应中加入甲醇将其转化为 γ-羟基氨基酯。使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 作为催化剂提供了高非对映选择性（高达 20:1 dr）和对映选择性（高达 94%）的氨基酯。该方法适用于具有 β-烷基和 β-芳基取代基的 α,β-不饱和醛。γ-羟基氨基酯可以通过两步程序转化为光学富集的 γ-内酰胺，包括温和还原 NO 键和酸催化酰胺形成。