2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-1-hydroxyheptane | 57242-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-1-hydroxyheptane
• 英文别名: 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-ol；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-1-heptanol；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenylheptan-1-ol；tridecafluoro-1-phenyl-1H-heptan-1-ol；1-(perfluorohexyl)-1-phenylcarbinol；α-(Perfluor-n-hexyl)benzylalkohol；1-Phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-heptanol
• CAS: 57242-02-1
• 化学式: C₁₃H₇F₁₃O
• 分子量: 426.177
• InChiKey: DDVDKCZJOJZRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  233-235 °C
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-1-hydroxyheptane 、 2-乙基己酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.17h， 以62%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenylheptyl 2-ethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有全氟己基残基作为全氟烷烃羧酸和-磺酸的替代物的芳族酯、甲醇及其衍生物

  摘要：

  四种全氟己基甲醇已由相应的格氏试剂和苯甲醛、对苯二醛、间苯二醛和均苯三甲醛制备。然后通过烷基化和酰化反应将相应的仲醇转化为总共 14 种醚（甲基、乙基、丙基和正己基醚）和酯（乙酰基和 2-乙基己酰基）。此外，从芳香族、杂芳香族和脂肪族单、二、三和四羧酸和十三氟辛醇制备了 11 种全氟烷基羧酸盐。通过测量玻璃表面薄膜的水接触角来研究所有 29 种材料的润湿性。在多达六种情况下，观察到大于 130° 的接触角，这表明该产品可能是表面浸渍的合适候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601298
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-1-hydroxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide

  摘要：

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。

  DOI：

  10.1039/a606048j

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylations by a Grignard complex with zirconocene
  作者：Motohiro Fujiu、Kazuyuki Negishi、Jie Guang、Paul G. Williard、Shigeki Kuroki、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c5dt03039k

  日期：——

  The synthesis of highly reactive perfluoroalkyl Grignard reagents with early transition metal zirconocene complexes and their new types of highly chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylation reactions are reported with epoxides in particular. The zirconocene complex is advantageous in activating the perfluoroalkyl Grignard species. The zirconocene·Grignard complexes were clarified by DOSY

  据报道，具有早期过渡金属锆茂复合物的高反应性全氟烷基格氏试剂及其新型的高化学，区域和立体选择性全氟烷基化反应特别是与环氧化物一起使用。锆茂复合物在活化全氟烷基格氏试剂中是有利的。DOSY阐明了锆茂·格利雅（Grignard）配合物。两个1 H和19点˚FDOSY分析表明，MAO的添加和二恶烷，以R的混合物˚F的MgCl 1和Cp 2的ZrCl 2所连接的Cp 2 Zr的和R ˚F镁以生成所述锆茂/全氟烷基的格利雅/二恶烷复合物。
• Paradigm Shift from Alkaline (Earth) Metals to Early Transition Metals in Fluoroorganometal Chemistry: Perfluoroalkyl Titanocene(III) Reagents Prepared via Not Titanocene(II) but Titanocene(III) Species
  作者：Motohiro Fujiu、Ryota Hashimoto、Yuzo Nakamura、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303089

  日期：2014.2.17

  Perfluoroalkyl (RF) titanocene reagents [Cp2TiIIIRF] synthesized via [Cp2TiIIICl] rather than [Cp2TiII] show new types of perfluoroalkylation reactions. The [Cp2TiIIIRF] reagents exhibit a wide variety of reactivity with carbonyl compounds including esters and nitriles, and selectivities far higher than those reported for conventional RFLi and RFMgX reagents.

  通过[Cp 2 Ti III Cl]而不是[Cp 2 Ti II ]合成的全氟烷基（R F）钛茂试剂[Cp 2 Ti III R F ]显示了新型的全氟烷基化反应。[Cp 2 Ti III R F ]试剂与包括酯和腈在内的羰基化合物具有广泛的反应性，其选择性远远高于传统R F Li和R F MgX试剂的报道。
• Reactions of perfluoroalkylcalcium derivatives with ketones and aldehydes
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84390-9

  日期：1977.10

  Perfluoroalkyl iodides, RFI, react in ethers with aldehydes and ketones in the presence of calcium to give the alcohols RFC(OH)R1R2. The best yields (20–70%) were obtained with Ca/Hg amalgam in THF as solvent at −20 to −40°C. The new alcohols were characterized by 1H and 19F NMR and mass spectrometry. The results are interpreted in terms of the intermediate formation of an organocalcium species.

  全氟烷基碘化物R F I在醚中与醛和酮在钙存在下反应，得到醇R F C（OH）R1R2。在-20至-40°C的温度下，使用THF中的Ca / Hg汞齐作为溶剂可获得最佳收率（20–70％）。通过1 H和19 F NMR和质谱对新型醇进行表征。根据有机钙物质的中间形成来解释结果。
• Perfluoroalkyl calcium derivatives: reactions with carbonyl compounds
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1039/c39750000678

  日期：——

  Perfluoroalkylcalcium derivatives, prepared by the action of perfluoroalkyl iodides on amalgamated calcium in ethers, react with aldehydes and ketones to give the expected alcohols in 20–70% yields.

  全氟烷基碘衍生物是通过全氟烷基碘化物作用于醚中的合并钙而制得的，可与醛和酮反应，以20-70％的收率得到预期的醇。
• Tandem Reductive Perfluoroalkylation of Esters with Perfluoroalkyl Titanate-Type Reagents
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ja074642z

  日期：2007.9.1

  The generation of stable perfluoroalkyl titanate-type reagents and their new type of reaction, tandem reductive perfluoroalkylation of esters, are shown to give perfluoroalkylated sec-alcohols in up to quantitative yield.

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。